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目录1

1利用乙内酰脲酶和氨甲酰化酶进行的立体选择性合成1

Jun Ogawa,Sakayu Shimizu1

1.1 概述——乙内酰脲酶途径1

1.2 工艺开发背景2

1.3 乙内酰脲酶法的工业应用3

1.4 乙内酰脲的化学合成背景4

1.5 乙内酰脲酶途径的生化背景5

1.6 结论12

1.7 参考文献16

2通过氨基酰胺酶催化制备对映纯的含a－氢和α,α－二取代的α-氨基酸及其进一步转化19

Theo Sonke,Bernard Kaptein,Wilhelmus H.J.Boesten,Quirinus B.19

Broxterman,Hans E.Schoemaker,Johan Kamphuis,Fernando Formaggio,19

Claudio Toniolo,Floris P.J.T.Rutjes19

2.1 概述19

2.2 从恶臭假单胞菌ATCC12633中提取的氨肽酶21

2.3 从Mycobacterium neoaurum ATCC25795菌株中得到的氨基酰胺酶34

2.4 从Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321菌株中得到的酰胺酶38

2.5 酶拆分的具体例子及氨基酸的应用40

2.6 作为构建模块的对映纯的不饱和氨基酸45

2.7 结论47

2.8 参考文献48

3信息素、萜类和其他生物调节剂的化学－酶法合成53

Kenji Mori53

3.1 概述53

3.2 设计用于对映选择性合成的多功能构建模块54

3.3 氨酰化酶作为对映选择性催化剂57

3.4 酯酶和脂肪酶作为对映选择性催化剂59

3.5 酵母菌作为对映选择氧化还原反应的催化剂67

3.6 结论74

3.7 致谢74

3.8 参考文献74

4.1 概述79

4.2 血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂79

4立体选择性生物催化用于一些手性药物中间体的合成79

4.3 紫杉醇的半合成83

4.4凝血噁烷（thromboxane）A2拮抗剂88

4.5 降胆固醇药89

4.6钙离子通道阻断剂94

4.7钾通道开启剂95

4.8抗心律失常药物96

4.9 抗精神病药物97

4.10抗感染药物99

4.11 消炎药物106

4.12 抗病毒药物107

4.13 前列腺素的合成109

4.14参考文献111

5立体选择性羟基化反应119

Herbert L.Holland119

5.1概述119

5.2羟基化反应121

5.3双羟基化反应129

5.4总结134

5.5参考文献135

6萜类化合物的区域选择和立体选择的微生物羟化反应139

Robert Azerad139

6.1 直链萜类化合物139

6.2环萜类化合物140

6.3结论159

6.4参考文献160

7.1概述165

7微生物环氧化反应在生物技术中的应用165

Wolf-Rainer Abraham165

7.2合成中的手性环氧化反应166

7.3 生物转化过程中的环氧化反应170

7.4展望181

7.5致谢182

7.6参考文献182

8.1 概述185

8应用微生物环氧化物水解酶进行的立体选择性合成185

Wolfgang Kroutil,Kurt Faber185

8.2 光活环氧化物和邻二醇的制备186

8.3 环氧化物水解酶的存在及其生物学角色189

8.4 环氧化物的生物水解193

8.5 环氧化物水解酶在天然产物合成中的应用205

8.6 总结与展望209

8.7 致谢209

8.8参考文献209

9应用醛缩酶的酶法不对称合成215

Wolf-Dieter Fessner215

9.1概述215

9.2机理问题216

9.3 丙酮酸醛缩酶218

9.4 二羟基丙酮磷酸酯醛缩酶223

9.5 2-脱氧-D-核糖-5-磷酸酯醛缩酶232

9.6 苏氨酸醛缩酶234

9.7 结论235

9.8参考文献235

10立体选择性催化反应中的脱羧酶241

Owen P.Ward,Mark V.Baev241

10.1概述241

10.2 丙酮酸脱羧酶242

10.3苯甲酰甲酸脱羧酶253

10.4苯丙酮酸脱羧酶255

10.5结论255

