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第1章 概论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特性1

1.2.1 有机化合物的结构特性——同分异构现象1

1.2.2 有机化合物性质上的特点2

1.3 有机化学中的酸碱概念2

1.3.1 布朗斯特酸碱理论2

1.3.2 路易斯酸碱理论2

1.4 有机化合物的分类2

1.4.1 按碳架分类2

1.4.2 按官能团分类3

第2章 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃4

2.1 烃的定义和结构4

2.1.1 烃的定义4

2.1.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的结构4

2.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的通式和同系列5

2.2.1 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的通式5

2.2.2 同系列5

2.3 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的构造异构5

2.3.1 分子的构造和构造式5

2.3.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的构造异构6

2.4 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的命名法6

2.4.1 烃基的概念6

2.4.2 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的命名7

2.5 环烷烃和烯烃的构型异构9

2.5.1 构型异构9

2.5.2 环烷烃和烯烃构型异构体的命名10

2.6 烷烃和环烷烃的构象异构11

2.6.1 构象异构的定义及构象11

2.6.2 烷烃和环烷烃的构象11

2.7 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的物理性质15

2.7.1 沸点和熔点15

2.7.2 相对密度16

2.7.3 相似相溶规则和溶解度18

2.8 烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃的化学性质18

2.8.1 烷烃的化学性质18

2.8.2 环烷烃的化学性质21

2.8.3 烯烃的化学性质23

2.8.4 炔烃的化学性质40

习题45

第3章 有机化合物波谱分析47

3.1 红外光谱47

3.1.1 红外光谱产生的原理47

3.1.2 分子中原子的振动类型和化学键的振动频率47

3.1.3 红外光谱产生的条件48

3.1.4 红外光谱的峰位、峰数与峰强48

3.1.5 各种化学键的红外吸收波数范围48

3.1.6 红外光谱的官能团区域与指纹区域48

3.1.7 一些有机化合物的红外光谱49

3.1.8 一些有机化合物的红外光谱图解析50

3.2 核磁共振谱51

3.2.1 核磁共振的基本原理51

3.2.2 核磁共振图谱中信号数和化学位移51

3.2.3 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分55

习题57

第4章 对映异构58

4.1 手性和对称性58

4.1.1 手性碳原子58

4.1.2 对映异构体58

4.2 平面偏振光和物质的旋光性58

4.3 旋光仪和比旋光度59

4.3.1 旋光仪59

4.3.2 比旋光度59

4.4 分子的对称性60

4.4.1 对称面60

4.4.2 对称中心60

4.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构60

4.5.1 含一个手性碳化合物的异构情况60

4.5.2 构型的表示方法61

4.5.3 构型的命名（标记）法62

4.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构64

4.6.1 含两个不同手性碳原子的化合物的异构情况64

4.6.2 非对映体和差向异构体64

4.6.3 含两个连有相同基团手性碳原子化合物的异构情况65

4.6.4 外消旋体和内消旋体65

4.7 环状化合物的立体异构66

4.8 不含手性碳化合物的对映异构现象67

4.8.1 丙二烯型化合物67

4.8.2 单键旋转受阻的联苯型化合物68

4.9 不对称合成和外消旋体的拆分68

4.9.1 不对称合成68

4.9.2 立体专一性反应70

4.9.3 外消旋体的拆分和光学纯度71

习题72

第5章 芳香烃73

5.1 芳烃的分类和来源73

5.1.1 芳烃的分类73

5.1.2 芳烃的来源74

5.2 单环（苯环）芳烃的异构和命名74

5.3 苯的结构75

5.3.1 价键理论75

5.3.2 分子轨道理论76

5.3.3 苯的共振结构76

5.4 单环芳烃的物理性质和光谱性质76

5.4.1 单环芳烃的物理性质76

5.4.2 单环芳烃的光谱性质76

5.5 单环芳烃的化学性质79

5.5.1 结构与化学性质的关系79

5.5.2 单环芳烃的反应79

5.6 苯环上亲电取代反应定位规律87

5.6.1 两类定位基88

5.6.2 亲电取代反应定位规律的理论解释88

5.6.3 二取代苯的定位规律93

5.6.4 定位规律在有机合成上的应用94

5.7 稠环芳烃94

5.7.1 稠环芳烃的性质95

5.7.2 其他的一些稠环芳烃和致癌物99

5.8 芳香性和非苯芳烃99

5.8.1 芳香性和Hückel规则100

5.8.2 芳香性的判断100

5.8.3 典型的非苯芳烃100

习题103

第6章 卤代烃105

6.1 卤代烃的分类和命名105

6.1.1 卤代烃的习惯命名法105

6.1.2 卤代烃的IUPAC命名法105

6.2 卤代烃的物理性质和光谱性质106

6.2.1 卤代烃的物理性质106

6.2.2 卤代烃的光谱性质106

6.3 卤代烷的化学性质108

6.3.1 结构与化学性质的关系108

6.3.2 卤代烷的反应108

6.4 饱和碳原子上的亲核取代反应机理112

