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绪论1

0-1．有机化学的研究对象和发展简史1

上册目录1

0-2．有机化合物的结构理论3

（1）结构理论产生以前有机化学中理论概念的状况11

（2）布特列洛夫的化学结构理论11

（3）结构理论的发展11

（4）共价键的本性11

0-3．近年来我国有机化学及有机工业的成就和发展11

0-4．有机化学在国民经济中的重要性13

0-5．有机化合物的来源13

0-6．有机化合物的特性14

0-7．研究有机化合物的一般程序14

0-8．有机化合物的分类15

1-1．烷烃的定义，通式和同系列17

第一章　烷烃17

1-2．烷烃的同分异构18

1-3　烷烃的命名法19

（1）习惯命名法21

（2）衍生命名法21

（3）系统命名法21

1-4．烷烃的天然来源21

1-5．烷烃的制法21

（1）由不饱和烃加氢23

（2）从卤烷制备23

（3）从羧酸盐制备23

1-6．烷烃的物理性质23

1-7．烷烃的化学性质24

（6）热裂27

1-8．甲烷27

（5）异构化27

1-9．石油27

（2）与硫酰氯作用27

（3）与硝酸作用27

（1）与卤素作用27

（4）氧化27

（1）石油和它的重要性31

（2）石油的分馏31

（3）汽油的辛烷值31

（4）石油的热裂31

（5）合成汽油（人造汽油）31

1-10．我国的石油工业31

第二章　烯烃31

2-1．烯烃的同分异构和命名法31

2-2．双键的近代电子概念32

2-3．烯烃的制法33

（3）由烷烃去氢和热裂34

2-4．烯烃的物理性质34

（1）由醇类去水34

（2）由卤烷去卤化氢34

2-5．烯烃的化学性质35

（1）加成反应40

（2）异构化40

（3）氧化反应40

（4）臭氧化反应40

（5）聚合反应40

（6）与CO和H2作用40

2-6．几个重要的烯烃40

3-1．叁键的近代电子概念41

第三章　炔烃41

（2）丙烯41

（3）丁烯41

（1）乙烯41

3-2．炔烃的制法42

（1）从二卤烷制备42

（2）从乙炔的烷基化制备42

3-3．炔烃的物理性质42

第四章　二烯烃43

3-4．炔烃的化学性质43

（1）加成反应45

（2）氧化反应45

（3）聚合反应45

（4）异构化45

（5）金属衍生物的生成45

3-5．乙炔45

4-1．二烯烃的三种类型48

4-2．共轭二烯烃的特性49

4-3．重要的共轭二烯烃51

（2）聚合反应51

（1）加成反应51

（1）丁二烯-［1，3］53

（2）2-甲基丁二烯-［1，3］53

4-4．天然橡胶53

（1）来源55

（2）生胶55

（3）硫化55

4-5．合成橡胶55

第五章　烃的卤素衍生物57

（5）氯丁橡胶57

（4）异丁橡胶57

（3）丁腈橡胶57

（2）丁苯橡胶57

（1）丁钠橡胶57

（一）饱和烃的一元卤素衍生物58

5-1．卤烷的同分异构和命名法58

5-2．卤烷的制法59

（1）由烷烃直接卤化60

（2）由烯烃加卤化氢60

（3）由醇制备60

5-3．卤烷的物理性质60

5-4．卤烷的化学性质61

5-5．多卤代烷的制法和性质66

（二）饱和烃的多卤衍生物66

（4）与金属作用66

（3）还原66

（2）去卤化氢66

（1）置换反应66

5-6．重要的多卤代烷67

（1）二碘甲烷68

（2）三氯甲烷68

（3）三碘甲烷68

（4）四氯化碳68

（5）1，2-二氯乙烷68

（三）不饱和烃的卤素衍生物68

5-7．烯烃一卤衍生物的制法和性质68

5-8．双健位置对卤原子活泼度的影响69

5-9．重要的不饱和烃卤素衍生物70

5-12．重要的氟化物71

5-11．氟烃的性质71

