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第一章 合成香料开发与应用的回顾与前瞻1

一、历史的回顾1

二、合成香料在香料工业发展中的重要地位1

1.合成香料在促进香精工业发展中的积极作用1

2.当前合成香料在香料工业中的主导作用4

3.合成香料与现代调香6

三、合成香料工业发展概况10

四、合成香料工业今后的发展方向14

参考文献15

第二章 农副产物油脂化工原料的开发与应用16

一、油脂类在合成香料中的综合利用16

二、菜油脚子提取芥酸综合利用合成香料17

三、白背叶油中粗糠柴酸的利用23

四、蓖麻油合成香料25

4.成1，4-乙醇、驱蛔素及双环氧化合物31

五、桐油酸合成大环内酯33

六、蒜头果油合成大环麝香化合物36

七、椰子油中椰子油酸酯的制备41

八、油酸在合成香料中的应用42

九、侧柏叶萃取物在合成香料中的应用44

十、大风子油提取脂肪酸合成香料45

参考文献46

第三章 松节油在香料工业中的综合利用47

一、国内外概况47

二、松节油的主要成分及其利用48

三、a-蒎烯合成香料51

1.a-蒎烯异构化51

2.a-蒎烯催化异构化制备β-蒎烯53

3.a-(β)-蒎烯合成松油醇56

4.a-(β)-蒎烯合成樟脑和龙脑57

5.a-蒎烯氧化合成马鞭草醇(酮)等化合物58

6.a-蒎烯合成葛缕(香芹)醇(酮)等化合物60

7.a-蒎烯臭氧化法合成香料60

8.a-蒎烯合成檀香香气化合物62

9.a-蒎烯羰基化反应合成醇类化合物62

10.a-蒎烯合成檀香210(Sandalore)等化合物64

11.a-蒎烯-香茅烯合成香料67

12.a-蒎烯合成芳樟醇(蒎烯-氢过氧化物合成路线)70

13.a-蒎烯合成芳樟醇的其他方法73

14.a-蒎烯裂解生成罗勒烯和别罗勒烯合成香料73

15.a-蒎烯卤代特性及合成桉叶醇77

16.焦烯合成香料77

2.合成诺卜醇(酯)及高紫苏醇(酯)等化合物78

1.天然资源及其在香料工业上的应用78

四、β-蒎烯合成香料78

3.合成桃金娘烯醇类及其衍生物79

4.β-蒎烯合成圆柚酮81

5.合成反式松香芹醇等化合物82

6.制备2′，2′-对？烯(1)烷基甲醛(醇)82

7.合成香柠檬烯83

1.β-蒎烯裂解条件84

五、β-蒎烯裂解生成月桂烯合成香料84

2.月桂烯衍生物合成香料85

3.合成紫丁香醇、紫丁香醚(Desoxide)86

4.几种制备月桂烯醇的方法86

5.合成新铃兰醛87

6.腈化合物制备89

7.合成甲基柑青醛、烯丙基柑青醛90

8.龙涎香化合物的制备90

9.合成灵檀内酯91

10.萘环醚、柑青醇(酯)直接合成92

11.合成a-甜橙醛的几种方法92

12.月桂烯合成左旋薄荷醇94

六、月桂烯合成芳樟醇系列香料95

七、利用Diels-Alder反应合成香料97

八、d-苎烯(包括双戊烯)在合成香料中的利用98

1.d-苎烯合成J-葛缕酮(香芹酮)99

2.合成橙花酮100

3.d-苎烯合成香柠檬酯100

4.光学合成对？烯醇101

5.d-苎烯合成薄荷醇101

6.制备苎烯醇(酯)化合物103

7.合成甜没药烯103

8.合成澳檀醇(2)和澳檀醛(1)104

9.高薰衣草醇合成105

10.苧烯合成-8-硫基-苧烯105

11.合成1-？烯-(9)-醛和1，8-对？二烯-(9)-醇105

12.端基(9)醇、醛、酯的合成106

13.制备螺旋内酯化合物106

14.对？烯-(1)合成香料107

15.二氢香芹酮合成双环酮化合物108

九、莰烯在合成香料中的应用109

1.ω-甲酰基莰烯的制备110

2.合成丁醛基莰基醚112

3.莰烯合成β-檀香醇112