10.6参考文献256

11 有机合成中有价值的构建模块——氰醇的手性对映选择性合成与生物催化259

Johannes Brussee,Arne van der Gen259

11.1 使用羟腈裂合酶对映选择性合成R构型和S构型的氰醇259

11.2 作为多官能团合成子的氰醇275

11.3参考文献283

Franz Effenberge289

12.1概述289

12氰醇裂解酶在立体选择性合成中的应用289

12.2 用于合成制备的氰醇裂解酶290

12.3 HNL催化制备（R）-氰醇和（S）-氰醇291

12.4 （R）-氰醇和（S）-氰醇中氰基的立体选择性转化297

1 2.5 立体选择性取代手性氰醇的羟基302

12.6 结论304

12.7 致谢304

12.8参考文献304

13手性β-羟基酸的制备及其在有机合成中的应用309

Junzo Hasegawa,Nobuo Nagashima309

13.1 概述309

13.2 光学活性的β-羟基酸的制备方法309

13.3 用Kaneka开发的微生物β-羟基化反应制备光学活性的β-羟基酸的方法312

13.4 用光学活性的β-羟基酸合成手性生物活性化合物316

13.5参考文献323

14利用全细胞生物催化剂立体选择性合成手性化合物327

14.1 芳香酮的还原产物328

Paola D Arrigo,Giuseppe Pedrocchi-Fantoni,Stefano Servi328

14.2 酮酯、二酮以及多官能团羰基化合物的还原产物334

14.3 萃取生物分析——通过吸附树脂控制底物浓度和产物浓度340

14.4 三取代双键的生物催化还原产物342

14.5结论347

14.6参考文献347

15.2 商品化的生物酶353

15.1概述353

Nicholas Taylor353

Stephen J.C.Taylor,Karen Elizabeth Holt,Rob C.Brown,P.A.Keene,lan353

15生物转化工业发展过程中催化剂的选择353

15.3 用分离的酶催化合成二环［2.2.1］-戊-5-烯-2-醇354

1 5.4 用分离的酶催化合成C2-对称 1,4-二醇356

15.5 分离的酶催化合成L-酰化氨基酸水解酶359

15.6 筛选新的生物催化活性酶360

15.7 微生物酶——D-酰化氨基酸水解酶361

15.8 微生物酶——（r-内酰胺酶）361

15.10参考文献366

15.9结论366

16由酶催化的乙酰化反应和酯化反应产生的手性合成子369

Enzo Santaniello,Shahrzad Reza-Elahi,Patrizia Ferrahoschi369

16.1概述369

16.2 脂肪酶——结构和预测模型370

16.3 有机溶剂中的脂肪酶——对映选择性的调节作用370

16.4 脂肪酶催化的酯交换反应371

16.5 脂肪酶催化的酯化反应和内酯化反应372

16.6 脂肪酶催化的酯交换反应375

16.7 实验条件与实际因素397

16.8 合成中的应用399

16.9 结论401

16.10本章缩略语401

16.11 参考文献402

17立体选择的腈转换酶411

Marco Wieser,Toru Nagasawa411

17.1概述411

17.2 未指明酶的立体选择性腈的转换412

17.3 立体选择性的腈水解酶413

17.4 立体选择性腈水合酶416

1 7.5 与立体选择性酰胺酶联合使用的立体选择性腈水合酶418

17.6 立体选择性的酰胺酶421

17.7 立体选择性的腈形成酶425

17.8结论430

17.9参考文献431

18.1概述435

18.2β-酮酸和丙二酸的脱羧反应435

Hiromichi Ohta,Takeshi Sugai435

18有机合成中酶催化的脱羧反应435

18.3 a-酮酸的脱羧作用444

18.4 酶催化的羧化反应470

18.5结论470

18.6致谢471

18.7参考文献471

19.1概述475

19酵母介导的立体选择性生物催化475

RenéCsuk；Brigitle I.Gl？nzer475

19.2还原477

19.3 C-C键的形成和断裂反应495

19.4 氧化497

19.5脱羧反应498

19.6角鲨烯的环合498

19.7各种C-C键的形成反应499

19.8水解酶500

