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第一篇 有机化学实验的一般知识1

一、有机化学实验课的培养目标1

二、有机化学实验的学习方法1

三、有机化学实验的安全知识4

四、有机化学实验常用玻璃仪器及设备8

五、有机化学实验的实施方法14

六、重要专业文献简介19

第二篇 基本实验25

第一部分 基本操作训练25

一、有机化合物物理常数测定25

实验一 熔点测定及温度计校正25

实验二 沸点测定28

实验三 折射率的测定30

实验四 旋光度的测定32

二、固体有机物的提纯方法34

实验五 重结晶34

实验六 升华40

三、理想溶液的分离与提纯42

实验七 简单蒸馏43

实验八 分馏45

实验九 减压蒸馏47

四、非理想溶液的分离50

实验十 共沸蒸馏51

实验十一 萃取51

实验十二 水蒸气蒸馏56

五、色谱分离技术59

实验十三 柱色谱59

实验十四 纸色谱62

实验十五 薄层色谱63

实验十六 气相色谱66

实验十七 高压液相色谱67

六、有机波谱学分析技术简介68

（一）红外光谱（IR）69

（二）核磁共振（NMR）73

第二部分 有机化合物性质实验77

实验十八 烃及卤代烃的化学性质77

实验十九 醇、酚、醚的化学性质78

实验二十 醛和酮的化学性质80

实验二十一 羧酸及其衍生物的化学性质83

实验二十二 胺和酰胺的化学性质85

实验二十三 糖类化合物的化学性质87

实验二十四 氨基酸和蛋白质的化学性质90

实验二十五 杂环化合物和生物碱的化学性质92

第三部分 有机化合物的基本合成实验94

一、烃类及其衍生物94

实验二十六 环己烯的制备94

实验二十七 溴乙烷的制备96

实验二十八 3-溴环己烯的制备98

实验二十九 正溴丁烷的制备100

实验三十 溴苯的制备101

实验三十一 乙苯的制备103

实验三十二 丁苯的制备104

实验三十三 硝基苯的制备105

二、醇、酚、醚及其衍生物107

实验三十四 乙醚的制备107

实验三十五 无水乙醚的制备109

实验三十六 正丁醚的制备110

实验三十七 2-甲基-2-己醇的制备112

实验三十八 三苯甲醇的制备114

实验三十九 二苯甲醇的制备116

三、醛、酮及其衍生物117

实验四十 水杨醛（邻羟基苯甲醛）的制备117

实验四十一 环己酮的制备119

实验四十二 苯乙酮的制备120

实验四十三 2,4-二羟基苯乙酮的制备122

实验四十四 环己酮肟的制备123

四、羧酸及其衍生物124

实验四十五 查耳酮的制备125

实验四十六 对硝基苯甲酸的制备126

实验四十七 肉桂酸的制备127

实验四十八 氢化肉桂酸的制备——催化氢化128

实验四十九 邻氨基苯甲酸的制备130

实验五十 DL-苏氨酸的合成131

实验五十一 乙酸乙酯的制备134

实验五十二 乙酰乙酸乙酯的制备135

实验五十三 苯甲酸乙酯的制备137

实验五十四 邻苯二甲酸二丁酯的制备139

实验五十五 乙酰氯的制备140

实验五十六 己内酰胺的制备141

五、芳胺及其衍生物142

实验五十七 苯胺的制备143

实验五十八 间硝基苯胺的制备145

实验五十九 乙酰苯胺的制备146

六、重氮化反应及其应用147

实验六十 甲基橙的制备148

（一）经典低温法149

（二）常温一步法149

七、康尼查罗反应及其应用150

实验六十一 呋喃甲醇及呋喃甲酸的制备150

实验六十二 苯甲醇及苯甲酸的制备152

八、狄尔斯-阿尔德反应及其应用153

实验六十三 蒽与马来酸酐的环加成153

实验六十四 环戊二烯与对苯醌的环加成154

九、杂环化合物的合成155

实验六十五 2,5-二甲基呋喃的制备156

实验六十六 巴比妥酸的制备157

实验六十七 喹啉的制备158

十、相转移催化剂及其应用160

实验六十八 相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的制备160

实验六十九 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备161

第四部分 非常规条件下的有机合成方法163

实验七十 微波辐射下苯基苄基砜的合成166

实验七十一 氢化肉桂酸的电化学合成167

实验七十二 碘仿的制备169

实验七十三 对硝基苯酚的制备170

实验七十四 光化异构化及顺反偶氮苯的分离172

实验七十五 苯频哪醇的制备173

第五部分 微量与半微量实验175

实验七十六 3,5-二苯基异噁唑啉的制备175

实验七十七 2-甲基苯并咪唑的制备177

实验七十八 β-萘甲醚的制备178

第六部分 天然有机化合物的提取180

实验七十九 从茶叶中提取咖啡碱180

实验八十 银杏叶中黄酮类有效成分的提取182

实验八十一 从黄连中提取黄连素183

实验八十二 从黑胡椒中提取胡椒碱184

实验八十三 薄层色谱法分离鉴定菠菜叶色素185

第三篇 综合与应用实验188

实验八十四 对二叔丁基苯的合成188

（一）叔丁基氯的制备188

（二）对二叔丁基苯的制备188

实验八十五 N,N′-二环己基碳酰亚胺（DCC）的合成190

实验八十六 安息香缩合及安息香的转化190

（一）安息香的辅酶法合成192

（二）二苯乙二酮的制备194

（三）二苯乙醇酸的制备194

实验八十七 葡萄糖酸锌的制备195

实验八十八 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备197

实验八十九 局部麻醉剂——对氨基苯甲酸乙酯的制备198

（一）对氨基苯甲酸的制备199

（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备201

实验九十 对氨基苯磺酰胺的制备202

实验九十一 硝苯地平的合成204

实验九十二 妥拉唑啉的合成206

实验九十三 1,2,4-三唑的制备207

实验九十四 对溴苯胺的合成209

实验九十五 2,4-二氯苯氧乙酸丁酯211

实验九十六 香豆素的合成213

实验九十七 D-葡萄糖酸-δ-内酯的制备215

实验九十八 丁基羟基茴香醚的制备216

实验九十九 巯基乙酸铵的制备218

实验一○○ 双酚A的合成220

实验一○一 四溴双酚A的合成221

实验一○二 活性艳红X-3B的合成222

实验一○三 热致变色材料四氯合铜二乙基铵盐的合成与热致变色实验224

实验一○四 鲁米诺的合成与化学发光225

第四篇 设计实验228

一、甘氨酰甘氨酸228

二、5-氨基-1-苯基-4-氰基吡唑228

三、吲哚-3-甲醛228

四、4-氨基-3-甲基苯磺酸229

五、9-硝基蒽229

六、顺丁烯二酰苯胺229

七、2-环己氧基乙醇230

八、邻肼基苯甲酸盐酸盐230

九、聚己内酰胺230

十、苯巴比妥231

十一、2-庚酮231

十二、氨基苯甲酸肉桂酯232

附录233

附录一 常见元素的相对原子质量233

附录二 SI基本单位、导出单位及单位换算233

附录三 核磁共振中CH3、CH2、CH基的质子化学位移234

附录四 部分二元及三元共沸混合物的性质235

附录五 常用有机溶剂的沸点、密度表236

附录六 常用有机溶剂的纯化236

附录七 若干有机化合物波谱图239

参考文献255