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第一章 绪论1

目录1

第二章 化学还原13

实验2-1 1,4,5,8－四氢合萘的制备16

实验2-2 三环［4.4.1.01,6］－3,8－十一碳二烯的合成18

实验2-3 八氢合萘的合成18

实验2-4 间硝基苯甲醛的还原19

实验2-5 硬脂酸乙酯的还原19

实验2-6 苯甲酰胺的还原19

参考文献20

实验2-7 由己二酸二乙酯合成己二醇20

第三章 硼氢化反应及其应用22

实验3-1 己烯转变成己烷27

实验3-2 环己醇的合成27

实验3-3 从八氢合萘混合物中分离△9,10-八氢合萘28

实验3-4 三环己基甲醇的合成28

实验3-5 二环己基甲酮的合成29

参考文献30

第四章 催化氢化反应31

实验4-3 间苯二酚的氢化35

实验4-2 二（环戊二烯）的氢化35

实验4-1 1－乙酰基－2－（N－吗啉基）环己烯的氢化35

实验4-4 1,1－二苯基－2－（2′－吡啶基）乙烯的氢化36

实验4-5 肉桂酸的氢化反应38

实验4-6 三（三苯基膦）氯化铑的制备39

实验4-7 巴豆醛的均相催化氢化反应39

参考文献39

第五章 活泼亚甲基的反应及其在合成上的应用41

实验5-1 分子内的活泼亚甲基与羰基的加成——二氢茉莉酮的合成44

实验5-2 甲基乙烯基酮的合成45

实验5-3 Wieland-Mischer酮的合成46

实验5-4 2－甲基－1,3－环己二酮的另一合成法48

实验5-5 1,1－二苯基－2－（2′－吡啶基）乙烯的合成49

参考文献49

第六章 通过烯胺进行的合成51

实验6-1 环己酮吗啉烯胺的合成55

实验6-2 1,3－二羰基化合物的合成及其转变成杂环55

实验6-3 α,β－不饱和酮的合成56

实验6-4 9－甲基十氢合萘－2－酮的合成57

参考文献59

第七章 羰基反应性的翻转60

实验7-2 α－三甲基硅氧基腈的制备64

实验7-1 三甲基硅腈的制备64

实验7-3 正丁基锂的制备66

实验7-4 烷基化及水解反应67

实验7-5 2,5－十一烷二酮的合成68

实验7-6 无水和无水无氧溶剂的处理68

参考文献70

第八章 金属有机化合物及其在合成中的应用71

实验8-1 二茂铁及其衍生物的制备78

实验8-2 丁基锂的制备及定性、定量分析80

实验8-3 苯基锂的制备82

实验8-5 二甲基铜锂的制备83

实验8-4 2－甲基－3－正丁基－1－庚烯－3－醇的合成83

实验8-6 （对氨基苯基）二苯基甲醇的制备84

参考文献85

第九章 维悌希反应86

实验9-1 溴化乙基三苯鏻的合成88

实验9-2 1,1－二苯基－1－丙烯的合成89

实验9-3 反,反－1,4－二苯基－1,3－丁二烯的合成90

实验9-4 亚甲基环己烷的合成91

实验9-5 β,β－二氯对二甲胺基苯乙烯的合成92

参考文献93

实验9-8 亚环己基乙醛的合成93

实验9-6 二苯乙烯的合成93

实验9-7 肉桂酸乙酯的合成93

第十章 卡宾及苯炔的应用96

实验10-1 2－氯萘的合成101

实验10-2 11,11－二氯三环［4.4.1.01,6］十一碳－3,8－二烯的制备102

实验10-3 降蒈烷（二环［4.1.0］庚烷）的制备104

实验10-4 7,7－二溴降蒈烷的制备105

实验10-5 环庚三烯的制备105

实验10-6 氟硼酸？鎓盐的制备106

参考文献107

实验10-7 9,10－（邻亚苯基）－9,10－二氢蒽（三蝶烯）的合成107

第十一章 光化学反应109

实验11-1 敏化光氧化反应——从（—）－α－蒎烯合成松香芹醇116

实验11-2 苯频哪醇的光合成116

实验11-3 光加成反应——4,4－二苯基－3－氧杂三环［4.2.1.02,5］烷的合成117

实验11-4 用单线态氧氧化2,3－二甲基－2－丁烯117

实验11-5 笼状化合物五环［6.2.1.0.2.70.4.1005.9］十一碳－3,6－二酮的合成118

实验11-6 三环［4.4.2.0］－9－癸烯－2,3,6,7－四羧酸酐的合成119

参考文献119

第十二章 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用120