4.降龙脑醇化合物的制备113

5.制备Mustakone(Musteron-SU)檀香114

6.合成人造檀香803(Sandela；Santalidol)114

1.蒈烯异构化合成衍生物116

十、蒈烯在合成香料中的应用116

2.△3-曹烯合成Herbac等香料118

3.合成1-薄荷醇119

4.蒈烯Prins反应合成香料120

5.合成2-(1-羟乙基)对-蒈二烯-3，8(9)及其酯等化合物122

6.制备2，2，5-三甲基-3-乙烯基环戊酮122

7.蒈烯2(4)及其衍生物123

8.4(2)-酰基-蒈烯-2-系列反应化合物124

9.合成6，6-二甲基双环[3，1，0]-己烷衍生物126

1.J-水芹烯合成J-薄荷醇129

十一、松油烯合成香料129

2.a-水芹烯经Diels-Alder反应合成的香料130

3.a-松油烯合成薄荷醇131

5.利用a-松油烯共轭双烯经Diels-Alder反应合成香料132

6.异松油烯合成香料133

7.对？二烯2，4(8)合成薄荷醇及2，8-二乙醇酯133

8.对？烯-(3)合成香料中间体133

十二、重松节油主要成分及其在香料工业中的利用134

1.部分地区重松节油的主要成分及常数135

2.重松节油中长叶烯的利用137

3.石竹烯合成香料141

参考文献146

第四章 亚硫酸盐纸浆废液综合利用制备香兰素151

一、概况151

二、木质素化学151

三、亚硫酸盐纸浆废液综合利用152

四、亚硫酸盐纸浆废液生产香兰素公司及其工艺路线158

五、亚硫酸盐纸浆废液生产香兰素影响得率的因素159

六、工艺选择方法提要159

七、亚硫酸盐纸浆废液全面综合利用161

参考文献163

第五章 农副化工产品、糠醛在香料工业的综合利用164

一、概况164

二、糠醛生产原理及主要工艺过程164

三、糠醛及其衍生物合成香料166

1.糠醇等化合物制备166

2.糠醛制备糠酸和呋喃167

3.四氢糠醇制备167

4.烷基呋喃制备167

5.合成糠醛衍生物168

6.糠醛及其衍生物制备链状化合物179

7.糠醛及其衍生物制备的主要香料理化一览表180

8.糠醛合成麦芽酚和乙基麦芽酚198

9.糠醛合成顺式茉莉酮和二氢茉莉酮199

10.糠醛合成茉莉酮酸甲酯和二氢荣莉酮酸甲酯200

11.糠醛合成二氢茉莉内酯201

12.甲基(乙基)环戊烯酮醇制备201

13.糠醛合成升荣莉酮酸甲酯202

14.糠醛合成δ-内酯类203

15.糠醛合成γ-内酯类203

16.糠醛制备N-烷叉糠胺或糠叉烷胺204

17.糠醛制备玫瑰呋喃205

18.合成香榧素、香榧醛、香榧醇205

参考文献205

第六章 杂醇油成分、乳酸、酒石酸合成香料208

一、杂醇油成分合成香料208

1.概况208

2.杂醇油的理化规格和主要成分208

3.杂醇油成分理化常数213

4.国内外常见异戊酸、异戊醇加二产品与香气特征213

5.酯化方法与例子213

二、乳酸利用及其酯的制备214

三、酒石酸酯的制备215

四、老姆醚的制备215

参考文献216

第七章 精油在合成香料中应用217

一、香茅油和柠檬桉叶油合成香料217

二、山苍子油合成香料229

1.概况229

2.山苍子油主要成分229

3.合成紫罗兰酮系列化合物230

4.合成突厥酮235

5.a(β)紫罗兰酮合成a(β)突厥(烯)酮237

6.β-环柠檬醛合成β突厥酮239

7.a(β)紫罗兰酮(醇)制备有关化合物239

8.玫瑰呋喃及柠檬缩醛制备241

9.柠檬醛合成柠檬腈242

三、八角茴香油合成香料243

1.概况243

2.八角茴香油的主要成分243

3.大茴香脑异构化243

