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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化学与生命科学的关系2

1.3有机化合物的结构和特征2

1.3.1路易斯共价键理论3

1.3.2价键理论3

1.3.3杂化轨道理论3

1.3.4分子轨道理论5

1.3.5共振论6

1.3.6共价键的性质6

1.3.7分子间作用力8

1.3.8有机化合物的特征9

1.4有机化学反应的基本类型9

1.5有机化学中的酸碱概念10

1.5.1酸碱质子理论10

1.5.2酸碱电子理论10

1.6有机化合物的分类和构造式的表示方法11

1.6.1有机化合物的分类11

1.6.2有机化合物构造式的表示方法12

1.7研究有机化合物结构的步骤与方法13

知识拓展14

小结15

习题15

第2章 烷烃和环烷烃16

2.1烷烃16

2.1.1烷烃的结构16

2.1.2烷烃的异构现象17

2.1.3烷烃的命名19

2.1.4烷烃的物理性质22

2.1.5烷烃的化学性质23

2.2环烷烃26

2.2.1环烷烃的分类和命名26

2.2.2小环烷烃的结构与不稳定性27

2.2.3环戊烷的构象28

2.2.4环己烷的构象28

2.2.5环烷烃的物理性质30

2.2.6环烷烃的化学性质31

知识拓展32

小结32

习题33

第3章 烯烃和炔烃35

3.1烯烃35

3.1.1烯烃的结构和异构35

3.1.2烯烃的命名36

3.1.3烯烃的物理性质38

3.1.4烯烃的化学性质39

3.1.5亲电加成反应机理43

3.2炔烃46

3.2.1炔烃的结构和异构46

3.2.2炔烃的命名47

3.2.3炔烃的物理性质47

3.2.4炔烃的化学性质48

3.3二烯烃50

3.3.1二烯烃的分类和命名50

3.3.2共轭二烯烃51

3.3.3共轭二烯烃的化学性质53

知识拓展55

小结55

习题57

第4章 芳香烃59

4.1苯的结构59

4.1.1苯的凯库勒结构式59

4.1.2苯分子结构的现代解释59

4.2芳香烃的分类和命名60

4.2.1芳香烃的分类60

4.2.2芳香烃的命名61

4.3单环芳香烃的物理性质62

4.4单环芳香烃的化学性质63

4.4.1苯环的亲电取代反应63

4.4.2烷基苯侧链上的反应65

4.4.3加成反应65

4.5苯环亲电取代反应的定位效应66

4.5.1定位效应66

4.5.2定位效应的应用66

4.5.3定位效应的解释67

4.6稠环芳香烃68

4.6.1萘68

4.6.2蒽和菲70

4.6.3致癌芳香烃70

4.7非苯型芳香烃71

4.7.1芳香性和休克尔规则71

4.7.2非苯型芳香性化合物71

知识拓展72

小结73

习题74

第5章 对映异构75

5.1物质的旋光性75

5.1.1偏振光和旋光性75

5.1.2旋光度与比旋光度76

5.2手性和对称性77

5.2.1对映异构和手性分子77

5.2.2分子的对称性和对映异构78

5.3对映体的表示方法79

5.4对映体构型的标记80

5.4.1 D/L构型标记法80

5.4.2 R/S构型标记法81

5.5具有手性碳原子的分子82

5.5.1具有一个手性碳原子的对映异构体82

5.5.2具有两个手性碳原子化合物的对映体82

5.6对映异构与生物活性84

知识拓展84

小结85

习题85

第6章 卤代烃88

6.1卤代烃的分类和命名88

6.1.1卤代烃的分类88

6.1.2卤代烃的命名88

6.2卤代烃的物理性质89

6.3卤代烃的化学性质90

6.3.1卤代烷的亲核取代反应及其反应机理90

6.3.2卤代烷的消除反应93

6.3.3不饱和卤代烃的取代反应95

6.3.4卤代烃与金属反应96

6.4重要的卤代烃96

知识拓展97

小结97

习题98

第7章醇、酚、醚100

7.1醇100

7.1.1醇的结构、分类和命名100

7.1.2醇的物理性质102

7.1.3醇的化学性质102

7.1.4重要的醇106

7.2酚107

7.2.1酚的结构、分类和命名107

7.2.2酚的物理性质108

7.2.3酚的化学性质109

7.2.4重要的酚112

7.3醚112

7.3.1醚的结构、分类和命名112

7.3.2醚的物理性质113

7.3.3醚的化学性质113

7.3.4重要的醚114

7.4硫醇和硫醚115

7.4.1硫醇115

7.4.2硫醚116

知识拓展117

小结118

习题119

第8章醛、酮、醌121

8.1醛、酮121

8.1.1醛和酮的结构121

8.1.2醛和酮的分类和命名121

8.1.3醛和酮的物理性质123

8.1.4醛和酮的化学性质124

8.1.5重要的醛和酮134

8.2醌醌135

8.2.1醌的结构和命名135

8.2.2醌的化学性质136

8.2.3重要的醌137

知识拓展137

小结138

习题139

第9章 羧酸和取代羧酸141

9.1羧酸141

9.1.1羧酸的结构、分类和命名141

9.1.2羧酸的物理性质143

9.1.3羧酸的化学性质143

9.1.4重要的羧酸147

9.2取代羧酸147

9.2.1羟基酸147

9.2.2酮酸150

知识拓展151

小结151

习题152

第10章 羧酸衍生物154

10.1羧酸衍生物的结构和命名154

10.1.1羧酸衍生物的结构154

10.1.2羧酸衍生物的命名154

10.2羧酸衍生物的物理性质157

