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绪论1

0.1 有机化学和有机化合物1

0.2 有机化学的发展简史1

0.3 有机化学的主要分支简介3

0.4 如何学习有机化学？5

第1章 有机化合物分子结构基础6

1.1 共价键6

1.2 有机化合物结构的表示方式7

1.2.1 Lewis结构式7

1.2.2 Kekulé结构式7

1.3 共振理论9

1.3.1 共振结构与共振杂化体9

1.3.2 共振结构的书写9

1.3.3 共振稳定作用11

1.4 杂化理论12

1.5 分子轨道理论14

1.6 共价键的键长、键能和键角16

1.6.1 键长16

1.6.2 键能16

1.6.3 键角17

1.6.4 分子模型17

1.7 共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应18

1.7.1 元素的电负性与共价键的极性18

1.7.2 分子的偶极矩19

1.7.3 诱导效应19

1.8 分子间的弱作用力20

1.8.1 范德华力20

1.8.2 氢键20

1.9 有机化合物的分类22

习题24

第2章 脂肪烃和脂环烃26

2.1 脂肪烃的分类和构造异构26

2.1.1 脂肪烃的分类和同系列26

2.1.2 脂肪烃的构造异构27

2.2 脂肪烃的命名29

2.2.1 普通命名法29

2.2.2 系统命名法29

2.3 脂肪烃的结构和顺反异构36

2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构36

2.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应39

2.3.3 烯烃的顺反异构和超共轭效应42

2.4 烷烃的构象45

2.4.1 乙烷的构象45

2.4.2 丁烷的构象47

2.5 脂肪烃的物理性质48

2.5.1 沸点48

2.5.2 熔点50

2.5.3 密度51

2.5.4 溶解度51

2.6 脂环烃的命名52

2.6.1 单环化合物的命名53

2.6.2 螺环化合物的命名54

2.6.3 桥环化合物的命名54

2.7 环烷烃的构象55

2.7.1 环的张力与稳定性55

2.7.2 环己烷的构象57

2.7.3 取代环己烷的构象58

2.7.4 环丙烷的结构与构象59

2.7.5 环丁烷的构象60

2.7.6 环戊烷的构象60

2.7.7 十氢萘的构象60

2.8 脂肪烃的酸性61

习题62

第3章 立体异构体64

3.1 分子的光学活性64

3.1.1 物质的旋光性65

3.1.2 比旋光度65

3.2 分子的手性与对称性66

3.2.1 分子的手性66

3.2.2 分子的对称因素与手性的判断67

3.3 含有一个手性碳原子的化合物69

3.3.1 对映异构体和外消旋体的性质差异69

3.3.2 构型的表示方法70

3.3.3 构型的标记71

3.4 含两个手性碳原子的化合物74

3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物74

3.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物75

3.4.3 构象与光学活性75

3.5 环状化合物的立体异构76

3.5.1 二取代环己烷的立体异构76

3.5.2 二取代环戊烷的立体异构77

3.5.3 二取代环丙烷和环丁烷的立体异构77

3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构78

3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构78

3.6.2 联苯型化合物的对映异构79

3.6.3 环外双键型化合物的对映异构79

3.6.4 螺环化合物的对映异构80

3.7 外消旋体的拆分80

习题81

第4章 碳碳重键的加成反应83

4.1 共价键的断裂方式与有机反应的基本类型83

4.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应84

4.2.1 烯烃和炔烃与卤化氢的加成85

4.2.2 烯烃和炔烃的水合93

4.2.3 烯烃和炔烃与卤素的加成94

4.2.4 共轭双烯的加成反应100

4.2.5 羟汞化-还原反应102

4.2.6 硼氢化-氧化反应103

4.3 Diels-Alder反应107

4.4 烯烃和炔烃与氢的加成反应110

4.4.1 烯烃的催化加成110

4.4.2 炔烃的催化氢化112

4.4.3 炔烃的金属还原112

4.5 烯烃和炔烃的亲核加成反应113

4.6 烯烃和炔烃与氧的加成反应115

4.6.1 双羟基化反应115

4.6.2 环氧化反应117

4.6.3 氧化断裂118

4.7 炔烃和烯烃的聚合反应120

4.7.1 烯烃的聚合120

4.7.2 共轭二烯烃的聚合122

4.7.3 炔烃的聚合122

习题123

第5章 自由基反应126

5.1 自由基的产生126

5.1.1 σ键的均裂126

5.1.2 π键的光化学激发127

5.1.3 单电子转移128

5.2 自由基的结构及稳定性128

5.2.1 自由基的结构128

5.2.2 自由基的稳定性129

5.3 烷烃的自由基取代反应131

5.3.1 甲烷的氯化反应131

5.3.2 氯代反应的机理131

