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第一章 绪论2

第一节 认识有机化合物和有机化学2

一、自然界和人类社会中的有机化合物2

二、有机化学及其研究内容3

第二节 有机化学的发展历史4

一、有机化学的产生与发展4

二、有机化学面临的挑战与对策8

三、有机化学与生命科学的关系10

第三节 学习有机化学的建议11

参考文献12

第二章 有机化合物的分子结构与基本性质14

第一节 有机化合物的主要特征14

一、易于燃烧14

二、熔点较低14

三、难溶于水14

四、反应较慢，产物复杂14

五、同分异构14

第二节 有机化合物的分子结构15

一、现代化学键的价键理论15

二、现代化学键的分子轨道理论17

第三节 共价键的基本属性18

一、键长18

二、键角19

三、键能19

四、键的极性和键矩20

第四节 有机化学的反应类型21

一、自由基型反应21

二、离子型反应21

三、协同反应22

第五节 有机化合物结构探索的一般方法22

一、分离提纯23

二、检验纯度23

三、确定分子式23

四、确定结构式24

五、结构式的表示方法24

第六节 有机化合物的分类25

一、根据碳骨架分类25

二、根据官能团分类26

参考文献27

第三章 烷烃和环烷烃30

第一节 烷烃30

一、烷烃的同系列及同分异构现象30

二、烷烃的命名31

三、烷烃的结构36

四、烷烃的物理性质40

五、烷烃的化学性质43

六、烷烃卤代的反应机理47

七、自然界的烷烃53

第二节 环烷烃54

一、环烷烃的分类和命名54

二、环烷烃的物理性质57

三、环烷烃的化学性质57

四、环烷烃的结构与稳定性58

参考文献65

习题65

第四章 烯烃、炔烃和二烯烃70

第一节 烯烃70

一、烯烃的结构70

二、烯烃的异构与命名70

三、烯烃的物理性质73

四、烯烃的化学性质74

第二节 炔烃88

一、炔烃的结构88

二、炔烃的异构与命名89

三、炔烃的物理性质90

四、炔烃的化学性质90

第三节 共轭二烯烃95

一、共轭二烯烃的特性95

二、共轭二烯烃的结构96

三、共振论简介97

四、共轭二烯烃的反应99

第四节 不饱和烃的来源102

参考文献106

习题106

第五章 芳香烃110

第一节 苯的结构110

一、凯库勒结构式110

二、苯环结构的现代解释111

三、苯的结构式的表示方法112

第二节 芳香烃的分类、命名113

一、芳香烃的分类113

二、芳香烃的命名114

第三节 苯及其同系物的物理性质117

第四节 苯及其同系物的化学性质118

一、烷基苯侧链的反应118

二、苯环大π键断裂的反应120

三、苯环的亲电取代反应120

四、亲电取代反应的定位规律127

第五节 稠环芳香烃137

一、稠环芳香烃的结构137

二、萘的化学反应137

第六节 休克尔规则和非苯芳香烃139

一、休克尔规则139

二、非苯芳香烃140

第七节 芳香烃的来源142

一、煤焦油分馏142

二、石油芳构化142

三、生物质转化142

参考文献145

习题145

第六章 对映异构与非对映异构150

第一节 旋光性与手性150

一、平面偏振光与物质的旋光性150

二、手性与手性分子151

三、手性与分子的对称性153

第二节 含一个手性碳原子化合物的对映异构154

一、对映异构体的表达方法154

二、对映异构体的构型标记155

第三节 含两个手性碳原子化合物的对映异构157

一、含有两个不同手性碳原子的化合物157

二、含有两个相同手性碳原子的化合物158

第四节 取代环烷烃的对映异构159

第五节 不含手性碳原子化合物的对映异构159

一、含手性轴的手性分子159

二、含手性面的手性分子161

第六节 对映异构体的物理性质161

第七节 对映异构体的生物活性与手性药物162

第八节 获得单一对映异构体的方法163

一、外消旋体的拆分163

二、不对称合成165

三、对映体过量与光学纯度166

参考文献168

习题169

第七章 卤代烃172

第一节 卤代烃的结构、分类和命名172

一、卤代烃的结构172

二、卤代烃的分类172

三、卤代烃的命名173

第二节 卤代烃的物理性质173

第三节 卤代烃的化学性质174

一、亲核取代反应及其机理174

二、影响亲核取代反应的因素178

三、消除反应及其机理180

四、消除反应与取代反应的竞争181

五、卤代烃与金属反应182

第四节 重要的卤代烃184

参考文献187

习题187

第八章 醇、酚和醚192

第一节 醇192

一、醇的结构、分类和命名192

二、醇的物理性质194

三、醇的化学性质195

四、重要的醇202

第二节 酚203

一、酚的结构、分类和命名203

二、酚的物理性质204

三、酚的化学性质205

四、重要的酚208

第三节 醚210

一、醚的结构、分类和命名210

二、醚的物理性质211

三、醚的化学性质212

四、环醚213

五、冠醚214

参考文献217

习题218

第九章 醛、酮和醌222

第一节 醛、酮222

一、醛、酮的结构、分类和命名222