10.3羧酸衍生物的化学性质157

10.3.1酰基亲核取代反应157

10.3.2还原反应160

10.3.3酯缩合反应161

10.3.4酰胺的特性162

10.4 β-二羰基化合物162

10.4.1乙酰乙酸乙酯酮式-烯醇式互变异构163

10.4.2乙酰乙酸乙酯合成法163

10.4.3丙二酸二乙酯合成法164

10.5重要的羧酸衍生物164

10.6碳酸衍生物165

10.6.1尿素165

10.6.2胍166

10.6.3丙二酰脲166

知识拓展167

小结168

习题169

第11章 含氮、磷的有机化合物172

11.1胺172

11.1.1胺的结构、分类和命名172

11.1.2胺的物理性质174

11.1.3胺的化学性质175

11.1.4重要的胺类化合物179

11.2重氮化合物和偶氮化合物180

11.2.1结构180

11.2.2重氮盐的性质180

11.3生物碱182

11.3.1生物碱的概念及分类182

11.3.2生物碱的性质182

11.3.3重要的生物碱182

11.4含磷有机化合物184

11.4.1含磷有机化合物的结构和命名184

11.4.2有机磷农药185

知识拓展185

小结186

习题187

第12章 杂环化合物189

12.1杂环化合物的分类和命名189

12.1.1杂环化合物的分类189

12.1.2杂环化合物的命名190

12.2五元杂环化合物191

12.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构191

12.2.2呋喃、噻吩和吡咯的性质191

12.2.3重要的五元杂环化合物及其衍生物192

12.3六元杂环化合物194

12.3.1吡啶的结构194

12.3.2吡啶的性质195

12.3.3重要的六元杂环化合物及其衍生物196

12.4稠杂环化合物197

12.4.1喹啉及异喹啉197

12.4.2嘌呤197

知识拓展198

小结199

习题200

第13章 糖类201

13.1单糖201

13.1.1单糖的分类、开链结构和构型201

13.1.2单糖的变旋光现象和环状结构203

13.1.3单糖的物理性质206

13.1.4单糖的化学性质206

13.1.5重要的单糖及其衍生物209

13.2双糖210

13.3多糖212

13.3.1淀粉212

13.3.2糖原213

13.3.3纤维素214

13.3.4右旋糖酐214

13.3.5透明质酸215

13.3.6肝素215

知识拓展215

小结216

习题217

第14章 脂类和萜类化合物219

14.1油脂和蜡219

14.1.1油脂的组成、结构和命名219

14.1.2油脂的物理性质220

14.1.3油脂的化学性质221

14.1.4蜡222

14.2磷脂222

14.2.1甘油磷脂222

14.2.2鞘磷脂224

14.3甾族化合物224

14.3.1甾族化合物的结构224

14.3.2重要的甾族化合物225

14.4萜类化合物228

14.4.1萜类化合物的结构和分类228

14.4.2单萜类化合物228

14.4.3倍半萜类化合物230

14.4.4二萜类化合物230

14.4.5三萜类化合物231

14.4.6四萜类化合物231

知识拓展231

小结232

习题232

第15章 氨基酸、肽、蛋白质、酶和一核酸234

15.1氨基酸234

15.1.1氨基酸的结构、分类和命名234

15.1.2氨基酸的性质237

15.2肽239

15.2.1肽的结构和命名239

15.2.2肽链结构的测定241

15.2.3生物活性肽242

15.3蛋白质244

15.3.1蛋白质的元素组成和分类244

15.3.2蛋白质的结构244

15.3.3蛋白质的性质246

15.4酶的化学248

15.4.1酶的概念248

15.4.2酶的分类和命名248

15.5核酸249

15.5.1核酸的化学组成250

15.5.2核酸的分子结构252

15.5.3核酸的理化性质255

知识拓展256

小结256

习题257

第16章 生物医用高分子材料259

16.1生物医用高分子材料概述259

16.1.1高分子化合物的组成和结构259

16.1.2高分子化合物的分类和命名260

16.1.3高分子化合物的合成方法261

16.2生物医用高分子化合物的性质262

16.2.1高分子化合物的物理性质263

16.2.2高分子化合物的化学性质263

16.2.3医用高分子化合物的生物相容性264

16.3生物医用高分子材料在医药学上的应用266

16.3.1生物医用高分子材料的条件要求266

16.3.2生物医用高分子材料在医学上的应用266

16.3.3生物医用高分子材料在药学上的应用270

知识拓展272

小结272

习题273

第17章 有机波谱学基础274

17.1吸收光谱概述274

17.2紫外光谱275

17.2.1紫外光谱的基本原理275

17.2.2紫外光谱解析276

17.3红外光谱277

17.3.1红外光谱的基本原理277

17.3.2基团的特征吸收频率与指纹区278

17.3.3红外光谱图解析279

17.4核磁共振谱280

17.4.1核磁共振氢谱的基本原理281

17.4.2化学位移282

17.4.3自旋偶合与自旋裂分283

17.4.41H NMR谱图解析285

17.5质谱286

知识拓展287

小结287

习题288

主要参考文献290

中英文对照索引291