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第1章 绪论1

1.1 有机化学发展简史1

1.2 有机化合物的特性2

1.2.1 组成特点2

1.2.2 结构特点2

1.2.3 性质2

1.3 有机化合物的分子结构和结构式3

1.4 有机化合物中的共价键4

1.4.1 共价键的形成4

1.4.2 共价键的基本属性8

1.4.3 共价键的断裂方式与有机反应的类型10

1.5 分子间相互作用力11

1.5.1 偶极-偶极相互作用11

1.5.2 色散力12

1.5.3 氢键12

1.6 有机化学中的酸碱理论13

1.6.1 Brφnsted酸碱理论13

1.6.2 Lewis酸碱理论15

1.6.3 硬软酸碱理论15

1.7 有机化合物的分类16

1.7.1 按碳架分类16

1.7.2 按官能团分类17

本章精要速览18

习题19

第2章 烷烃和环烷烃21

2.1 烷烃和环烷烃的构造异构21

2.2 烷烃和环烷烃的命名22

2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢22

2.2.2 烷基和亚烷基22

2.2.3 烷烃的命名23

2.2.4 环烷烃的命名24

2.3 烷烃和环烷烃的结构25

2.3.1 σ键的形成及其特性25

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性26

2.4 烷烃和环烷烃的构象29

2.4.1 乙烷的构象29

2.4.2 丁烷的构象29

2.4.3 环己烷的构象30

2.4.4 取代环己烷的构象32

2.5 烷烃和环烷烃的物理性质33

2.5.1 沸点34

2.5.2 熔点34

2.5.3 相对密度35

2.5.4 溶解度35

2.5.5 折射率35

2.6 烷烃和环烷烃的化学性质35

2.6.1 自由基取代反应35

2.6.2 氧化反应40

2.6.3 异构化反应40

2.6.4 裂化反应41

2.6.5 小环环烷烃的加成反应41

2.7 烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃42

2.7.1 烷烃和环烷烃的主要来源42

2.7.2 代表性烷烃和烷烃混合物43

本章精要速览44

习题45

第3章 烯烃和炔烃47

3.1 烯烃和炔烃的结构47

3.1.1 烯烃的结构47

3.1.2 炔烃的结构49

3.1.3 键的特性50

3.2 烯烃和炔烃的同分异构50

3.3 烯烃和炔烃的命名51

3.3.1 烯基和炔基51

3.3.2 烯烃和炔烃的系统命名52

3.3.3 烯烃顺反异构体的命名52

3.3.4 烯炔的命名54

3.4 烯烃和炔烃的物理性质54

3.5 烯烃和炔烃的化学性质55

3.5.1 催化加氢反应56

3.5.2 离子型加成反应57

3.5.3 自由基加成反应66

3.5.4 协同加成反应68

3.5.5 催化氧化反应71

3.5.6 聚合反应71

3.5.7 α-氢原子的反应73

3.5.8 炔烃的活泼氢反应74

3.6 烯烃和炔烃的工业生产及制法76

3.6.1 低级烯烃的工业生产76

3.6.2 乙炔的工业生产76

3.6.3 烯烃的实验室制法76

3.6.4 炔烃的实验室制法77

本章精要速览78

烯烃的化学性质小结79

炔烃的化学性质小结80

习题81

第4章 二烯烃共轭体系85

4.1 二烯烃的分类和命名85

4.1.1 二烯烃的分类85

4.1.2 二烯烃的命名85

4.2 二烯烃的结构86

4.2.1 丙二烯的结构86

4.2.2 1，3-丁二烯的结构86

4.3 电子离域与共轭体系88

4.3.1 π-π共轭88

4.3.2 p-π共轭89

4.3.3 超共轭90

4.4 共振论92

4.4.1 共振论的基本概念92

4.4.2 共振极限结构式92

4.4.3 书写极限结构式遵循的基本原则93

4.4.4 共振论的应用及其局限性94

4.5 共轭二烯烃的化学性质95

4.5.1 共轭二烯烃的加成反应95

4.5.2 共轭二烯加成反应的理论解释96

4.5.3 周环反应97

4.5.4 周环反应的理论解释100

4.5.5 聚合反应与合成橡胶103

4.6 重要共轭二烯烃的工业制法104

4.6.1 1，3-丁二烯的工业制法104

4.6.2 2-甲基-1，3-丁二烯的工业制法104

4.7 环戊二烯105

4.7.1 工业来源和制法105

4.7.2 化学性质105

本章精要速览106

共轭双烯的化学性质小结107

习题108

第5章 芳烃芳香性110

5.1 芳烃的构造异构和命名110

5.1.1 构造异构110

5.1.2 命名111

5.2 苯的结构112

5.2.1 凯库勒结构式112

5.2.2 价键理论对苯的结构的描述112

5.2.3 分子轨道理论113

5.2.4 共振论对苯分子结构的解释114

5.3 单环芳烃的物理性质114

5.4 单环芳烃的化学性质114

5.4.1 芳烃苯环上的反应115

5.4.2 芳烃侧链（烃基）上的反应122

5.5 苯环上取代反应的定位规则124

5.5.1 两类定位基124

5.5.2 苯环上取代反应定位规则的理论解释125

5.5.3 二取代苯的定位规则129

5.5.4 定位规则在有机合成上的应用129

5.6 稠环芳烃131

5.6.1 萘131

5.6.2 其他稠环芳烃135

5.7 芳香性136

5.7.1 Hückel规则136

5.7.2 非苯芳烃及其芳香性的判断137

5.8 富勒烯 石墨烯138

