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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 共价键1

1.2.1 共价键的形成2

1.2.2 共价键的属性4

1.2.3 共价键的断裂和有机反应的类型7

1.3 有机化合物的结构7

1.4 有机化合物的分类9

1.4.1 按碳架分类9

1.4.2 按官能团分类9

1.5 分子间作用力10

1.5.1 氢键10

1.5.2 偶极-偶极相互作用11

1.5.3 色散力11

1.6 酸碱理论12

1.6.1 Bronsted酸碱理论12

1.6.2 Lewis酸碱理论14

1.6.3 硬软酸碱原理14

习题15

第2章 烷烃和环烷烃17

2.1 烷烃和环烷烃的构造异构17

2.2 烷烃和环烷烃的命名18

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子18

2.2.2 烷基和环烷基18

2.2.3 烷烃的命名19

2.2.4 环烷烃的命名20

2.3 烷烃和环烷烃的结构22

2.3.1 σ键的形成及其特性22

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性23

2.3.3 烷烃的构象25

2.4 烷烃和环烷烃的物理性质27

2.5 烷烃和环烷烃的化学性质28

2.5.1 自由基取代反应28

2.5.2 氧化反应31

2.5.3 异构化反应31

2.5.4 裂化反应32

2.5.5 小环环烷烃的加成反应32

2.6 烷烃和环烷烃的主要来源34

习题34

第3章 不饱和烃与共轭效应36

3.1 烯烃和炔烃的结构36

3.1.1 碳碳双键的组成36

3.1.2 碳碳三键的组成37

3.1.3 π键的特性38

3.1.4 烯烃和炔烃的同分异构38

3.2 烯烃和炔烃的命名39

3.2.1 烯基和炔基39

3.2.2 烯烃和炔烃的系统命名39

3.3 烯烃和炔烃的物理性质42

3.4 烯烃和炔烃的化学性质42

3.4.1 催化氢化反应43

3.4.2 离子型加成反应45

3.4.3 自由基加成反应53

3.4.4 协同加成反应55

3.4.5 催化氧化反应57

3.4.6 聚合反应57

3.4.7 α-氢原子的反应58

3.4.8 炔烃的活泼氢反应60

3.5 共轭二烯烃与共轭效应61

3.5.1 1，3-丁二烯的结构61

3.5.2 π，π-共轭61

3.5.3 p，π-共轭62

3.5.4 共振论63

3.5.5 共轭二烯烃的化学性质65

3.6 不饱和烃的工业来源和制法68

3.6.1 低级烯烃的工业来源68

3.6.2 烯烃的制备方法68

3.6.3 乙炔的工业生产69

3.6.4 炔烃的制备方法69

3.6.5 1，3-丁二烯的工业制法69

3.6.6 2-甲基-1，3-丁二烯的工业制法70

3.6.7 环戊二烯的工业来源和化学性质71

习题72

第4章 芳烃芳香性76

4.1 苯的结构76

4.2 单环芳烃的构造异构和命名77

4.2.1 构造异构77

4.2.2 命名78

4.3 单环芳烃的物理性质78

4.4 单环芳烃的化学性质79

4.4.1 苯环上的亲电取代反应及机理79

4.4.2 催化氢化反应83

4.4.3 氧化反应83

4.4.4 聚合反应83

4.4.5 芳烃侧链（烃基）上的反应84

4.5 苯环上亲电取代反应的定位规则85

4.5.1 两类定位基85

4.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释86

4.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则88

4.5.4 亲电取代反应定位规则在有机合成上的应用89

4.6 稠环芳烃90

4.6.1 稠环芳烃的结构90

4.6.2 稠环芳烃的化学性质91

4.7 非苯芳香族化合物92

4.7.1 芳香性与Hückel规则92

4.7.2 轮烯93

4.7.3 并联环系93

4.7.4 芳香性杂环化合物94

4.7.5 芳香离子95

4.7.6 富勒烯与石墨烯95

习题97

第5章 立体化学100

5.1 同分异构体的分类100

5.2 对映异构101

5.2.1 手性和对映异构101

5.2.2 对称因素102

5.2.3 旋光性与光学活性102

5.2.4 构型的表示法104

5.2.5 构型的标记法104

5.3 脂肪族化合物的对映异构与非对映异构106

5.4 环己烷及其衍生物的构象107

5.4.1 环己烷的构象107

5.4.2 取代环己烷的构象109

5.5 脂环化合物的顺反异构110

5.6 脂环化合物的对映异构与非对映异构111

5.7 不对称合成111

习题113

第6章 卤代烃115

6.1 卤代烃的分类和命名115

6.2 卤代烃的物理性质117

6.3 卤代烃的化学性质117

6.3.1 亲核取代反应119

6.3.2 消除反应120

6.3.3 与金属镁反应121

6.4 亲核取代反应机理122

6.4.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理123

6.4.2 单分子亲核取代反应（SN1）机理123

6.4.3 分子内亲核取代反应机理邻基参与125

6.5 消除反应机理126

6.5.1 双分子消除反应（E2）机理126

6.5.2 单分子消除反应（E1）机理127

6.6 影响亲核取代和消除反应竞争的因素127

6.6.1 烃基结构的影响128

6.6.2 亲核试剂的影响128

6.6.3 离去基团的影响129

6.6.4 溶剂的影响129

6.6.5 反应温度的影响130

6.7 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质130

6.7.1 苯基型卤代烃的亲核取代反应130

6.7.2 苯基型卤代烃亲核取代反应的加成-消除机理131

6.7.3 乙烯型卤代烃的消除反应132

6.7.4 与金属反应132

