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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学的含义及发展概况1

二、有机化合物的来源2

三、有机化学与医药的关系2

第二节 有机化合物的特点3

一、有机化合物在结构上的特点3

二、有机化合物在性质上的特点4

三、有机化合物中的共价键4

四、有机反应中的酸碱理论6

第三节 有机化合物的分类7

一、按碳架分类7

二、按官能团分类7

第四节 有机化学的学习方法8

【知识拓展】绿色化学8

习题9

第二章 脂烃11

第一节 脂烃的分类、通式和同分异构现象11

一、脂烃的分类11

二、脂烃的通式和同分异构现象12

思考与练习14

第二节 脂烃的命名14

一、烷烃的命名14

二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名17

三、烯炔的命名18

四、脂环烃的命名18

思考与练习19

第三节 脂烃的结构与杂化轨道20

一、烷烃的结构及sp3杂化20

二、烯烃的结构及sp2杂化21

三、炔烃的结构及sp杂化22

四、共轭二烯烃的结构及共轭效应23

五、环烷烃的结构及环的稳定性25

思考与练习26

第四节 脂烃的物理性质26

一、物态27

二、沸点27

三、熔点27

四、相对密度28

五、溶解性28

思考与练习28

第五节 脂烃的化学性质28

一、取代反应28

思考与练习31

二、加成反应31

思考与练习36

三、氧化反应37

思考与练习38

四、炔氢原子的反应38

思考与练习39

第六节 重要的化合物40

一、天然烷烃40

二、重要的单烯烃41

三、重要的二烯烃43

四、乙炔的来源及用途44

第七节 脂烃的特征比较45

【知识拓展】取之不尽、用之不竭的可再生资源——生物质46

习题46

第三章 芳香烃50

第一节 苯的结构50

一、凯库勒构造式50

二、闭合共轭体系51

思考与练习51

第二节 单环芳烃的分类、同分异构和命名52

一、单环芳烃的分类52

二、单环芳烃的同分异构52

三、单环芳烃的命名53

四、芳烃衍生物的命名54

思考与练习54

第三节 单环芳烃的物理性质55

第四节 单环芳烃的化学性质55

一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理55

二、苯同系物侧链上的取代反应58

三、氧化反应58

思考与练习59

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律59

一、一元取代苯的定位规律59

二、二元取代苯的定位规律60

三、定位规律在药物合成中的应用61

思考与练习62

第六节 重要的单环芳烃62

一、苯62

二、甲苯62

三、二甲苯63

四、苯乙烯63

第七节 稠环芳烃63

一、萘64

思考与练习66

二、蒽、菲和致癌烃66

【知识拓展】离子交换树脂67

习题68

第四章 立体异构71

第一节 构象异构72

一、乙烷的构象72

二、正丁烷的构象73

三、环己烷及其衍生物的构象73

思考与练习74

第二节 顺反异构74

一、顺反异构现象74

二、顺反异构体的命名75

三、顺反异构体的理化性质77

思考与练习77

第三节 对映异构77

一、物质的旋光性78

二、物质的旋光性与分子结构的关系79

三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构80

四、含两个手性碳原子的化合物的对映异构82

思考与练习84

【知识拓展】手性药物85

习题86

第五章 卤代烃89

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名89

一、卤代烃的分类89

二、卤代烃的同分异构90

三、卤代烃的命名90

思考与练习91

第二节 卤代烃的制法91

一、烃的卤代92

二、不饱和烃的加成92

三、由醇制备92

四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应93

思考与练习93

第三节 卤代烃的物理性质93

第四节 卤代烷的化学性质94

一、取代反应及亲核取代反应的机理94

二、消除反应97

三、与金属镁反应98

第五节 卤代烃中卤原子的反应活性99

一、卤代烃中各类卤原子活性的差异99

二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释100

思考与练习100

第六节 重要的卤代烃101

一、氯乙烯和聚氯乙烯101

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯101

三、氟里昂102

四、全氟碳类血液代用品102

五、重要的含氟全身麻醉药102

【知识拓展】卤代烃的生理活性103

习题104

第六章 醇、酚、醚106

第一节 醇106

一、醇的结构、分类和命名106

二、醇的制法107

三、醇的物理性质108

四、醇的化学性质109

五、重要的醇113

思考与练习114

第二节 酚114

一、酚的结构、分类和命名114

二、酚的物理性质115

三、酚的化学性质115

四、重要的酚117

思考与练习118

第三节 醚119

一、醚的结构、分类和命名119

二、醚的制法120

三、醚的物理性质120

四、醚的化学性质120

五、重要的醚121

思考与练习122

第四节 硫醇和硫醚及衍生物122

一、硫醇122

二、硫醚、亚砜和砜123

【知识拓展】一种定香剂——β-萘乙醚的合成方法123

习题124

第七章 醛、酮、醌127

第一节 醛和酮的结构、分类和命名127

一、醛和酮的结构127

二、醛和酮的分类128