5.9 单环芳烃的来源139

5.9.1 从煤焦油分离139

5.9.2 芳构化140

5.9.3 从石油裂解产品中分离140

5.10 多官能团化合物的命名140

本章精要速览142

单环芳烃的化学性质小结143

稠环芳烃的化学性质小结143

习题144

第6章 立体化学148

6.1 同分异构体的分类148

6.2 手性和对称性148

6.2.1 偏振光和物质的旋光性148

6.2.2 旋光仪和比旋光度149

6.2.3 分子的手性与旋光性150

6.2.4 分子的对称性与旋光性150

6.3 具有一个手性中心的对映异构151

6.3.1 对映体和外消旋体的性质151

6.3.2 构型的表示方法152

6.3.3 构型的标记方法153

6.4 具有两个和两个以上手性中心的对映异构154

6.4.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构154

6.4.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构155

6.4.3 具有多个手性碳原子的对映异构155

6.5 脂环化合物的立体异构156

6.5.1 脂环化合物的顺反异构156

6.5.2 脂环化合物的对映异构157

6.6 不含手性中心化合物的对映异构157

6.6.1 丙二烯型化合物157

6.6.2 联苯型化合物158

6.7 手性中心的产生159

6.7.1 第一个手性中心的产生159

6.7.2 第二个手性中心的产生159

6.8 不对称合成159

6.9 立体化学在研究反应机理中的应用161

6.10 手性与手性药物162

本章精要速览163

习题164

第7章 卤代烃167

7.1 卤代烃的分类167

7.1.1 卤代烷的分类168

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类168

7.2 卤代烃的命名168

7.2.1 简单卤代烃的命名168

7.2.2 卤代烷的系统命名法168

7.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法169

7.3 卤代烃的制法169

7.3.1 由烃卤化169

7.3.2 由不饱和烃加成170

7.3.3 由醇制备170

7.3.4 卤原子交换反应170

7.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢171

7.3.6 芳烃的卤甲基化171

7.3.7 由重氮盐制备171

7.4 卤代烃的物理性质171

7.5 卤代烷的化学性质172

7.5.1 亲核取代反应172

7.5.2 消除反应174

7.5.3 与金属反应176

7.5.4 相转移催化反应178

7.6 亲核取代反应机理179

7.6.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理179

7.6.2 双分子亲核取代反应（SN2）机理181

7.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应182

7.7 消除反应的机理183

7.7.1 单分子消除取代反应（E1）机理183

7.7.2 双分子消除取代反应（E2）机理184

7.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素185

7.8.1 烷基结构的影响185

7.8.2 进攻试剂的影响187

7.8.3 卤原子（离去基团）的影响188

7.8.4 溶剂的影响189

7.8.5 反应温度的影响190

7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质190

7.9.1 双键位置对卤原子活泼性的影响190

7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质192

7.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质195

7.10 氟代烃197

7.10.1 氟利昂197

7.10.2 含氟高分子材料198

本章精要速览199

卤代烃的制备及卤烷化学性质小结200

芳基卤的制备及性质小结200

习题201

第8章 有机化学中的波谱方法205

8.1 分子吸收光谱和分子结构205

8.2 红外光谱206

8.2.1 分子的振动和红外光谱206

8.2.2 有机化合物基团的特征频率209

8.2.3 有机化合物红外光谱解析212

8.3 核磁共振214

8.3.1 核磁共振的产生214

8.3.2 化学位移217

8.3.3 1H NMR的自旋偶合与自旋裂分220

8.3.4 1H NMR的谱图解析223

8.3.5 结合红外及核磁共振氢谱推断结构举例225

8.3.6 13 C核磁共振谱简介227

8.4 紫外光谱228

8.4.1 UV光谱的产生及UV谱图228

8.4.2 UV术语229

8.4.3 UV吸收带及其特征229

8.5 质谱231

8.5.1 质谱仪和质谱图231

8.5.2 分子离子峰232

本章精要速览234

习题234

第9章 醇和酚239

9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名239

9.1.1 醇和酚的分类239

9.1.2 醇和酚的构造异构240

9.1.3 醇和酚的命名240

9.2 醇和酚的结构242

9.3 醇和酚的制法242