6.4.1 单分子亲核取代（SN1）反应机理112

6.4.2 双分子亲核取代（SN2）反应机理114

6.4.3 离子对机理115

6.4.4 邻基参与116

6.5 影响亲核取代反应的因素116

6.5.1 烃基结构的影响116

6.5.2 离去基团（卤原子）的影响117

6.5.3 亲核试剂的影响117

6.5.4 溶剂的影响119

6.6 消除反应机理119

6.6.1 单分子消除（E1）反应机理119

6.6.2 双分子消除（E2）反应机理120

6.6.3 消除反应的方向和活性——Saytzeff规则121

6.7 影响取代反应和消除反应的因素122

6.7.1 烷基结构的影响122

6.7.2 亲核试剂的影响122

6.7.3 溶剂的影响123

6.7.4 反应温度的影响123

6.8 卤代烯烃和卤代芳烃123

6.8.1 卤代烯烃123

6.8.2 卤代芳烃125

6.9 多卤代烃简介131

6.10 氟代烃简介131

6.10.1 氟里昂（Freon）131

6.10.2 四氟乙烯132

习题132

第7章 醇、酚、醚134

7.1 醇134

7.1.1 醇的结构和分类134

7.1.2 醇的异构和命名135

7.1.3 醇的物理性质和光谱性质136

7.1.4 醇的化学性质139

7.1.5 二元醇简介145

7.1.6 硫醇简介146

7.2 酚147

7.2.1 酚的分类和命名147

7.2.2 酚的物理性质和光谱性质148

7.2.3 酚的化学性质150

7.2.4 离子交换树脂158

7.3 醚158

7.3.1 醚的分类和命名158

7.3.2 醚的物理性质和光谱性质159

7.3.3 醚的化学性质160

7.3.4 冠醚和硫醚简介162

习题164

第8章 醛、酮、醌165

8.1 醛和酮165

8.1.1 醛和酮的结构和命名165

8.1.2 醛和酮的物理性质和光谱性质166

8.1.3 醛、酮的化学性质168

8.1.4 不饱和醛、酮184

8.2 醌188

8.2.1 醌的结构和命名188

8.2.2 醌的性质188

习题189

第9章 羧酸及其衍生物191

9.1 羧酸191

9.1.1 羧酸的结构、分类和命名191

9.1.2 羧酸的物理性质和光谱性质192

9.1.3 羧酸的化学性质194

9.1.4 羟基酸200

9.1.5 二元酸简介203

9.2 羧酸衍生物204

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名204

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质205

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质208

9.2.4 油脂、蜡和磷脂215

9.2.5 肥皂及合成表面活性剂216

9.2.6 碳酸衍生物217

9.2.7 缩聚反应简介220

习题221

第10章 β-二羰基化合物223

10.1 β二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构作用224

10.2 乙酰乙酸乙酯225

10.2.1 乙酰乙酸乙酯的制备225

10.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用227

10.3 丙二酸二乙酯230

10.3.1 丙二酸的特性230

10.3.2 丙二酸二乙酯的制备231

10.3.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用231

10.4 活泼亚甲基化合物232

习题233

第11章 含氮化合物234

11.1 胺234

11.1.1 胺的分类命名和结构234

11.1.2 胺的物理性质和光谱性质236

11.1.3 胺的化学性质237

11.2 季铵盐和季铵碱243

11.2.1 季铵盐243

11.2.2 季铵碱243

11.3 重氮和偶氮化合物245

11.3.1 芳香族重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用246

11.3.2 偶氮染料简介251

11.4 硝基化合物251

11.4.1 硝基化合物的结构和物理性质251

11.4.2 硝基化合物的化学性质252

11.5 腈和异腈254

11.5.1 腈的水解和醇解反应255

11.5.2 腈和Grignard试剂的反应255

11.5.3 腈的还原反应255

11.5.4 异腈的反应256

习题256

第12章 杂环化合物257

12.1 杂环化合物的分类257

12.2 杂环化合物的命名258

12.3 杂环化合物的结构和有关特性258

12.4 五元杂环化合物的性质261

12.4.1 呋喃的性质261

12.4.2 吡咯的性质263

12.4.3 噻吩的性质264

12.4.4 糠醛的性质265

12.4.5 四氢呋喃266

12.5 六元杂环化合物266

12.5.1 吡啶的性质267

12.5.2 吡啶的重要衍生物270

习题270

第13章 碳水化合物272

13.1 碳水化合物的分类272

13.1.1 单糖272

13.1.2 低聚糖272

13.1.3 多糖272

13.2 单糖273

13.2.1 单糖的命名和构型标记273

13.2.2 葡萄糖的结构273

13.2.3 果糖的结构274

13.2.4 单糖的构象274

13.2.5 单糖的化学性质275

13.2.6 核糖和脱氧核糖278

13.3 二糖278

13.4 多糖279

习题280

第14章 氨基酸和蛋白质281

14.1 氨基酸281

14.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名281

14.1.2 氨基酸的性质283

14.2 多肽286

14.2.1 多肽的结构测定286

14.2.2 多肽的合成287

14.3 蛋白质289

14.3.1 蛋白质的概念、分类和组成289

14.3.2 蛋白质的结构289

14.3.3 蛋白质的性质291

14.4 核酸292

14.4.1 核酸的结构294

14.4.2 核酸的生物功能294

习题295

参考文献297