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第一层次 精细有机合成基本知识、技术及基础性单元反应实验3

第一章 精细有机合成实验基本知识3

一、实验室规章制度与安全常识3

（一）实验室规章制度3

（二）实验室安全常识3

二、常见事故预防和处理4

（一）火灾事故的预防和处理4

（二）中毒事故的预防和处理5

（三）灼烫伤和割伤的预防和处理6

（四）爆炸事故的预防6

（五）触电事故的预防和处理7

三、常用的有机合成反应装置7

（一）回流装置7

（二）蒸馏装置8

（三）气体吸收装置8

（四）搅拌装置9

（五）实验装置的装配方法10

（六）减压蒸馏装置11

（七）旋转蒸发仪的使用12

四、实验预习、记录和实验报告13

（一）实验预习13

（二）实验记录13

（三）实验报告13

第二章 精细有机合成实验的基本技术14

一、加热与冷却14

（一）加热14

（二）冷却14

二、分离与提纯15

（一）液体有机物的分离与提纯15

（二）固体有机物的分离与提纯15

（三）色谱分离技术18

（四）萃取与洗涤22

三、干燥及干燥剂24

（一）气体的干燥24

（二）固体有机化合物的干燥25

（三）液体有机物的干燥25

四、波谱分析简介26

（一）红外光谱27

（二）拉曼光谱29

（三）紫外光谱31

（四）核磁共振谱（Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy，NMR）34

第三章 卤化反应39

实验一 植物生长素：2，4-二氯苯氧乙酸的合成39

实验二 Sandmeyer反应：对氯甲苯的合成41

实验三 增塑稳定剂：7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的合成43

第四章 磺化反应44

实验四 阴离子表面活性剂：十二烷基硫酸钠的制备44

实验五 磺胺药物：对氨基苯磺酰胺的制备46

第五章 氧化反应48

实验六 药物中间体：对硝基苯甲酸的合成48

实验七 高聚物单体：己二酸的合成50

第六章 还原反应51

实验八 防晒剂：对氨基苯甲酸的合成51

实验九 香料：氢化肉桂酸的制备53

第七章 重排反应55

实验十 香料中间体：邻氨基苯甲酸合成55

实验十一 尼龙-6单体：ε-己内酰胺合成57

实验十二 农药中间体：片呐酮的合成59

第八章 烷化反应60

实验十三 Williamson反应：香料β-萘乙醚的合成60

实验十四 Leuckart反应：（±）-a-苯乙胺的合成62

第九章 酰化反应64

实验十五 药物阿司匹林：乙酰水杨酸的合成64

实验十六 官能团的保护：乙酰苯胺的合成66

第十章 缩合反应68

实验十七 Cannizzaro反应：苯甲醇、苯甲酸的合成68

实验十八 Pechmann反应：荧光增白剂（4-甲基-7-羟基香豆素）的制备71

实验十九 Skraup反应：8-羟基喹啉的制备73

实验二十 Perkin反应：肉桂酸的制备75

实验二十一 Knoevenalgel反应：香豆素-3-羧酸的制备77

实验二十二 Diels - Alder反应：内型-降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐的合成79

第二层次 综合性多步合成实验83

第十一章 多步合成实验83

实验二十三 二苯甲醇的合成83

实验二十四 催化剂表面指示剂——查耳酮（苯亚甲基苯乙酮）的合成86

实验二十五 蜜蜂信息素：2-庚酮的合成89

实验二十六 安息香辅酶合成及转化：二苯基乙醇酸交酯的合成92

第三层次 多层次设计性合成实验99

第十二章 合成设计99

一、合成设计实验目的意义99

二、设计性实验的步骤99

实验二十七 食品防腐剂：尼泊金乙酯的合成101

实验二十八 香料之王：香兰素的合成102

实验二十九 药物中间体：2-羟基查尔酮的合成103

实验三十 镇静药物：苯巴比妥的合成104

第四层次 研究开放性实验107

一、原子经济性反应107

二、高效催化剂107

三、避免使用剧毒的化工原料107

四、避免应用有毒有害溶剂107

附录一 实验物品常见警告标识符号108

附录二 试剂规格和适用范围109

附录三 常用有机溶剂的纯化110

附录四 常用易燃、易爆、有毒有害化学危险品112

参考文献114