9.3.1 醇的制法242

9.3.2 酚的制法245

9.4 醇和酚的物理性质与波谱特征247

9.4.1 醇和酚的物理性质247

9.4.2 醇和酚的波谱性质248

9.5 醇的化学性质250

9.5.1 醇的酸碱性250

9.5.2 醚的生成251

9.5.3 酯的生成252

9.5.4 卤代烃的生成253

9.5.5 脱水反应255

9.5.6 氧化反应258

9.6 酚的化学性质260

9.6.1 酚的酸性260

9.6.2 酚醚的生成262

9.6.3 酚酯的生成262

9.6.4 酚与三氯化铁的显色反应263

9.6.5 酚芳环上的亲电取代反应263

9.6.6 酚的氧化和还原268

本章精要速览269

醇的制备及性质小结270

酚的制备及性质小结271

习题272

第10章 醚和环氧化合物275

10.1 醚和环氧化合物的命名275

10.2 醚和环氧化合物的结构276

10.2.1 醚的结构276

10.2.2 环氧化合物的结构276

10.3 醚和环氧化合物的制法276

10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成276

10.3.2 Williamson合成法276

10.3.3 不饱和烃与醇的反应278

10.4 醚的物理性质和波谱特征279

10.4.1 醚的物理性质279

10.4.2 醚的波谱特征280

10.5 醚和环氧化合物的化学性质280

10.5.1 ？盐的生成281

10.5.2 酸催化碳氧键断裂281

10.5.3 环氧化合物的开环反应282

10.5.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应283

10.5.5 Claisen重排283

10.5.6 过氧化物的生成284

10.6 冠醚284

本章精要速览285

醚的制备及化学性质小结286

环氧化合物的制备及化学性质小结286

习题287

第11章 醛、酮和醌289

11.1 醛和酮的分类和命名289

11.1.1 醛和酮的分类289

11.1.2 醛和酮的命名289

11.2 醛和酮的结构290

11.3 醛和酮的制法290

11.3.1 醛和酮的工业合成290

11.3.2 伯醇和仲醇的氧化291

11.3.3 羧酸衍生物的还原291

11.3.4 芳环上的酰基化292

11.3.5 同碳二卤化物水解292

11.3.6 炔烃水合292

11.3.7 其他方法292

11.4 醛和酮的物理性质及波谱特征293

11.4.1 醛和酮的物理性质293

11.4.2 醛和酮的波谱特征293

11.5 醛和酮的化学性质295

11.5.1 羰基的亲核加成反应概论295

11.5.2 羰基的亲核加成297

11.5.3 α-氢原子的反应306

11.5.4 氧化和还原311

11.6 α，β-不饱和醛、酮的特性314

11.6.1 与亲电试剂加成314

11.6.2 与亲核试剂加成314

11.6.3 还原反应315

11.7 乙烯酮316

11.8 醌317

11.8.1 醌的制法318

11.8.2 醌的化学性质318

本章精要速览320

醛、酮的制备及化学性质小结321

习题325

第12章 羧 酸330

12.1 羧酸的分类和命名330

12.1.1 羧酸的分类330

12.1.2 羧酸的命名330

12.2 羧酸的结构331

12.3 羧酸的制法331

12.3.1 羧酸的工业合成331

12.3.2 伯醇、醛的氧化332

12.3.3 腈水解332

12.3.4 Grignard试剂与CO2作用333

12.3.5 酚酸合成333

12.4 羧酸的物理性质和波谱特征333

12.4.1 羧酸的物理性质333

12.4.2 羧酸的波谱特征335

12.5 羧酸的化学性质336

12.5.1 羧酸的酸性336

12.5.2 羧酸衍生物的生成339

12.5.3 羧基被还原341

12.5.4 脱羧反应341

12.5.5 二元羧酸的受热反应342

12.5.6 α-氢原子的反应343

12.6 羟基酸344

12.6.1 羟基酸的制法344

12.6.2 羟基酸的性质345

本章精要速览346

羧酸的制备及化学性质小结347

习题348

第13章 羧酸衍生物351

13.1 羧酸衍生物的命名351

13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征352

13.2.1 羧酸衍生物的物理性质352

13.2.2 羧酸衍生物的波谱特征352

13.3 羧酸衍生物的化学性质354

13.3.1 酰基上的亲核取代354

13.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对活性356

13.3.3 还原反应357

13.3.4 与Grignard试剂的反应359

13.3.5 酰胺氮原子上的反应360

13.4 碳酸衍生物362

13.4.1 碳酰氯362

13.4.2 碳酰胺363

13.4.3 碳酸二甲酯364

本章精要速览365

羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结366

习题367

第14章 β-二羰基化合物370

14.1 酮-烯醇互变异构370

14.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应372

14.3 乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用373

