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第1章 有机化学实验的基本知识和操作1

1.1 实验事故的预防和处理1

1.2 实验记录和实验报告3

1.3 仪器的洗涤和干燥6

1.4 低温制冷的应用7

1.5 加热器具和常用设备7

1.6 简单玻璃工操作12

1.7 瓶塞的选用和打孔15

1.8 有机化学文献简介15

第2章 有机化合物的物理性质及其测定方法23

2.1 熔点及其测定23

2.2 沸点及其测定29

2.3 折射率及其测定31

2.4 旋光度及其测定36

第3章 有机化合物的分离和提纯39

3.1 重结晶39

3.2 升华46

3.3 常压蒸馏48

3.4 减压蒸馏52

3.5 水蒸气蒸馏58

3.6 分馏62

3.7 干燥和干燥剂68

3.8 萃取71

3.9 薄层色谱77

3.10 柱色谱89

3.11 纸色谱93

3.12 气相色谱96

第4章 光谱法鉴定有机化合物结构102

4.1 红外光谱102

4.2 核磁共振谱107

第5章 有机合成与制备114

5.1 多步合成方案举例114

5.2 卤代烃125

5.2.1 卤代烃的合成125

实验1 溴乙烷127

实验2 正溴丁烷127

实验3 溴代环戊烷128

实验4 1，2-二溴乙烷129

实验6 三级氯丁烷的制备及其水解反应速率测定130

实验5 3-溴代环己烯130

实验7 亲核试剂的亲核性能比较132

5.2.2 卡宾反应134

实验8 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷134

5.3 烯烃和取代的碳碳双键化合物136

实验9 环己烯137

实验10 E,E-1，4-二苯基-1，3-丁二烯（简称DPB）139

实验11 9，10-二氢蒽-9，10-内桥-α，β-丁二酸酐141

实验12 3，6-二苯基-4-环己烯二甲酸酐143

实验13 3，6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐144

5.4 醇145

实验14 3-己醇147

实验15 2-甲基-2-己醇148

实验17 二苯甲醇149

实验16 环戊醇149

5.5 醚150

实验18 苯乙醚151

实验19 二苯并-18-冠-6152

实验20 正丁醚152

实验21 安息香乙醚153

5.6 醛、酮及其衍生物154

实验22 正丁醛156

实验23 环己酮157

实验24 二苯基乙二酮158

实验25 邻氯苯基环戊基酮159

实验26 安息香的辅酶合成160

实验27 苯乙酮163

实验28 二苯酮164

实验29 邻羟基苯乙酮165

实验30 辛烯醛165

实验31 肉桂醛167

实验32 4-苯基-3-丁烯-2-酮167

实验33 2-羟基查尔酮168

实验34 苯亚甲基苯乙酮168

实验35 1-苯基-3-（2-羟基苯基）-1，3-丙二酮169

实验36 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮169

实验37 4-（1，2-亚乙二氧基）庚二酸二乙酯170

实验38 4-苯基-2-丁酮170

实验39 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物171

实验40 环己酮肟171

5.7 羧酸及其衍生物172

5.7.1 羧酸174

实验41 对硝基苯甲酸174

实验42 对氨基苯甲酸175

实验43 肉桂酸175

实验44 呋喃丙烯酸177

实验45 香豆素-3-羧酸178

实验46 呋喃甲酸和呋喃甲醇179

实验47 二苯基羟乙酸180

实验48 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成与分离181

实验49 氢化肉桂酸182

实验50 扁桃酸185

实验51 乙酸异戊酯186

5.7.2 羧酸酯186

实验52 对硝基苯甲酸乙酯187

实验53 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）187

实验54 苯甲酸安息香酯189

实验55 苯甲酸（邻乙酰基）苯酚酯190

实验56 乙酰水杨酸190

实验57 （+）-（S）-3-羟基丁酸乙酯191

实验58 乙酰乙酸乙酯192

实验59 苯腙基乙酰乙酸乙酯194

实验60 4-庚酮二酸二乙酯195

实验61 4-（1，2-亚乙二氧基）环己酮-2-羧酸乙酯195

实验62 五乙酸葡萄糖酯196

实验64 邻氯苯甲酰氯197

5.7.3 酰氯及磺酰氯197

实验63 乙酸苯酚酯197

