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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物的特点1

第三节 共价键的类型与属性2

一、共价键的类型2

二、共价键的属性2

第四节 研究有机化合物的方法4

第五节 有机酸碱的概念5

第六节 有机化学反应的类型5

一、共价键的均裂6

二、共价键的异裂6

第七节 有机化合物的分类6

一、按碳架分类6

二、按官能团分类7

习题7

第二章 烷烃和环烷烃9

第一节 烷烃9

一、烷烃的结构、通式和同系列9

二、碳原子和氢原子的类型10

三、烷烃的构造异构10

四、烷烃的命名11

五、烷烃的构象14

六、烷烃的物理性质15

七、烷烃的化学性质16

八、常见的烷烃化合物18

第二节 环烷烃18

一、单环烷烃的分类和命名18

二、单环烷烃的结构19

三、单环烷烃的异构现象20

四、单环烷烃的物理性质22

五、单环烷烃的化学性质22

六、环己烷的制备方法、性质和用途23

习题24

第三章 烯烃、炔烃和二烯烃26

第一节 烯烃和炔烃26

一、烯烃和炔烃的结构26

二、烯烃和炔烃的异构现象28

三、烯烃和炔烃的命名29

四、烯烃和炔烃的物理性质31

五、烯烃和炔烃的化学性质32

六、亲电加成反应机理36

七、马氏规则的理论解释37

第二节 二烯烃38

一、二烯烃的分类和命名38

二、1，3-丁二烯的结构39

三、共轭体系及共轭效应39

四、共轭丁二烯的化学性质41

第三节 常见化合物42

一、乙烯42

二、乙炔43

三、1，3-丁二烯43

习题43

第四章芳香烃和非苯芳香烃45

第一节 单环芳香烃46

一、单环芳香烃的异构现象和命名46

二、苯的结构47

三、苯及其同系物的来源和制法48

四、单环芳香烃的物理性质50

五、单环芳香烃的化学性质50

六、亲电取代反应历程53

七、苯环上亲电取代定位规律54

第二节 稠环芳香烃57

一、萘57

二、蒽59

三、菲60

四、其他稠环芳香烃60

第三节 非苯芳香烃60

一、休克尔规则61

二、非苯芳香烃61

习题62

第五章 旋光异构64

第一节 物质的旋光性64

一、偏振光64

二、物质的旋光性与比旋光度65

第二节 旋光性与分子结构的关系66

一、手性和手性分子66

二、对称因素与手性分子的判据67

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构68

一、对映体和外消旋体68

二、旋光异构体构型的表示方法——费歇尔投影式69

三、旋光异构体构型的标记方法70

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构72

一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构72

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构72

第五节 环状化合物的旋光异构73

一、环丙烷和环己烷二元取代化合物的旋光异构73

二、不含手性碳原子化合物的旋光异构74

第六节 外消旋体的拆分（阅读材料）75

一、外消旋体拆分的概念75

二、外消旋体拆分的方法75

第七节 烯烃亲电加成反应的立体化学77

习题78

第六章 卤代烃81

第一节 卤代烷烃81

一、卤代烷烃的分类和命名81

二、卤代烷烃的物理性质83

三、卤代烷烃的化学性质84

四、亲核取代反应的立体化学92

五、消除反应中的立体化学93

六、个别化合物95

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃95

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名95

二、烷基结构对卤原子化学性质的影响96

三、个别化合物97

习题97

第七章 醇 酚醚100

第一节醇100

一、醇的分类和命名100

二、醇的物理性质102

三、醇的化学性质103

四、重要化合物107

第二节酚109

一、酚的分类和命名109

二、酚的物理性质110

三、酚的化学性质110

四、重要化合物113

第三节醚113

一、醚的分类和命名113

二、醚的物理性质114