4.合成大茴香醛(腈)245

5.合成酮类化合物245

6.大茴香醇、酸、酯、缩醛246

四、丁香油、丁香罗勒油合成香料247

1.概况247

2.丁香酚的单离247

3.丁香酚异构化反应247

4.丁香酚合成香兰素248

5.丁香油与丁香罗勒油中非酚物质的利用249

6.丁香酚制备醚或酯化合物249

五、黄樟油合成香料251

1.概况251

2.黄樟油素合成洋茉莉醛251

3.黄樟油素制备浓馥香兰素和乙基香兰素253

4.利用黄樟油素和洋荣莉醛合成香料254

六、桂油合成香料255

1.概况255

2.桂油(桂皮油、桂叶油)主要成分256

3.桂醛的单离与桂醇、桂酸制备256

4.常见桂酸、桂醇酯类及其他化合物257

七、柏木油合成香料260

1.概况260

2.柏木油主要成分260

3.柏木油主要成分的利用262

参考文献266

一、概况269

二、羰基合成269

第八章 煤化工与合成香料269

1.丙烯羰基合成正丁醛(醇)、异丁醛(醇)等及其衍生物270

2.羰基反应合成叔丁基、丁醛基醚271

3.羰基新戊二醇合成香料272

4.合成芳香环羰基化合物272

5.苯乙烯羰基反应制备苯丙醛274

三、苯及其同系物合成香料275

1.二苯甲烷(酮)、(醚)制备275

6.苯乙烯羰基反应合成麝香化合物275

2.苯为起始原料合成萨利麝香276

3.合成甲苯卤代物概况278

4.苄氯合成香料279

5.二氯苄叉水解制备苯甲醛282

6.三氯苄叉水解制备苯甲酸282

7.甲苯合成Traseolide麝香282

8.甲苯合成铃兰醛283

9.甲苯氧化制备芣甲醛283

10.苯甲醛、苯乙醛合成香料284

13.合戊Musk-Tibetone麝香285

11.间二甲苯合成酮麝香285

12.合成二甲苯麝香285

14.间二甲苯制备甲基苄基乙酸酯286

四、酚类同系物合成香料286

1.苯酚合成对-叔丁基环己醇(酮)、缩酮化合物286

2.异丁酸苯基乙基醚、酯制备287

3.酚钠合成苯氧基乙醛287

4.合成对羟基苯甲醛287

5.苯酚合成檀香287

6.苯甲醚制取对甲氧基苯乙酮288

7.苯甲醚合成大茴香脑288

8.愈创木酚合成香兰素289

9.愈创木酚合成丁香酚和异丁香酚291

10.愈刨木酚制备丁香酚同系物291

11.间甲酚合成新麝香化合物292

12.合成葵子麝香292

13.间甲酚-麝香草酚-薄荷醇293

14.对-甲酚制备对-甲苯基-2-甲氧基乙基醚294

15.对甲酚制备对甲芣醚、对甲苄醚295

16.利用对甲酚合成大茴香醛(醇)295

17.对甲酚酯类制备295

19.制备对羟基苯甲醛和复盆子酮296

18.对甲酚合成对甲基-邻-1，1-二甲基异丁基苯醋酸酯296

21.尼泊金制备方法297

20.邻甲酚合成环己醇(酮)衍生物297

22.邻甲酚合成香豆素298

五、荼合成香料301

1.萘乙酰化制备a(β)萘乙酮301

2.合成萘醚302

3.制备邻氨基苯甲酸甲酯和N-甲基-邻氨基苯甲酸甲酯302

4.常见邻氨基苯甲酸酯类303

5.萘合成吲哚305

2.吡啶硫醇制备306

六 吡啶类合成香料306

1.吡啶电解制呱啶306

3.合成a-烷基吡啶307

4.合成乙酰基吡啶307

5.4-N-吡咯基吡啶及3-乙酰基吡啶制备308

6.利用CTP制备2-烷硫基吡啶类香料308

7.合成N-烷基吡啶309

8.a-吡啶硫醇合成环十五内酯309

1.合成噻吩衍生物310

七、噻吩合成香料310

9.2，6-二氯吡啶制备麝香吡啶310

2.甲基噻吩(19)制备衍生物311

3.噻吩制备硫醚、硫醇、烷基硫醚等化合物312

4.噻吩衍生物合成叶醇313