实验65 对乙酰氨基苯磺酰氯198

实验66 对甲苯亚磺酰氯199

5.7.4 酰胺及磺酰胺200

实验67 ε-己内酰胺200

实验68 聚己内酰胺200

实验69 乙酰苯胺201

实验70 对溴乙酰苯胺202

实验71 对甲基-N-乙酰苯胺204

实验72 氨基邻苯二酰肼204

实验73 对氨基苯磺酰胺（磺胺）206

实验74 磺胺吡啶207

5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物208

实验75 磺胺噻唑208

5.8.1 硝基化合物211

实验76 硝基苯211

实验77 邻、对位硝基苯酚213

实验78 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺214

5.8.2 胺215

实验79 对甲苯胺215

实验80 偶氮苯216

实验81 偶氮苯的光异构化217

实验82 2-硝基对甲苯胺217

实验83 α-苯乙胺218

实验84 （±）-α-苯乙胺的拆分218

实验85 对氯甲苯220

实验86 甲基红222

实验87 偶氮化合物223

5.8.3 酚223

实验88 从苯炔制备α-萘酚223

实验89 双酚-S225

5.8.4 醌226

实验90 1，2-萘醌226

实验91 4-吗啉基-1，2-萘醌226

实验92 2-甲氧基-1，4-萘醌227

5.9 杂环化合物227

5.9.1 五元杂环228

实验93 呋喃228

实验95 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸229

实验94 2，4-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡咯229

实验96 2，4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯230

实验97 2，4，5-三苯基恶唑231

实验98 5，5-二苯基乙内酰脲231

5.9.2 六元杂环233

实验99 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基-1，4-二氢吡啶233

实验100 2，6-二甲基-3，5-二乙氧羰基吡啶233

实验101 巴比吐酸和硫代巴比吐酸234

5.9.3 稠杂环235

实验102 喹啉235

实验103 6-甲基-8-硝基喹啉236

5.10 氨基酸和多肽237

实验104 L-酪氨酸甲酯盐酸盐238

实验106 苄氧羰基丙氨酰甘氨酰甘氨酸239

实验105 苄氧羰基丙氨酸239

实验107 丙氨酰甘氨酰甘氨酸240

5.11 天然产物的提取及制备240

实验108 从茶叶中提取咖啡因241

实验109 绿色植物色素的提取及色谱分离242

实验110 从麻黄草中提取麻黄碱244

实验111 薄荷酮245

实验112 （-）-（S）对甲苯亚磺酸（1R，2S，5R）薄荷醇酯247

实验113 对甲苯亚磺酸248

实验114 黄酮248

实验115 黄烷酮249

5.12 金属有机化合物249

实验116 甲基锂249

实验117 正丁基锂250

实验118 二茂铁251

实验119 乙酰二茂铁和二乙酰二茂铁253

第6章 有机化合物的定性鉴定257

6.1 有机化合物的性质及鉴定257

6.1.1 烯、炔的不饱和性质鉴定257

6.1.2 卤代烷的性质试验259

6.1.3 醇的性质鉴定260

6.1.4 醛、酮的性质鉴定261

6.1.5 酚的性质鉴定263

6.1.6 胺的性质鉴定263

6.1.7 羧酸衍生物的性质鉴定265

6.1.8 糖的性质鉴定266

6.2 衍生物的制备269

附录273

A.有机化学实验规则273

B.有机化学实验仪器及装置273

B.1 有机制备仪器273

B.2 有机化学实验常用仪器的应用范围275

B.3 有机化学实验仪器图示276

B.4 有机化学实验装置图示278

C.化学中常见的英文缩写280

D.常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数281

D.1 盐酸281

D.2 硫酸281

D.5 氢氧化钠282

D.4 氢氧化铵282

D.3 醋酸282

D.6 碳酸钠283

D.7 氢氧化钾283

D.8 常用的酸和碱283

E.其他数据表284

E.1 常用希腊字母和读音284

E.2 常用有机溶剂的沸点及相对密度284

E.3 水蒸气压力表284

F.常用溶剂和特殊试剂的纯化285

G.危险化学试剂的使用知识292

索引（实验1～119）297

参考书目301