三、醚的化学性质115

四、环醚和冠醚116

五、重要化合物117

第四节 硫醇、硫酚和硫醚117

一、硫醇和硫酚117

二、硫醚、亚砜和砜119

习题119

第八章 醛酮醌122

第一节 醛和酮122

一、醛和酮的结构122

二、醛和酮的分类和命名123

三、醛和酮的制备125

四、醛和酮的物理性质125

五、醛和酮的化学性质126

六、重要的醛和酮134

第二节醌135

一、醌的结构和命名136

二、醌的物理性质136

三、醌的化学性质136

四、重要的醌类化合物137

习题138

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸141

第一节 羧酸141

一、羧酸的分类和命名141

二、羧酸和羧酸根的结构142

三、羧酸的制备143

四、羧酸的物理性质144

五、羧酸的化学性质145

六、重要的羧酸149

第二节 羧酸衍生物149

一、羧酸衍生物的命名150

二、羧酸衍生物的物理性质150

三、羧酸衍生物的化学性质151

第三节 取代酸156

一、羟基酸156

二、羰基酸160

三、互变异构现象162

习题163

第十章 含氮和含磷有机化合物166

第一节胺166

一、胺的分类和命名166

二、胺的结构167

三、胺的制备168

四、胺的物理性质168

五、胺的化学性质168

六、个别化合物173

第二节 重氮盐和偶氮化合物174

一、重氮盐175

二、偶氮化合物176

三、有机化合物的颜色与分子结构的关系177

第三节 硝基化合物178

一、硝基化合物的结构178

二、硝基化合物的分类和命名179

三、硝基化合物的物理性质179

四、硝基化合物的化学性质179

第四节 含磷有机化合物180

习题181

第十一章 杂环化合物和生物碱184

第一节 杂环化合物184

一、杂环化合物的分类和命名184

二、五元杂环化合物186

三、六元杂环化合物190

四、稠杂环化合物193

第二节 生物碱195

一、概述195

二、重要的生物碱196

习题198

第十二章 油脂和类脂化合物200

第一节 油脂200

一、油脂的组成和命名200

二、油脂的物理性质202

三、油脂的化学性质202

第二节 类脂化合物203

一、磷脂203

二、蜡205

三、糖脂206

四、磷脂与细胞膜206

五、甾族化合物207

第三节 肥皂和表面活性剂211

一、肥皂211

二、表面活性剂212

习题213

第十三章 糖类化合物214

第一节 概述214

一、糖类化合物的定义214

二、糖类化合物的分类214

第二节 单糖215

一、单糖的结构215

二、单糖的物理性质218

三、单糖的化学性质219

第三节 重要的单糖及其衍生物222

一、D-核糖和D-2-脱氧核糖222

二、D-葡萄糖222

三、果糖223

四、D-半乳糖223

五、氨基己糖223

六、维生素C223

七、糖苷224

第四节 二糖225

一、还原性二糖225

二、非还原性二糖226

第五节 多糖226

一、纤维素226

二、淀粉227

习题227

第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸229

第一节 氨基酸229

一、氨基酸的结构、分类与命名229

二、氨基酸的制备230

三、氨基酸的物理性质231

四、氨基酸的化学性质231

第二节 多肽234

一、多肽的组成和命名234

二、多肽结构的测定235

三、多肽的合成236

第三节 蛋白质237

一、蛋白质的组成、分类和功能237

二、蛋白质的结构237

三、蛋白质的性质239

第四节 核酸240

一、核酸的组成240

二、核酸的结构242

三、核酸的生物功能243

习题243

第十五章 有机波谱分析基础245

第一节 电磁波谱的概念245

第二节 红外光谱246

一、分子的振动形式和红外光谱246

二、有机化合物基团的特征吸收247

三、红外谱图解析实例248

第三节 核磁共振谱249

一、核磁共振现象与核磁共振谱249

二、化学位移250

三、自旋偶合和自旋裂分252

四、1 H NMR谱解析举例256

第四节 紫外吸收光谱259

一、紫外光谱的基本概念259

二、紫外光谱图259

第五节 质谱261

习题262

部分习题参考答案266

参考文献282