二、醛、酮的物理性质223

三、醛、酮的化学性质224

四、重要的醛、酮238

第二节 醌240

一、醌的结构与命名240

二、醌的化学性质240

三、重要的醌242

参考文献246

习题246

第十章 羧酸及其衍生物250

第一节 羧酸250

一、羧酸的结构、分类和命名250

二、羧酸的物理性质252

三、羧酸的化学性质253

四、重要的羧酸260

第二节 羧酸衍生物262

一、羧酸衍生物的结构262

二、羧酸衍生物的命名262

三、羧酸衍生物的物理性质264

四、羧酸衍生物的化学性质265

第三节 碳酸衍生物271

一、碳酸衍生物的结构与名称271

二、碳酰氯271

三、碳酰胺272

第四节 取代羧酸274

一、取代羧酸的结构与分类274

二、羟基酸275

三、羰基酸276

四、重要的取代羧酸281

参考文献285

习题286

第十一章 含氮有机化合物292

第一节 硝基化合物292

一、硝基化合物的结构、分类及命名292

二、硝基化合物的物理性质292

三、硝基化合物的化学性质293

第二节 胺295

一、胺的结构、分类与命名295

二、胺的物理性质298

三、胺的化学性质299

四、重要的胺类化合物307

参考文献311

习题311

第十二章 含硫和含磷有机化合物314

第一节 含硫有机化合物314

一、含硫有机化合物的结构、分类和命名314

二、硫醇、硫酚和硫醚315

三、磺酸319

四、重要的含硫有机化合物320

第二节 含磷有机化合物320

一、含磷有机化合物的结构、分类和命名320

二、含磷有机化合物的化学性质323

三、生物体内的磷酸酯324

四、有机磷农药325

参考文献328

习题328

第十三章 杂环化合物及生物碱332

第一节 杂环化合物的结构、分类和命名332

一、杂环化合物的结构332

二、杂环化合物的分类333

三、杂环化合物的命名334

第二节 五元杂环化合物335

一、化学性质335

二、重要的五元杂环衍生物337

第三节 六元杂环化合物339

一、吡啶的化学性质339

二、重要的六元杂环衍生物341

第四节 重要的稠杂环化合物342

第五节 生物碱343

一、生物碱概述343

二、重要的生物碱344

三、生物碱的理化性质345

参考文献348

习题348

第十四章 糖类352

第一节 糖类的分类352

第二节 单糖352

一、单糖的开链结构与构型352

二、单糖的环状结构与构象354

三、单糖的物理性质359

四、单糖的化学性质359

五、重要的单糖及其衍生物367

第三节 寡糖368

一、二糖368

二、环糊精371

第四节 多糖372

一、淀粉372

二、糖原374

三、纤维素374

四、甲壳素375

参考文献378

习题379

第十五章 氨基酸、蛋白质及核酸382

第一节 氨基酸382

一、氨基酸的结构、分类和命名382

二、氨基酸的物理性质385

三、氨基酸的化学性质386

第二节 多肽391

一、多肽的结构与命名391

二、多肽结构的测定392

三、生物活性肽394

第三节 蛋白质395

一、蛋白质的组成和分类395

二、蛋白质的结构395

三、蛋白质的性质398

第四节 核酸400

一、核酸的分类400

二、核酸的化学组成400

三、核酸的空间结构402

四、核酸的性质404

参考文献406

习题406

第十六章 类脂化合物411

第一节 油脂411

一、油脂的组成、结构和命名411

二、油脂的物理性质412

三、油脂的化学性质413

第二节 蜡417

第三节 磷脂418

一、甘油磷脂418

二、鞘磷脂419

第四节 萜类420

一、萜类化合物的结构、分类和命名420

二、单萜421

三、倍半萜423

四、二萜424

五、三萜424

六、四萜424

第五节 甾族化合物426

一、甾族化合物的结构和构型426

二、甾醇427

三、胆甾酸428

四、甾族激素429

五、其他甾族化合物431

参考文献434

习题434

第十七章 有机化合物结构测定基础438

第一节 电磁辐射438

第二节 X射线衍射440

一、晶体结构440

二、X射线衍射原理440

三、单晶衍射实验方法简介442

第三节 紫外光谱443

一、紫外光谱的基本原理443

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系444

三、紫外光谱在结构分析中的应用446

第四节 红外光谱446

一、红外光谱的基本原理447

二、红外特征吸收频率及其影响因素448

三、常见有机化合物的红外特征吸收频率450

四、红外光谱的解析451

第五节 核磁共振谱453

一、核磁共振的基本原理453

二、核磁共振氢谱454

三、核磁共振氢谱的解析458

四、核磁共振碳谱459

第六节 质谱461

一、质谱的基本原理462

二、质谱中的离子类型463

三、分子离子峰的确定466

四、质谱中的裂解方式468

五、质谱解析的一般程序470

六、质谱技术的新进展470

第七节 综合谱图解析471

参考文献474

习题474

部分章节习题答案477

参考书目507