5.3.3 其他卤素的卤代反应133

5.3.4 其他烷烃的卤代133

5.4 不饱和烃的α-H卤代135

5.4.1 烯烃和炔烃的α-H卤代135

5.4.2 烷基苯的α-H卤代137

5.5 自由基加成反应138

5.5.1 不饱和烃的自由基加成反应138

5.5.2 自由基聚合反应139

5.6 烷烃的热裂140

习题141

第6章 芳香烃143

6.1 苯系芳烃的分类及同分异构和命名143

6.1.1 苯系芳烃的分类143

6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名144

6.1.3 多环芳烃的同分异构和命名147

6.2 苯的结构与稳定性148

6.2.1 苯分子中的杂化轨道和大π键148

6.2.2 苯的共振结构149

6.2.3 苯的分子轨道149

6.3 单环芳烃的物理性质150

6.4 苯环上的亲电取代反应151

6.4.1 卤化反应152

6.4.2 硝化反应153

6.4.3 磺化反应154

6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应155

6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反应157

6.4.6 氯甲基化反应159

6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性159

6.5.1 单取代苯的亲电取代反应的定位规律和反应活性160

6.5.2 二取代苯的定位规律165

6.5.3 多环芳烃定位规律166

6.5.4 定位规则在有机合成上的应用168

6.6 芳烃的氧化还原反应169

6.6.1 氧化反应169

6.6.2 还原反应170

6.7 芳香性173

6.7.1 苯系芳香烃173

6.7.2 单环体系非苯芳香烃174

6.7.3 芳香性与反芳香性的分子轨道理论解释176

6.7.4 多环体系非苯芳香烃177

6.7.5 芳香杂环化合物178

习题179

第7章 有机波谱分析基础182

7.1 电磁波谱的概念182

7.2 红外光谱183

7.2.1 简谐振动模型：Hooke's定律184

7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律185

7.2.3 有机化合物基团的特征吸收185

7.2.4 红外谱图解析实例187

7.3 核磁共振谱189

7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱189

7.3.2 化学位移191

7.3.3 自旋偶合和自旋裂分194

7.3.4 化学等价和磁等价197

7.3.5 氢谱解析举例200

7.3.6 碳-13核磁共振谱简介201

7.4 紫外吸收光谱202

7.4.1 基本原理202

7.4.2 紫外吸收光谱图203

7.4.3 紫外吸收光谱的应用206

7.5 质谱207

7.5.1 基本原理207

7.5.2 分子离子峰208

7.5.3 同位素峰和分子式的测定208

7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律211

习题216

第8章 卤代烃220

8.1 卤代烃的分类和命名220

8.1.1 卤代烃的分类220

8.1.2 卤代烃的命名221

8.2 卤代烃的物理性质及波谱特征222

8.3 卤代烃的制备226

8.3.1 饱和碳原子上氢原子的卤代226

8.3.2 不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应226

8.3.3 芳环上的取代反应227

8.3.4 卤代烃的卤素交换反应227

8.3.5 由醇制备卤代烷227

8.4 卤代烷烃的亲核取代反应228

8.4.1 亲核取代反应228

8.4.2 饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学232

8.4.3 影响亲核取代反应速度的因素239

8.5 卤代烷烃的消除反应245

8.5.1 卤代烷消除反应的主要类型245

8.5.2 双分子消除反应247

8.5.3 单分子消除反应250

8.5.4 消除反应与取代反应的竞争252

8.6 卤代芳烃的亲核取代反应255

8.6.1 芳环上亲核取代反应的特点255

8.6.2 芳环上亲核取代反应的机理256

8.7 卤代烃与金属的反应259

8.7.1 有机镁化合物的制备259

8.7.2 有机锂化合物的制备260

8.7.3 有机铜锂化合物的制备261

8.7.4 烷基钠的形成及其偶联反应262

8.8 卤代烷与有机金属化合物的偶联反应262

习题262

第9章 醇、酚和醚269

9.1 醇269

9.1.1 醇的结构、分类和命名269

9.1.2 醇的物理性质及光谱性质271

9.1.3 醇的制备273

9.1.4 醇的酸性和碱性274

9.1.5 醇与氢卤酸的亲核取代反应277

9.1.6 醇与三卤化磷和五卤化磷的反应279

9.1.7 醇与氯化亚砜的反应279

9.1.8 醇的脱水反应280

9.1.9 邻二醇的重排反应281

9.1.10 醇的氧化与脱氢283

9.1.11 邻二醇的氧化断裂反应286

9.1.12 醇对烯醚的亲电加成——羟基的保护288

9.2 酚288

9.2.1 酚的分类和命名288