19.9其他反应501

19.10参考文献503

20甾体化合物的生物催化合成517

Miguel Ferrero,Vicente Gotor517

20.1 概述517

20.2 酶催化和微生物催化的甾类化合物的转换反应518

20.3参考文献556

21.1概述559

Per Berglund,Karl Hult559

21脂肪酶催化的对映体纯化合物的生物合成559

21.2反应体系563

21.3 脂肪酶催化的应用565

21.4 增加对映体过量的技术571

21.5 增加E的技术573

21.6结果与讨论574

21.7致谢575

21.8参考文献575

22化学－酶法制备具有抗炎活性的对映异构纯的S(+)-2-芳基丙酸581

Andrés-Rafael Alcántara,José-Maria Sánchez-Montero,José-Vicente Sinisterra22.1概述581

22.2 单一手性的2-芳基丙酸的合成方法584

22.3 外消旋化合物的生物技术拆分585

22.4 提高产物的产率及／或对映异构体纯度的方法602

22.5结论及展望608

22.6参考文献609

23.1概述613

23抗胆固醇药物——普伐他汀的生物催化合成613

芹泽伸记613

23.2 普伐他汀立体特异性的形成614

23.3 Streptomyces carbophilus——强有效的ML-236B转化者615

23.4 微生物中的发现——6a-羟基化活性619

23.5参考文献619

24生物工艺学过程中PEG修饰酶的应用623

Yoh Kodera,Misao Hiroto,Ayako Matsushima,Hiroyuki Nishimura,Yuji Inada24.1概述623

24.2制备PEG-酶625

24.3在疏水环境中的酶促反应628

24.4 酶与底物反应的特异性635

24.5展望642

24.6参考文献643

25高效固定化生化系统的新途径——从生物传感器到生物催化剂647

Iqbal Singh Gill,Francisco J.Plou,Antonio Ballesteros647

25.1概述647

25.2薄膜技术648

25.3 大批量生物催化剂的生产工艺657

25.4结论663

25.5参考文献664

26有机合成中的酶保护基技术675

Tanmaya Pathak,Herbert Waldmann675

26.1概述675

26.2酶和保护基675

26.3 酰胺的形成和水解677

26.4 尿烷（氨基甲酸酯）的水解681

26.5 酯的形成和水解683

26.6硫代酯的水解689

26.7 前体药物中磷酸酯的水解690

26.8 酶和不使用保护基691

26.9结论692

26.10致谢692

26.11 参考文献692

27.2 超临界流体的特殊性质695

27.1概述695

Thorsten Hartmann,Eckhard Schwabe,Thomas Scheper,Didier Combes695

27在超临界二氧化碳中的酶反应695

27.3在超临界二氧化碳中的酶促反应697

27.4结论720

27.5参考文献721

28脱氢酶在手性合成中的应用727

M.R.Kula,U.Kragl727

28.1概述727

28.2辅酶再生729

28.3微生物转化731

28.4 使用分离的酶催化还原反应733

28.5 氧化还原酶的反应工程738

28.6结论744

28.7致谢745

28.8参考文献745

29.1 贝耶尔－维利格反应（Baeyer-Villiger Reaction）749

Amit Banerjee749

29立体选择性微生物贝耶尔－维利格氧化反应749

29.2 微生物贝耶尔－维利格反应750

29.3 环己酮单加氧酶752

29.4 贝耶尔－维利格单加氧酶（BVase）参与的立体选择性和区域选择性生物转化反应752

29.5致谢756

29.6参考文献757

30立体选择性生物催化——氨基酸脱氢酶及其应用759

Toshihisa Ohshima,Kenji Soda759

30.1概述759

30.2 氨基酸脱氢酶的纯化和特性760

30.3催化机理和结构769

30.4 应用773

30.5 总结778

30.6 参考文献779

索引783

译后记791