（3）卤烷与无机氟化物作用71

（1）烷烃直接氟化71

5-10．氟化物的制法71

（四）氟烃71

（2）烯烃或炔烃加HF71

（1）二氟二氯甲烷72

（2）四氟乙烯72

第六章　醇72

（一）饱和一元醇72

6-1．饱和一元醇的结构、同分异构和命名72

6-2．饱和一元醇的制法73

（4）由酯还原74

（5）应用格林尼亚试剂合成74

6-3．饱和一元醇的物理性质74

（2）由烯烃制备74

（1）由卤烷水解74

（3）由醛或酮还原74

6-4．饱和一元醇的化学性质76

（4）酯的生成79

6-5．重要的饱和一元醇79

（6）氧化反应79

（5）去水反应79

（3）与氢卤酸作用79

（2）与卤化磷作用79

（1）与金属作用79

（1）甲醇81

（2）乙醇81

（3）杂醇油81

（4）高级饱和一元醇81

（二）不饱和一元醇81

6-6．丙烯醇81

（4）由酮还原82

（3）由烯烃氧化82

6-8．二元醇的物理性质82

（三）多元醇82

（1）由二卤衍生物制备82

6-7．二元醇的制法82

（2）由卤醇制备82

6-9．二元醇的化学性质83

（1）去水反应84

（2）氧化反应84

6-10．乙二醇84

6-11．丙三醇85

（四）硫醇86

6-12．硫醇的制法86

（2）由醇制备87

6-13．硫醇的性质87

（1）由氢硫化钾与烷基化剂作用87

（1）物理性质88

（2）化学性质88

6-14．重要的硫醇88

（1）甲硫醇88

（2）乙硫醇88

（3）十二硫醇88

第七章　醚88

（一）饱和醚89

7-1．饱和醚的制法89

（1）由醇去水90

（2）由卤烷与醇金属作用90

7-2．饱和醚的物理性质和化学性质90

7-3．重要的饱和醚91

（1）物理性质91

（2）化学性质91

（1）乙醚92

（2）异丙醚92

（3）β，β′-二甲氧基二乙醚92

（二）不饱和醚92

7-4．乙烯基醚类92

（1）烷基乙烯基醚92

（2）二乙烯基醚92

（三）环醚92

7-5．环氧乙烷92

7-6．1，4-二氧陆圜94

（四）硫醚94

7-7．硫醚的制法和性质94

7-8．芥子气95

第八章　醛和酮95

（2）锍化合物的生成95

（1）亚砜和砜的生成95

（一）饱和醛和酮96

8-1．饱和醛和酮的同分异构和命名96

（1）同分异构96

（2）命名法96

8-2．饱和一元醛和酮的制法96

（1）由醇制备98

（2）由炔烃制备98

（3）由羧酸及其衍生物制备98

（4）由烯烃与一氧化碳及氢合成98

8-3．饱和醛和酮的物理性质98

8-4．饱和醛和酮的化学性质99

（7）歧化反应107

（8）醛的定性检验107

（6）氧化反应107

8-5．重要的饱和醛和酮107

（1）简单的加成反应107

（5）醛的聚合反应107

（4）α氢的反应107

（3）羰基氧原子的置换107

（2）加成后去水107

（1）甲醛110

（2）乙醛110

（3）丙酮110

（4）丁二酮110

（二）不饱和醛及酮110

8-6．重要的不饱和醛及酮110

8-7．烯酮112

（3）甲基乙烯基酮112

（2）丁烯［2］-醛112

（1）丙烯醛112

第九章　羧酸113

（一）饱和一元羧酸114

9-1．饱和一元羧酸的制法114

（1）氧化法114

（2）由腈水解114

（3）用格林尼亚试剂制备114

（4）由羧酸衍生物制备114

（5）由烯烃与一氧化碳及水作用114

9-2．饱和一元羧酸的物理性质114

9-3．饱和一元羧酸的化学性质115

（7）羧酸的还原117

（8）卤代反应117

（6）去羧反应117

9-4．甲酸117

（1）酸性117

（4）酯的生成117

（3）酰卤的生成117

（2）酐的生成117

（5）酰胺的生成117