三、醛和酮的命名128

思考与练习129

第二节 醛和酮的制法129

一、炔烃的水合130

二、羰基合成130

三、醇的氧化和脱氢130

四、芳烃的酰基化（傅-克反应）130

思考与练习131

第三节 醛和酮的物理物质131

思考与练习132

第四节 醛和酮的化学性质132

一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理132

思考与练习137

二、α-氢原子的反应137

三、氧化还原反应139

思考与练习141

第五节 重要的醛和酮142

一、甲醛142

二、丙酮142

三、麝香酮142

四、鱼腥草素143

第六节 醌143

一、醌的构造、分类和命名143

二、重要的醌——维生素K143

思考与练习144

【知识拓展】第一种人工合成的高分子——酚醛树脂144

习题146

第八章 羧酸及其衍生物149

第一节 羧酸149

一、羧酸的结构、分类和命名149

二、羧酸的制法151

三、羧酸的物理性质152

四、羧酸的化学性质152

五、重要的羧酸155

思考与练习156

第二节 羧酸衍生物157

一、羧酸衍生物的分类和命名157

二、羧酸衍生物的物理性质158

三、羧酸衍生物的化学性质159

四、重要的羧酸衍生物161

思考与练习163

第三节 油脂和表面活性剂163

一、油脂163

二、表面活性剂165

第四节 碳酸衍生物167

一、尿素、胍、巴比妥酸167

二、碳酸二甲酯168

【知识拓展】取代光气和氢氰酸的绿色化学技术169

习题170

第九章 取代酸173

第一节 羟基酸173

一、醇酸174

二、酚酸175

第二节 羰基酸176

一、α-酮酸与β-酮酸176

二、乙酰乙酸乙酯177

三、丙二酸二乙酯179

【知识拓展】有机化合物合成大师——伍德沃德181

习题182

第十章 含氮有机化合物184

第一节 芳香硝基化合物184

一、芳香硝基化合物的结构和命名184

二、芳香硝基化合物的制法185

三、芳香硝基化合物的物理性质185

四、芳香硝基化合物的化学性质185

五、重要的芳香硝基化合物187

第二节 腈187

一、腈的结构和命名187

二、腈的制法188

三、腈的物理性质188

四、腈的化学性质188

五、重要的腈——丙烯腈189

思考与练习189

【知识拓展】合成纤维189

第三节 胺191

一、胺的分类、同分异构和命名191

二、胺的制法192

三、胺的物理性质193

四、胺的化学性质194

五、季铵盐和季铵碱198

六、重要的胺及其衍生物199

思考与练习200

第四节 芳香族重氮化合物和偶氮化合物201

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名201

二、芳香重氮化合物201

三、偶联反应与偶氮化合物202

思考与练习203

【知识拓展】合成染料204

习题205

第十一章 杂环化合物208

第一节 杂环化合物的分类和命名208

一、杂环化合物的分类208

二、杂环化合物的命名208

思考与练习209

第二节 五元杂环化合物210

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构210

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质210

思考与练习212

第三节 六元杂环化合物212

一、吡啶的结构212

二、吡啶的性质213

思考与练习214

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物215

一、呋喃衍生物215

二、吡啶衍生物216

三、嘧啶217

四、嘌呤217

思考与练习218

【知识拓展】生物碱218

五、重要的生物碱219

习题221

第十二章 萜类和甾族化合物223

第一节 萜类化合物223

一、萜类化合物的结构和分类223

二、重要的萜类化合物224

思考与练习227

第二节 甾族化合物227

一、甾族化合物的基本结构227

二、甾族化合物的分类和命名228

三、重要的甾族化合物229

思考与练习232

【知识拓展】让食品更完美——食品添加剂232

习题234

第十三章 有机化学实验的基本知识和物理常数的测定技术237

第一节 有机化学实验的基本知识237

一、有机化学实验的基本要求237

二、有机化学实验室常识240

三、常用玻璃仪器及其洗涤与干燥方法242

四、有机化学实验文献资料简介244

第二节 物理常数的测定技术246

一、熔点及其测定246

二、沸点及其测定248

三、折射率及其测定251

实验一 熔点的测定253

实验二 沸点的测定254

实验三 液体折射率的测定255

第十四章 有机化合物的制备和分离纯化技术257

第一节 混合物的分离提纯技术257

一、结晶和重结晶257

二、蒸馏和分馏260

三、萃取和洗涤266

四、升华267

实验四 液体混合物丙酮和水的分离268

实验五 八角茴香的水蒸气蒸馏270

实验六 从茶叶中提取咖啡因271

第二节 有机化合物的制备技术273

一、确定合理的制备路线273

二、选择适宜的反应装置274

三、选择产物的分离纯化方法276

四、计算实验产率277

实验七 阿司匹林的制备277

实验八 乙酰苯胺的制备279

实验九 乙酸异戊酯的制备281

实验十 1-溴丁烷的制备283

第十五章 有机化合物的分析方法287

第一节 主要官能团的鉴别方法287

一、脂烃和芳香烃的鉴别方法287

二、卤代烃的鉴别方法289

三、含氧衍生物的鉴别方法289

四、含氮衍生物的鉴别方法293

五、杂环化合物的鉴别方法294

思考与练习294

第二节 色谱分析方法294

一、气相色谱法295

二、液相色谱法298

思考与练习301

参考文献302