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第十二章 核磁共振和质谱419

12.1 核磁共振基本原理419

12.2 屏蔽效应和化学位移421

一、屏蔽效应421

二、化学位移422

12.3 影响化学位移的因素423

一、诱导效应423

二、各向异性423

三、氢键的影响424

四、常见化合物的化学位移范围425

12.4 自旋偶合—裂分425

一、两个相邻氢的偶合425

二、偶合常数426

三、多个相同氢与相邻氢的偶合428

四、积分面积比和分裂峰的相对强度429

12.5 1H NMR谱图分析429

12.6 13C NMR波谱432

一、质子去偶13C NMR波谱432

二、13C NMR化学位移432

三、偏共振去偶13C NMR波谱434

四、用13C NMR测定分子结构434

12.7 质谱基本原理438

一、质谱仪438

二、质谱图440

12.8 分子离子和相对分子质量及分子式的确定440

一、分子离子和相对分子质量440

二、分子式的确定440

12.9 碎片离子和分子结构的推断442

一、离子分裂的一般规律442

二、几类化合物离子分裂及质谱442

三、利用质谱推断结构446

习题447

第十三章 红外与紫外光谱454

13.1 分子运动与电磁辐射454

一、电磁波454

二、分子运动与电磁辐射455

13.2 分子的振动与红外吸收455

13.3 键的性质与红外吸收456

一、键的性质与红外吸收的关系456

二、影响红外吸收的主要因素456

13.4 红外光谱仪和红外谱图457

一、红外光谱仪457

二、红外谱图458

13.5 不同官能团在红外频区的特征吸收458

13.6 典型红外谱图460

一、烷、烯、炔460

二、芳烃462

三、醇、酚、醚462

四、羰基化合物464

13.7 红外谱图解析实例467

13.8 紫外光谱的一般概念469

一、电子跃迁469

二、紫外光谱图470

13.9 分子结构与紫外吸收的关系471

一、共轭的影响471

二、取代基的影响472

三、λmax的计算规律472

13.10 芳香化合物的紫外吸收光谱474

13.11 紫外光谱的应用474

习题475

第十四章 羧酸480

14.1 羧酸的命名、物理性质和波谱性质480

一、命名480

二、物理性质481

三、波谱性质482

14.2 酸性483

一、酸性强度483

二、取代基对酸性的影响483

14.3 羧酸的化学反应486

一、与碱的反应及羧酸盐486

二、羰基的反应488

三、脱羧反应491

四、α卤代反应493

五、二元羧酸的酸性和热分解反应494

14.4 羧酸的制备方法495

一、氧化法495

二、腈的水解496

三、由格氏试剂合成496

四、油脂水解（高级脂肪酸的来源）497

五、酚酸的制备方法497

14.5 羟基酸499

一、来源与制备499

二、化学反应500

习题500

第十五章 羧酸衍生物506

15.1 结构和命名506

一、结构506

二、命名507

15.2 物理性质及波谱性质508

一、物理性质508

二、波谱性质508

15.3 羧酸衍生物的取代反应及相互转化511

一、酰氯的取代反应511

二、酸酐的取代反应512

三、酯的取代反应513

四、酰胺和腈的类似反应514

五、羧酸衍生物的相互转化515

15.4 亲核取代反应机理和反应活性516

一、亲核取代反应机理516

二、反应活性517

15.5 与金属试剂的反应518

一、酰氯518

二、酯519

三、腈519

15.6 还原反应520

一、酰氯520

二、酯520

三、酰胺和腈521

15.7 酯的热消去反应522

习题523

第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用529

16.1 α氢的酸性和互变异构529

一、一些化合物α氢的酸性529

二、互变异构530

16.2 酯缩合反应及在合成中的应用531

一、酯缩合反应531

二、交叉酯缩合532

三、酯缩合反应在合成中的应用534

16.3 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合物的α碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用535

一、丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中的应用535

二、“三乙”的烃基化及在合成中的应用537

三、酯缩合产物和其他双重α氢化合物的烃基化及在合成中的应用539

四、羧酸、酯、腈α碳负离子的生成、反应和应用540

16.4 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合物的α碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用541