9-5．乙酸118

（1）发酵法119

（2）木材干馏法119

（3）由乙炔制备119

9-6．高级饱和一元羧酸119

（二）不饱和一元羧酸119

9-7．丙烯酸119

9-8．油酸和其他高级不饱和脂肪酸120

（4）桐油酸（十八三烯-［9，11，13］-酸）121

9-9．饱和二元羧酸的物理性质和化学性质121

（三）饱和二元羧酸121

（2）亚油酸（十八二烯［9，12］-酸）121

（3）亚麻酸（十八三烯-［9，12，15］-酸）121

（1）油酸（十八烯-［9］-酸）121

9-10．乙二酸122

9-11．丙二酸及丙二酸酯123

9-12．丁二酸124

9-13．己二酸125

（四）不饱和二元羧酸126

9-14．丁烯二酸126

（1）反丁烯二酸127

（2）顺丁烯二酸127

9-15．顺反异构127

（一）酰卤128

10-1．酰卤的制法128

第十章　羧酸衍生物128

（1）由羧酸与氯化磷作用129

（2）由羧酸与亚硫酰氯作用129

10-2．酰卤的性质129

（1）酰化反应130

（2）与格林尼亚试剂作用130

（3）还原反应130

（二）酐130

10-3．酐的制法和性质130

（1）制法130

（2）物理性质和化学性质130

10-4．乙酐130

10-5．酯化制法131

（三）酯131

（2）由醋酸和乙烯酮合成131

（1）由醋酸和乙炔合成131

（1）酯化反应132

（2）由醇与酰化剂作用132

（3）由羧酸盐制备132

10-6．酯的性质132

（1）水解133

（2）醇解133

（3）氨解133

（4）与格林尼亚试剂作用133

（5）还原或加氢133

10-7．原酸酯133

10-8．蜡和油脂133

11-1．碳酰氯及其衍生物133

10-9．酰胺的制法136

（四）酰胺136

（3）油脂的性质136

（2）油脂的组成和结构136

（1）蜡136

（4）油脂的用途136

（1）由羧酸衍生物制备137

（2）由铵盐加热分解137

（3）由腈水解137

10-10．酰胺的性质137

（1）弱碱性和弱酸性138

（2）水解138

（3）去水反应138

（4）与亚硝酸作用138

（5）降级反应138

第十一章　碳酸衍生物138

（3）氨基甲酸酯139

11-2．碳酰胺139

（2）氯甲酸酯139

（1）碳酰氯139

（1）水解142

（2）放氮反应142

（3）盐的生成142

（4）加热分解142

（5）脲甲醛树脂的生成142

11-3．酰脲142

（1）环丙二酰脲144

（2）尿酸144

11-4．胍144

11-5．含硫的碳酸衍生物144

12-1．硝基化合物的结构145

（一）硝基化合物145

（2）黄酸和黄酸盐145

（1）硫脲145

第十二章　脂肪族含氮化合物145

12-2．硝基化合物的分类和命名法146

12-3．硝基化合物的制法146

（1）烷烃的直接硝化147

（2）由卤烷与亚硝酸银作用147

12-4．硝基化合物的物理性质147

12-5．硝基化合物的化学性质148

（4）与醛或酮缩合149

（5）伯硝基化合物的水解149

12-6．硝基甲烷及其衍生物149

（3）与亚硝酸的作用149

（2）还原149

（1）与碱的作用149

（1）硝基甲烷150

（2）三氯代硝基甲烷150

（二）胺150

12-7．胺的结构、分类和同分异构150

12-9．胺的制法151

12-8．胺的命名法151

（1）由氨的烷基化作用制备153

（2）由含氮化合物的还原制备153

（3）由霍夫曼酰胺降级反应制备153

12-10．胺的物理性质153

12-11．胺的化学性质153

12-12．季铵盐和季铵碱156

（5）伯胺的异腈反应156

（4）与醛作用156

