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第一章 有机化合物的分类1

一、烃1

(一)脂肪烃1

(二)芳香烃1

二、烃的衍生物2

(一)含卤化合物2

(二)含硫化合物2

(三)含磷化合物2

(四)含氧化合物2

(五)含氮化合物3

三、碳水化合物3

四、高分子化合物3

(一)生物高分子3

(二)合成高分子3

五、元素有机化合物4

(一)有机锂4

(二)有机硼4

(三)有机硅4

(四)其他元素有机化合物4

六、萜类，甾类化合物4

(一)萜类4

(二)甾类4

第二章 有机化合物的命名5

一、烃及烃的衍生物的系统命名(即IUPAC法)5

二、立体异构体的命名6

三、手性轴化合物的R/S命名(阅读内容)12

四、有机物的构象命名13

五、芳烃及其衍生物的系统命名14

六、普通命名法15

七、其他环状有机化合物的命名及碳环编号17

八、桥环化合物的内向/外向标记18

第三章 有机化学用语及基本概念20

第四章 有机化合物各官能团反应特征及性质28

一、烷烃28

(一)烷烃通性28

(二)官能团反应特征28

(三)主要化学性质28

二、单烯烃29

(一)单烯烃通性29

(二)官能团反应特征30

(三)主要化学性质30

三、炔烃36

(一)炔烃通性36

(二)官能团反应特征37

(三)主要化学性质37

四、共轭二烯烃39

五、环烷烃41

(一)环烷烃通性41

(二)主要反应性质42

六、芳香烃42

(一)芳烃的通性42

(二)苯的官能团的反应特征43

(三)苯的主要反应性质43

(四)取代苯44

(五)联苯49

(六)萘49

七、卤代烃52

(一)卤代烃通性52

(二)官能团反应特征53

(三)主要反应性质53

(四)二烷基铜锂在合成上的应用59

八、醇60

(一)醇的通性60

(二)官能团反应性质60

(三)主要反应性质60

(四)二元醇63

九、酚64

(一)酚的通性64

(二)官能团反应特征64

(三)主要反应性质64

十、醚65

(一)醚的通性65

(二)官能团反应特征66

(三)主要反应性质66

(四)环丙醚类通性66

(五)官能团反应特征67

十一、醛、酮67

(一)醛、酮通性67

(二)官能团的反应特征68

(三)主要反应性质68

(四)亲核加成的立体化学75

(五)共轭醛酮75

(六)乙烯酮76

十二、羧酸76

(一)羧酸的通性76

(二)一元羧酸官能团反应特征77

(三)主要反应性质77

(四)二元羧酸78

(五)丙二酸衍生物78

十三、羧酸衍生物80

(一)羧酸衍生物的通性80

(二)官能团反应特征80

(三)主要反应性质80

十四、胺82

(一)胺的通性82

(二)官能团反应特征82

(三)主要反应性质82

十五、杂环化合物84

(一)杂环化合物通性84

(二)呋喃、噻吩、吡咯的官能团反应特征85

(三)吡啶85

(四)糠醛85

(五)喹啉86

十六、碳水化合物86

十七、α-氨基酸87

(一)α-氨基酸通性87

(二)官能团反应特征88

(三)主要反应性质89

十八、蛋白质90

(一)蛋白质的通性90

(二)官能团特征性质90

第五章 有机官能团相互转化及综合反应表91

一、烷、烯、炔的主要反应性质91

二、脂环烃的主要反应性质92

三、苯和甲苯的主要反应性质93

四、萘的重要反应性质94

五、卤代烃、醇、醚的主要反应性质95

六、苯酚及环醚的重要反应性质96

七、醛、酮的相互转化及反应性质97

八、羧酸及羧酸衍生物的相互转化及反应性质98

九、胺类化合物的重要反应性质99

十、腈和异腈的相互转化及反应性质100

十一、单糖的重要反应性质101

十二、脂肪族各类官能团的相互转化联络图102

十三、呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的主要反应性质103

十四、吡啶、喹啉的主要反应性质104

十五、含硫化合物的主要反应性质105

第六章 有机化合物各官能团的经典定性系统检测106

一、未知有机化合物的经典定性分析步骤106

二、用溶解度和酸、碱反应分类检测106

三、有机化合物各官能团的检测107

第七章 有机反应历程117

一、自由基反应历程117

(一)自由基取代及氧化117

(二)自由基加成119

二、离子型加成历程121

(一)亲电加成121

(二)亲核加成122

三、离子型取代历程123

(一)亲电取代123

(二)单分子亲核取代(SN1)123

(三)双分子亲核取代(SN2)124

四、消除反应历程125

(一)单分子的消除反应(E1)125

(二)E1Cb的消除126

(三)双分子消除反应(E2)126

(四)热消除反应(E1)128

(五)1，1-消除(即α-消除)130

五、周环反应136

(一)电环合反应137

(二)环加成反应137

(三)σ-迁移反应138

第八章 有机反应分子重排141

一、碳正离子的1，2-重排(亲核重排)142

二、缺电子氮和碳的重排(亲核重排)145

三、其他类型的重排147

第九章 有机化合物同分异构体概念及范畴153

第十章 电子效应和立体效应156

一、诱导效应156

二、共轭效应159

三、电子效应对化合物性质的综合影响162

四、立体效应163

第十一章 有机化合物的制备方法综合165

一、合成的总原则165

二、合成设计方法165

三、制备方法165

(一)烷烃的制备方法165

(二)烯烃的制备方法166

(三)炔烃的制备方法167

(四)苯及苯的衍生物的制备方法168

(五)卤代烃的制备方法169

(六)醇的制备方法170

(七)醚的制备方法171

(八)醛、酮的制备方法171

(九)羧酸的制备方法175

(十)羧酸衍生物的制备方法177

(十一)胺的制备方法178

(十二)碳环化合物的合成方法179

(十三)其他类型化合物的合成方法182

(十四)有机合成反应中官能团保护的常用方法183

第十二章 有机氧化还原反应188

一、氧化剂188

(一)过渡金属氧化剂188

(二)过氧化物、臭氧类氧化剂190

(三)其他类型的氧化剂191

二、还原剂193

(一)氢化物还原剂193

(二)溶化金属还原剂197

(三)氢原子给予体198

(四)催化氢化198

三、有机氧化还原反应机理201

(一)还原201

(二)氧化204

(三)炔烃环化反应205

第十三章 立体有机化学206

一、以单键为轴旋转的分子空间构象及其反应206

二、双键有机分子的构象分析211

三、环烷烃的空间构象分析及立体化学214

四、空间构型和旋光异构218

五、亲电加成的立体化学221

第十四章 四谱简析223

一、紫外光谱(UV)223

二、红外光谱(IR)226

三、核磁共振(NMR)228

四、质谱(MS)231

第十五章 有机物常用物理常数及重要有机原料用途233

一、常见取代基团的电负性、场效应常数、共轭效应常数表233

二、基本有机原料的用途236

三、常见高分子化合物的主要用途249

参考文献251