14.3.1 亚甲基上的烃基化和酰基化373

14.3.2 酮式分解和酸式分解374

14.3.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用374

14.4 丙二酸二乙酯的合成及应用376

14.4.1 丙二酸二乙酯的合成376

14.4.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用376

14.5 Knoevenagel反应377

14.6 Michael加成377

14.7 其他含活泼亚甲基的化合物379

本章精要速览379

习题380

第15章 有机含氮化合物383

15.1 硝基化合物383

15.1.1 硝基化合物的分类和命名383

15.1.2 硝基的结构383

15.1.3 硝基化合物的制备384

15.1.4 硝基化合物的物理性质和波谱特征384

15.1.5 硝基化合物的化学性质385

15.2 胺389

15.2.1 胺的分类和命名390

15.2.2 胺的结构391

15.2.3 胺的制法392

15.2.4 胺的物理性质和波谱特征395

15.2.5 胺的化学性质396

15.2.6 季铵盐和季铵碱405

15.2.7 二元胺407

15.3 重氮与偶氮化合物408

15.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应408

15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用409

15.4 腈415

15.4.1 腈的命名415

15.4.2 腈的化学性质415

15.4.3 丙烯腈417

本章精要速览418

脂肪族伯胺的制备及化学性质小结419

芳香族伯胺的制备及化学性质小结420

习题420

第16章 含硫、 含磷和含硅有机化合物424

16.1 含硫有机化合物425

16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚425

16.1.2 磺酸428

16.1.3 芳磺酰胺和磺胺类药物431

16.1.4 离子交换树脂432

16.2 有机含磷化合物434

16.2.1 烷基膦的结构434

16.2.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应435

16.2.3 磷酸酯435

16.2.4 有机磷农药436

16.2.5 不对称催化中的膦配体437

16.3 有机硅化合物438

16.3.1 有机硅化合物的结构438

16.3.2 有机卤硅烷439

16.3.3 高分子有机硅简介441

本章精要速览444

习题446

第17章 杂环化合物448

17.1 杂环化合物的分类、命名和结构449

17.1.1 分类和命名449

17.1.2 结构和芳香性450

17.2 五元杂环化合物453

17.2.1 五元杂环的来源和制法453

17.2.2 五元杂环的化学性质453

17.3 六元杂环化合物457

17.3.1 吡啶457

17.3.2 密啶459

17.4 稠杂环化合物460

17.4.1 吲哚460

17.4.2 喹啉461

17.4.3 嘌呤462

本章精要速览463

习题463

第18章 类脂化合物466

18.1 油脂466

18.1.1 油脂的结构和组成466

18.1.2 油脂的性质467

18.1.3 油脂的用途469

18.2 肥皂和表面活性剂469

18.2.1 肥皂的两亲结构469

18.2.2 表面活性剂469

18.3 蜡471

18.4 磷脂472

18.5 萜类化合物473

18.5.1 单萜473

18.5.2 倍半萜475

18.5.3 双萜475

18.5.4 三萜476

18.5.5 四萜476

18.6 甾族化合物477

18.6.1 甾醇类477

18.6.2 胆酸类478

18.6.3 甾体激素479

本章精要速览479

习题480

第19章 碳水化合物482

19.1 碳水化合物的分类482

19.2 单糖482

19.2.1 单糖的构型和标记483

19.2.2 单糖的氧环式结构484

19.2.3 单糖的构象486

19.2.4 单糖的化学性质486

19.2.5 脱氧糖490

19.2.6 氨基糖490

19.3 二糖491

19.3.1 蔗糖491

19.3.2 麦芽糖492

19.3.3 纤维二糖493

19.4 多糖493

19.4.1 淀粉493

19.4.2 纤维素496

本章精要速览498

习题499

第20章 氨基酸、蛋白质和核酸501

20.1 氨基酸501

20.1.1 氨基酸的结构、分类和命名501

20.1.2 氨基酸的制法503

20.1.3 氨基酸的性质504

20.2 多肽506

20.2.1 多肽的分类和命名506

20.2.2 多肽结构的测定507

20.2.3 多肽的合成508

20.3 蛋白质510

20.3.1 蛋白质的组成和分类510

20.3.2 蛋白质的结构511

20.3.3 蛋白质的性质514

20.3.4 酶516

20.4 核酸516

20.4.1 核酸的组成516

20.4.2 核酸的结构518

20.4.3 核酸的生物功能519

20.5 生物技术和生物技术药物520

20.5.1 基因工程520

20.5.2 干扰素520

20.5.3 多肽类药物520

20.5.4 抗体药521

本章精要速览521

习题522

参考文献524