9.2.2 酚的物理性质和波谱特征289

9.2.3 酚的制备291

9.2.4 酚的酸性293

g.2.5 酚的碱性与亲核性294

9.2.6 酚的芳香亲电取代反应295

9.2.7 酚的氧化299

9.3 醚301

9.3.1 醚的结构和命名301

9.3.2 醚的物理性质和光谱特征302

9.3.3 醚的制备303

9.3.4 醚的碱性305

9.3.5 醚键断裂反应305

9.3.6 α-碳氢键氧化反应306

9.3.7 环氧化合物的开环反应306

9.4 硫醇、硫酚和硫醚309

9.4.1 硫醇和硫酚309

9.4.2 硫醚、亚砜和砜310

习题310

第10章 醛和酮316

10.1 醛和酮的结构及命名316

10.1.1 羰基的结构316

10.1.2 醛和酮的命名317

10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征318

10.3 醛和酮的制备321

10.3.1 由醇制备醛和酮321

10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮322

10.3.3 由芳烃制备醛和酮322

10.4 醛和酮的亲核加成反应325

10.4.1 与含碳亲核试剂的加成326

10.4.2 与含氧亲核试剂的加成328

10.4.3 与含硫亲核试剂的加成330

10.4.4 与含氮亲核试剂的加成331

10.5 羰基的还原反应333

10.5.1 金属氢化物还原333

10.5.2 催化氢化334

10.5.3 Meerwein-Ponndorf还原334

10.5.4 Clemmensen还原335

10.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原335

10.5.6 Cannizzaro反应336

10.6 醛和酮的氧化反应337

10.6.1 醛的氧化反应337

10.6.2 酮的氧化337

10.7 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应338

10.7.1 Wittig反应和Wittig-Horner反应338

10.7.2 硫叶立德与醛、酮的缩合340

习题341

第11章 羧酸及其衍生物344

11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名345

11.1.1 羧酸及其衍生物的结构345

11.1.2 羧酸及其衍生物的命名345

11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征348

11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质348

11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征348

11.3 羧酸的酸性352

11.4 羧酸及其衍生物的制备354

11.4.1 羧酸的制备354

11.4.2 酯的制备357

11.4.3 酰卤的制备359

11.4.4 酸酐的制备360

11.4.5 酰胺的制备361

11.5 羧酸衍生物的亲核取代反应362

11.5.1 加成-消除机理362

11.5.2 水解反应363

11.5.3 醇解反应364

11.5.4 氨解反应364

11.5.5 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应365

11.6 羧酸及其衍生物的还原反应366

11.6.1 催化氢化366

11.6.2 金属氢化物还原366

11.7 羧酸及其衍生物的其他反应368

11.7.1 脱羧反应368

11.7.2 脱水反应369

11.8 碳酸和原酸的衍生物370

11.8.1 碳酸衍生物370

11.8.2 原酸衍生物371

习题372

第12章 羰基化合物α-碳上的反应376

12.1 羰基化合物α-氢的酸性376

12.1.1 酮-烯醇互变异构376

12.1.2 影响α-氢酸性的因素377

12.2 α-卤化反应378

12.2.1 酮的α-卤化反应378

12.2.2 醛的α-卤化反应380

12.2.3 羧酸及其衍生物的α-卤化反应380

12.3 α-烷基化反应381

12.3.1 经由烯醇负离子的烷基化反应381

12.3.2 经由烯胺的烷基化反应385

12.3.3 经由烯醇硅醚的烷基化反应386

12.4 羟醛缩合及相关反应387

12.4.1 羟醛缩合反应387

12.4.2 Perkin反应389

12.4.3 Darzen反应390

12.5 酯缩合反应391

12.5.1 Claisen缩合反应391

12.5.2 Dieckmann缩合反应392

12.5.3 交叉的酯缩合反应393

12.5.4 酮与酯或酸酐的交叉缩合393

12.6 Michael加成反应394

12.6.1 烯醇负离子的Michael加成反应394

12.6.2 金属有机试剂的Michael加成反应396

12.6.3 氢氰酸的Michael加成反应397

习题398

第13章 胺、重氮和偶氮化合物402

13.1 胺的分类、命名和结构402

13.1.1 胺的分类402

13.1.2 普通命名法403

13.1.3 系统命名法403

13.1.4 胺的结构404

13.2 胺的物理性质和波谱特征406