6.8 卤代烃的制备133

6.8.1 烃的卤代133

6.8.2 不饱和烃的加成133

6.8.3 由醇制备134

6.8.4 卤原子交换反应134

6.8.5 卤甲基化134

6.8.6 由重氮盐制备134

习题134

第7章 醇、酚、醚138

7.1 醇、酚、醚的分类和命名138

7.1.1 醇的分类和命名138

7.1.2 酚的分类和命名140

7.1.3 醚的分类和命名141

7.2 醇、酚、醚的物理性质142

7.2.1 醇和酚的物理性质142

7.2.2 醚的物理性质142

7.3 醇的化学性质143

7.3.1 醇的酸性和成醚反应143

7.3.2 醇的碱性和成酯反应144

7.3.3 卤代烃的生成145

7.3.4 脱水反应147

7.3.5 氧化反应148

7.4 酚的化学性质150

7.4.1 酚的酸性150

7.4.2 酚醚的生成151

7.4.3 酚酯的生成151

7.4.4 酚芳环上的亲电取代反应152

7.4.5 酚的氧化和还原156

7.5 醚和环氧化合物的化学性质157

7.5.1 锌盐的生成157

7.5.2 酸催化醚键断裂158

7.5.3 环氧化合物的开环反应158

7.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应159

7.5.5 过氧化物的生成159

7.5.6 冠醚160

7.6 醇、酚、醚的制法161

7.6.1 醇的制法161

7.6.2 酚的制法163

7.6.3 醚和环氧化合物的制法164

习题165

第8章 醛和酮168

8.1 醛和酮的命名168

8.1.1 普通命名法168

8.1.2 系统命名法169

8.2 醛和酮的物理性质169

8.3 醛和酮的化学性质170

8.3.1 羰基的亲核加成反应171

8.3.2 a-氢原子的反应176

8.3.3 缩合反应178

8.3.4 氧化和还原反应180

8.4 α，β-不饱和醛、酮182

8.5 乙烯酮184

8.6 醛和酮的制法184

8.6.1 醛和酮的工业合成184

8.6.2 伯醇和仲醇的氧化185

8.6.3 芳环的酰基化185

8.7 糖类186

8.7.1 单糖186

8.7.2 二糖191

8.7.3 多糖192

习题193

第9章 羧酸及其衍生物197

9.1 羧酸及其衍生物的命名198

9.1.1 羧酸的命名198

9.1.2 羧酸衍生物的命名198

9.2 羧酸及其衍生物的物理性质199

9.2.1 羧酸的物理性质199

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质200

9.3 羧酸的化学性质201

9.3.1 羧酸的酸性201

9.3.2 羧酸衍生物的生成204

9.3.3 羰基的还原反应206

9.3.4 脱羧反应206

9.3.5 二元酸的受热反应206

9.3.6 a-氢原子的反应207

9.3.7 羟基酸207

9.4 羧酸衍生物的化学性质209

9.4.1 酰基上的亲核取代反应209

9.4.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性211

9.4.3 还原反应212

9.4.4 与金属有机试剂的反应213

9.4.5 酰胺的特性214

9.5 β-二羰基化合物215

9.5.1 酮-烯醇互变异构215

9.5.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应216

9.5.3 乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用218

9.5.4 丙二酸二乙酯的合成及其应用219

9.5.5 Knoevenagel缩合和Michael加成220

9.6 羧酸的制法221

9.7 碳酸衍生物222

9.7.1 碳酰氯223

9.7.2 碳酰胺223

9.7.3 碳酸二甲酯224

习题225

第10章 有机含氮化合物229

10.1 胺的分类和命名229

10.1.1 胺的分类229

10.1.2 胺的命名230

10.2 胺的结构和物理性质231

10.2.1 胺的结构231

10.2.2 胺的物理性质232

10.3 胺的制法232

10.3.1 硝基化合物的还原232

10.3.2 氨和胺的烃基化233

10.3.3 醛和酮的还原胺化233

10.3.4 酰胺和腈的还原233

10.3.5 酰胺降解234

10.3.6 Gabriel合成法234

10.4 胺的化学性质234

10.4.1 碱性235

10.4.2 N-烃基化235

10.4.3 酰基化235

10.4.4 磺酰化237

10.4.5 与亚硝酸反应237

10.4.6 胺的氧化238

10.4.7 芳环上的亲电取代反应238

10.5 季铵盐和季铵碱240

10.6 偶氮和重氮化合物241

10.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应242

10.6.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用242

10.7 含氮杂环化合物246

10.7.1 吡咯和吲哚246

10.7.2 吡啶和喹啉248

10.7.3 嘧啶和嘌呤249

10.7.4 生物碱251

10.8 氨基酸251

10.8.1 氨基酸的性质253

10.8.2 氨基酸的制法254

习题255

第11章 有机化合物的波谱分析258

11.1 分子吸收光谱和分子结构258

11.2 红外吸收光谱259

11.2.1 分子的振动和红外光谱259

11.2.2 有机化合物基团的特征频率260

11.2.3 有机化合物红外光谱举例261

11.3 核磁共振谱265

11.3.1 核磁共振的产生265

11.3.2 化学位移266

11.3.3 自旋偶合与自旋裂分268

11.3.4 1H NMR谱图举例269

11.3.5 综合利用红外光谱和核磁共振氢谱进行结构推断举例271

习题273

参考资料277