5.噻吩合成大环麝香化合物314

参考文献316

第九章 利用石油化工原材料开发合成香料319

一、概况319

二、原油加工示意图319

2.异丁烯合成芳樟醇321

三、碳C4组份在合成香料中的应用321

1.来源及组份321

3.异丁烯合成a-突厥酮和玫瑰醚322

4.丁二烯合成香料323

5.混合碳C4其他组分的利用325

6.丁烯-2合成甲基四氢芳樟醇和丁二烯-1，3合成辛醇327

7.丁二烯合成叶醇327

1.来源及组份327

四、混合碳C5组份在合成香料中的应用329

3.异戊二烯合成芳樟醇330

2.异戊二烯等在合成香料中的应用330

4.可乐丽公司异戊二烯合成香料系列产品332

5.合成2-甲基-6-(4-甲基-3-环己烯基)-5-庚烯-2-醇332

6.制备薰衣草醇334

7.Diels-Alder反应制备a-突厥酮334

8.合成光学活性香茅醛334

9.戊二烯1，3-合成β-突瓯烯酮335

10.戊二烯1，3-制备δ-突厥酮335

11.合成a和β-番莲醚335

13.异戊烯与甲基苯乙烯合成佳乐麝香-(4)336

12.环氧异戊烯制备(+)-a-檀香醇336

五、石油微生物发酵合成香料337

1.概况337

2.石油微生物发酵原料来源337

六、苯乙烯合成苯乙醇(酮)及其系列香料338

1.苯乙烯合成苯乙醇338

2.苯乙醇合成苯乙氧基丙腈、苯乙基-3-甲基-2-丁烯基醚、苯乙基环己基醚、异色满340

3.风信子素及其衍生物的制备340

4.苯乙烯合成苯乙酮及其系列香料341

七、二聚环戊二烯合成香料342

1.三环癸烯醇(酯)、三环癸醇(酯)制备343

4.TCD醇M及其酯的制备344

3.Talia缩醛、三环(5.2.1.02.6)癸酸酯制备344

2.TCD醇E制备Verdalia醚和Scentenal醛344

5.合成Muscomere香料345

6.光化学制备双环二戊烯醛化合物345

7.三环癸烯醛与丁酮缩合制备香料346

八、环戊酮合成香料346

1.合成2-甲基环戊烯酮346

2.环戊酮制备茉莉酮酸甲酯等化合物346

3.制备二氢茉莉酮酸甲酯347

4.环戊酮合成丁位癸内酯347

5.Veloutone(1)和Fleuramowe(2)制备347

参考文献348

6.合成Jasmonan香料348

第十章 香料用含硫化合物的开发利用351

一、概况351

1.含硫香料与人们生活的关系351

2.香料应用的硫化合物353

二、常见含硫香料的命名354

1.命名原则354

2.分类及其命名354

三、含硫香料的开发359

1.重要硫醇类化合物359

2.重要硫醇的制备360

3.洋葱与硫醚类化合物362

4.R1—(S)n—R2制备(R1=R2≠H或Rl≠R2，n=1称为硫醚)363

5.R1—(S)n—R2 R1=R2≠H或R1≠R2，n=2称为二硫化合物364

6.R1—(S)n—R2，R1=R2≠H或R1≠R2,n≥3称为多硫化合物365

7.甲巯基脂肪醇制备366

8.合成甲巯基脂肪醛366

9.重要商品甲巯基脂肪酸酯367

10.巯基酮类化合物367

11.互变异构的硫代脂肪酸酯368

12.缩羰基硫化合物370

13.合成环硫、噻嗪化合物、双环硫化合物371

14.Maillard反应与热解反应制备硫化物373

四、附表374

1.硫化物香气阈值数据表(10-1)374

2.熟鸡含挥发性硫化合物表(10-2)376

3.咖啡含挥发性硫化合物表(10-3)377

4.硫化合物-部分香料商品表(10-4)381

5.香料(含硫商品)主要生产公司表(10-8)401

参考文献403

附录407

1.日本可乐丽公司异戌二烯合成香料系列产品代码名称说明407