13.2.1 熔点、沸点和溶解度406

13.2.2 红外光谱406

13.2.3 核磁共振谱408

13.3 胺的碱性和酸性409

13.3.1 胺的碱性409

13.3.2 胺的酸性411

13.4 胺的制备412

13.4.1 氨和胺的烃化412

13.4.2 Gabriel法413

13.4.3 硝基化合物的还原414

13.4.4 其他含氮化合物的还原415

13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反应417

13.4.6 Mannich反应418

13.5 胺的化学性质420

13.5.1 胺的烷基化反应420

13.5.2 胺的酰化和磺酰化反应420

13.5.3 胺的氧化与Cope消除反应422

13.5.4 胺与亚硝酸的反应423

13.5.5 芳胺的亲电取代反应424

13.6 季铵盐和季铵碱425

13.6.1 季铵盐与相转移催化425

13.6.2 季铵碱426

13.7 重氮化合物428

13.7.1 重氮化合物的制备428

13.7.2 重氮化合物的性质和反应428

13.8 芳基重氮盐429

13.8.1 重氮基被卤素和氰基取代429

13.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代430

13.8.3 重氮盐的还原430

13.8.4 重氮盐的水解431

13.8.5 重氮盐的亲电取代反应431

习题432

第14章 杂环化合物437

14.1 杂环化合物的分类与命名437

14.2 呋喃、噻吩和吡咯439

14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质439

14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质439

14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备442

14.3 咪唑、噻唑和噁唑444

14.3.1 咪唑、噻唑和噁唑的结构和物理性质444

14.3.2 咪唑、噻唑和噁唑的化学性质444

14.3.3 咪唑、噻唑和噁唑的制备445

14.3.4 咪唑、噻唑和噁唑的衍生物446

14.4 吡啶和嘧啶446

14.4.1 吡啶的结构与性质446

14.4.2 吡啶的化学性质447

14.4.3 吡啶的制备449

14.4.4 吡啶衍生物450

14.4.5 嘧啶451

14.5 稠杂环化合物452

14.5.1 吲哚452

14.5.2 喹啉和异喹啉455

14.5.3 嘌呤456

14.6 生物碱458

14.6.1 喹啉类生物碱458

14.6.2 吲哚类生物碱459

习题460

第15章 碳水化合物463

15.1 单糖的分类、结构和命名463

15.1.1 单糖的开链式结构464

15.1.2 单糖的环状结构466

15.2 单糖的化学性质468

15.2.1 氧化反应468

15.2.2 还原反应469

15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反应470

15.2.4 差向异构化472

15.2.5 醛糖的递升和递降473

15.2.6 形成糖脎474

15.3 寡糖475

15.3.1 蔗糖475

15.3.2 麦芽糖476

15.3.3 乳糖476

15.3.4 棉籽糖477

15.3.5 环糊精477

15.4 多糖478

15.4.1 纤维素478

15.4.2 淀粉479

15.5 氨基糖480

15.6 糖缀合物480

15.6.1 皂苷480

15.6.2 糖脂481

15.6.3 糖蛋白481

习题482

第16章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸485

16.1 氨基酸485

16.1.1 氨基酸的结构与命名485

16.1.2 氨基酸的性质488

16.1.3 氨基酸的合成490

16.1.4 氨基酸的拆分492

16.2 肽和蛋白质的结构493

16.2.1 一级结构493

16.2.2 二级、三级和四级结构494

16.3 氨基酸序列测定497

16.3.1 氨基酸分析497

16.3.2 N-端氨基酸的测定497

16.3.3 C-端氨基酸的测定498

16.3.4 肽链的部分水解498

16.4 多肽的合成498

16.4.1 氨基的保护498

16.4.2 羧基的保护499

16.4.3 肽键的生成499

16.4.4 多肽的固相合成500

16.5 核酸501

16.5.1 碱基与戊糖501

16.5.2 核苷和核苷酸502

16.5.3 核酸的一级结构504

16.5.4 DNA双螺旋结构504

习题506

第17章 周环反应508

17.1 电环化反应508

17.1.1 电环化反应的基本特征508

17.1.2 Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论509

17.1.3 电环化关环和电环化开环的驱动力513

17.2 环加成反应515

17.2.1 ［2+2］环加成反应515

17.2.2 ［4+2］环加成反应516

17.3 σ-迁移反应519

17.3.1 H［1,j］迁移519

17.3.2 C［1,j］迁移520

17.3.3 C［3,3］迁移522

习题524

参考文献528