（3）与酰化剂作用156

（2）与亚硝酸作用156

（1）碱性156

12-13．二胺157

（1）二胺的一般制法和性质159

（2）己二胺159

（三）腈和异腈159

12-14．腈159

（1）制法160

（2）腈的性质160

12-15．丙烯腈160

12-16．异腈161

12-17．异氰酸酯162

（四）异氰酸酯162

（3）性质162

（2）制法162

（1）结构和命名162

（五）重氮化合物163

12-18．重氮甲烷163

（1）制法164

（2）性质164

第十三章　卤代酸164

13-1．卤代酸的制法165

（1）α-卤代酸的制备166

（2）β-和γ-卤代酸的制备166

（3）ω-卤代酸的制备166

13-2．卤代酸的性质166

（2）水解反应167

13-3．重要的卤代酸167

（1）酸性167

（1）氯乙酸168

（2）三氯乙酸168

（3）氟乙酸168

第十四章　羟基酸·旋光异构168

（一）羟基酸168

14-1．烃基酸的制法168

（1）由羟基腈水解169

（2）由卤代酸水解169

（3）由烯酸加水169

（4）由羰基化合物与卤代酸酯作用169

14-2．羟基酸的物理性质169

14-3．羟基酸的化学性质170

14-4．乳酸171

（2）α-羟基酸的分解反应171

（1）去水反应；171

14-5．苹果酸172

14-6．酒石酸172

14-7．柠檬酸174

（二）旋光异构174

14-8．旋光异构现象174

14-9．具有一个不对称碳原子化合物的旋光异构176

14-10．具有两个不对称碳原子的旋光异构178

14-11．外消旋体的分离180

14-12．消旋作用181

14-13．不对称合成的概念181

第十五章　醛酸和酮酸182

15-1．乙醛酸183

15-2．丙酮酸183

15-3．丁酮-［3］-酸184

15-4．丁酮-［3］-酸酯185

（1）丁酮-［3］-酸酯的制法188

（2）丁酮-［3］-酸酯的性质及其互变异构现象188

15-5．丁酮-［3］-酸酯在有机合成上的应用188

第十六章　碳水化合物189

（一）单糖190

16-1．单糖的结构190

（2）果糖的结构197

16-2．单糖的化学性质197

（1）葡萄糖的结构197

（1）氧化199

（2）还原199

（3）与苯肼作用199

（4）醛糖和酮糖的相互转变199

（5）糖的增链反应199

（6）糖的减链反应199

（7）发酵199

16-3．重要的单糖199

（2）麦芽糖201

（3）乳糖201

（1）蔗糖201

（4）织维式糖201

（三）多糖201

16-5．多缩己糖201

（二）式糖202

（3）果糖202

（2）半乳糖202

（1）葡萄糖202

16-4．重要的式糖202

第十七章 氨基酸和蛋白质207

17-1．氨基酸的天然来源和制法207

（一）氨基酸207

（2）织维素207

（1）淀粉207

（1）蛋白质的水解210

（2）由卤代酸与氨作用210

（3）由醛或酮合成210

（4）醛和丙二酸与氨作用——罗吉昂诺夫法210

17-2．氨基酸的性质210

17-3．重要的氨基酸212

（4）受热后的反应212

（2）羧基的反应212

（3）氨基的反应212

（1）成盐作用212

（1）氨基乙酸（甘氨酸）213

（2）氨基戊二酸（谷氨酸）213

（3）一些重要的ω-氨基酸213

（二）蛋白质213

17-4．研究蛋白质的意义213

17-5．蛋白质的组成和分类214

（1）单纯蛋白质215

（2）结合蛋白质215

17-6．蛋白质的性质215

（1）盐析作用218

（2）变性作用218

（3）颜色反应218

（4）蛋白质的水解作用218

17-7．蛋白质的结构218