实验12-1 对苯醌的合成126

实验12-2 2,3－二氰基－1,4－苯二酚的合成127

实验12-3 DDQ的合成127

实验12-4 1,2－二甲基萘的制备128

实验12-5 1,6－亚甲基［10］轮烯的合成128

实验12-6 反－4,4′－二甲氧基芪的合成129

实验12-7 2,3－二氰基－5,6－二氯－1,4－苯二酚氧化成DDQ129

参考文献129

第十三章 四醋酸铅的氧化脱氢作用131

实验13-1 四醋酸铅的制备及含量测定138

实验13-2 α－吡啶甲醛的制备139

实验13-3 乙醛酸丁酯的制备139

实验13-4 1－乙氧羰基［2.2.2］双环－2－辛烯的制备139

实验13-5 2,3－二甲基萘醌的制备140

参考文献140

第十四章 臭氧化反应142

实验14-1 仪器安装及臭氧的发生145

实验14-2 己二醛的制备151

实验14-3 己二酸的制备151

实验14-5 2′－甲酰基－2－联苯甲酸的制备152

实验14-4 油酸的臭氧化及其产物152

参考文献153

第十五章 Diels-Alder反应154

实验15-1 环戊二烯的制取160

实验15-2 双环［2.2.1］－2－庚烯－6－基甲醛的制备160

实验15-3 降冰片烯－顺－5,6－二羧酸酐的制备160

实验15-4 9,10－二氢－1,4－二氧代－5,8－桥亚甲基萘的制备161

实验15-5 环戊二烯与对苯醌的反应161

实验15-7 3,6－内氧桥－1,2,3,6－四氢苯－1,2－二甲酸酐的制备162

参考文献162

实验15-6 4,5－二甲基－1,2,3,6－四氢苯二甲酸酐的制备162

第十六章 重排反应164

实验16-1 频哪醇的制备175

实验16-2 频哪酮的制备176

实验16-3 β－萘胺的制备176

实验16-4 金刚烷的制备176

实验16-5 邻丁香酚的合成177

参考文献177

第十七章 不对称合成179

实验17-1 苯基乙酰基甲醇的合成187

实验17-2 D－（—）－去甲麻黄素盐酸盐的合成187

实验17-3 （S）－8α－甲基－3,4,8,8α－四氢－1,6－（2H,7H）萘二酮的制备188

实验17-4 手性均相催化剂的手性配位基——2,3－O－异亚丙基－1,4－二（二苯膦基）丁烷（D10P）的制备189

实验17-5 (R)－N－乙酰基酯氨酸的合成192

参考文献193

第十八章 脂肪族重氮化合物的制备及应用194

实验18-1 N－亚硝基－N－甲基脲的制备201

实验18-2 由亚硝基甲基脲制备重氮甲烷203

实验18-3 N－亚硝基甲胺基甲酸乙酯的制备203

实验18-4 由N－亚硝基甲胺基甲酸乙酯制备重氮甲烷溶液204

实验18-5 由N－亚硝基对甲苯磺酰甲胺制备重氮甲烷205

实验18-6 重氮乙酸乙酯的制备206

实验18-7 重氮环戊二烯的制备207

实验18-8 二苯基重氮甲烷的制备208

实验18-9 双氢胆固醇甲醚的制备208

实验18-1 02－丙酰呋喃的制备209

实验18-1 12－苯基环庚酮的制备209

实验18-1 2α－萘基重氮甲基酮和α－萘乙酸的制备210

实验18-1 3α－萘乙酸乙酯的制备210

实验18-1 4对甲氧基苯乙酰胺的合成211

实验18-1 51－亚硝基－5－苯基二氢吡唑的制备211

实验18-1 62－苯基环丙烷甲酸乙酯的制备211

参考文献212

第十九章 有机过酸及其应用213

实验19-1 过醋酸的制备219

实验19-2 过间氯苯甲酸的制备220

实验19-3 单过樟脑酸的制备220

实验19-4 过酸含量的测定221

实验19-5 氧化苯乙烯的制备221

实验19-6 9,10－环氧硬酯酸的制备221

实验19-7 反－1,2－环己二醇的制备221

实验19-9 邻苯二酚的制备222

实验19-10 2,6－二氯硝基苯的制备222

实验19-8 对硝基苯甲酸苯酚酯的制备222

实验19-11 甲基苯基亚砜的制备223

参考文献223

第二十章 无氧无水实验操作技术225

一、惰性气体的纯化227

二、无氧无水溶剂，试剂的处理231

三、惰性气氛下进行反应的技术234

四、反应产物的分离技术237

五、产物的纯化技术238

六、产物的分析技术243

参考文献249