一、克脑文盖尔（Knoevenagel）反应541

二、麦克尔（Michael）加成542

三、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应544

四、达尔森（Darzen）反应545

五、普尔金（Perkin）反应546

习题547

第十七章 胺551

17.1 分类、结构及命名551

一、分类551

二、结构551

三、命名552

17.2 物理性质和波谱性质553

一、物理性质553

二、波谱性质554

17.3 胺的制备556

一、卤代烃氨解556

二、盖布瑞尔（Gabriel）合成557

三、硝基化合物还原557

四、腈及其他含氮化合物的还原559

五、霍夫曼（Hofmann）重排及类似反应561

六、布歇尔（Bucherer）反应563

七、曼尼许（Mannich）反应563

八、胺对映体的色谱技术拆分564

17.4 胺的化学反应565

一、碱性与成盐565

二、胺的烷基化和季铵化合物567

三、彻底甲基化和霍夫曼消去反应569

四、叔胺氧化和科浦（Cope）消去反应571

五、酰化和磺酰化反应572

六、与亚硝酸的反应573

七、烯胺的生成及其反应575

八、芳香胺环上的反应577

17.5 重氮化反应和重氮盐577

一、重氮化反应577

二、重氮基被取代的反应及在合成中的应用578

三、偶合反应及偶氮染料581

四、重氮甲烷582

习题585

第十八章 协同反应592

18.1 电环化反应592

一、定义及反应特点592

二、立体选择性的解释593

18.2 环加成反应596

一、［4+2］环加成596

二、［2+2］环加成600

18.3 σ迁移601

一、一般概念601

二、氢的［1,j］迁移602

三、碳的［1,j］迁移603

四、［3,3］σ迁移604

习题607

第十九章 碳水化合物611

19.1 概论611

19.2 单糖的结构611

一、开链结构611

二、环状结构612

三、吡喃糖的构象616

19.3 单糖的化学反应617

一、糖苷的生成和天然糖苷617

二、成醚和成酯618

三、环缩醛、环缩酮的生成618

四、糖的差向异构化619

五、成脎620

六、糖的氧化和还原621

七、糖链的增长和缩短623

19.4 葡萄糖结构测定624

一、葡萄糖开链结构构型的测定624

二、葡萄糖环尺寸的测定626

19.5 双糖627

一、麦芽糖627

二、纤维二糖628

三、乳糖628

四、蔗糖629

五、海藻糖630

19.6 环糊精630

19.7 多糖631

一、淀粉632

二、纤维素633

三、其他重要多糖634

19.8 与糖相关的一些天然产物635

一、L-抗坏血酸（Vc）635

二、与核糖、脱氧核糖相关的生物分子635

三、糖蛋白635

19.9 低聚糖固相合成637

19.10 葡萄糖的酵解637

习题640

第二十章 杂环化合物643

20.1 芳杂环化合物的分类和命名643

一、五元杂环644

二、六元杂环644

三、稠杂环644

20.2 五元单杂环化合物645

一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构645

二、呋喃、噻吩、吡咯的化学性质646

三、呋喃、噻吩、吡咯的合成653

四、呋喃、吡咯的重要衍生物654

20.3 唑658

一、噻唑658

二、咪唑和吡唑658

20.4 吡啶659

一、吡啶的物理性质及结构660

二、吡啶的化学性质660

20.5 喹啉和异喹啉666

一、喹啉及其衍生物的制法666

二、异喹啉衍生物的合成669

三、喹啉及异喹啉的反应669

20.6 嘧啶和嘌呤671

一、嘧啶671

二、嘌呤672

20.7 杂环化合物的合成673

一、维生素B6中间体的合成673

二、2-氨基噻唑的合成674

三、3,6-二羟基哒嗪的合成675

20.8 生物碱676

一、生物碱的鉴定和提取676

二、几种重要的生物碱677

习题678

第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸682

21.1 氨基酸682

一、氨基酸的结构、分类和命名682

二、氨基酸的性质684

三、氨基酸的来源与合成689

21.2 多肽694

一、多肽的结构和命名694

二、多肽结构的测定695

三、多肽的合成698

21.3 蛋白质702

一、蛋白质的分类703

二、蛋白质的结构703

三、蛋白质的性质707

四、蛋白质的代谢708

21.4 酶708

一、酶的定义和催化特点708

二、酶催化反应的区域选择性710

三、酶催化反应的立体专一性711

21.5 核酸713

一、核酸的组成成分713

二、核酸的结构716

三、DNA碱基序列测定719

四、核酸的生物功能723

习题726

第二十二章 油脂、萜、甾族化合物728

22.1 油脂728

一、高级脂肪酸与高级脂肪酸甘油三酯728

二、油脂的水解反应730

三、油脂的氢化730

四、油脂的氧化与酸败反应731

五、高级脂肪酸甘油三酯的生理功能731

22.2 脂肪酸的生物合成与降解732

一、脂肪酸的生物合成732

二、脂肪酸在体内的降解733

22.3 萜的定义和分类733

22.4 萜及其含氧衍生物736

一、单环单萜736

二、双环单萜737

三、倍半萜、双萜等衍生物738

22.5 萜类化合物的合成途径741

22.6 甾族化合物743

一、定义743

二、结构和位置编号743

三、胆固醇744

四、性激素744

五、肾上腺皮质激素746

六、维生素D类747

七、植物皂甙748

22.7 甾族类的生物合成748

一、醋源合成的生化证明749

二、乙酰辅酶A的作用749

22.8 前列腺素750

习题751

第二十三章 杂原子及金属有机化合物753

23.1 杂原子及金属有机化合物的概念753

23.2 非过渡杂原子有机化合物754

一、有机硼化合物754

二、有机硅化合物757

三、有机磷化合物762

23.3 过渡金属有机化合物764

一、过渡金属有机化合物的反应类型765

二、过渡金属有机化合物分子中的键型766

三、过渡金属有机化合物在合成中的应用766

四、过渡金属原子簇（Cluster）772

习题772

问题参考答案774

名词索引817

人名索引830