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1 有机化合物及命名1

1.1 有机化学的发展1

1.2 有机化合物和有机化学1

1.3 有机化合物的特点1

1.4 有机化学的研究内容2

1.5 有机化合物的分类2

1.5.1 按基本骨架分类2

1.5.2 按官能团分类2

1.6 有机化合物的系统命名4

1.6.1 烷烃的系统命名原则4

1.6.2 烯烃的系统命名原则4

1.6.3 炔烃的系统命名原则5

1.6.4 脂环烃的系统命名原则6

1.6.5 卤代烃的系统命名原则7

1.6.6 芳烃的系统命名原则8

1.6.7 含氧化合物的系统命名原则9

1.6.8 含氮化合物的系统命名原则11

1.6.9 杂环化合物的系统命名原则12

1.6.10 构型的R-S标记法13

习题14

2 脂肪烃化合物16

2.1 烷烃16

2.1.1 烷烃介绍16

2.1.2 同分异构17

2.1.3 烷烃的性质18

2.2 烯烃23

2.2.1 烯烃介绍23

2.2.2 烯烃的性质24

2.3 炔烃、二烯烃、紫外光谱32

2.3.1 炔烃32

2.3.2 二烯烃38

2.3.3 紫外光谱43

2.4 脂环烃45

2.4.1 脂环烃介绍45

2.4.2 环烷烃的结构与稳定性45

2.4.3 环烷烃的性质46

2.4.4 环己烷及其衍生物的构象48

习题49

3 芳烃化合物51

3.1 芳烃介绍51

3.2 苯的结构51

3.3 单环芳烃的性质53

3.3.1 单环芳烃的物理性质53

3.3.2 单环芳烃的化学性质53

3.4 苯环上亲电取代反应的定位规律59

3.4.1 定位基的概念59

3.4.2 两类定位基59

3.4.3 定位基的解释60

3.5 二元取代苯的定位规律61

3.6 定位规律在有机合成上的应用62

3.7 多环芳烃63

3.7.1 萘63

3.7.2 联苯65

3.7.3 蒽66

3.7.4 菲66

3.4.5 其他稠环芳烃66

3.8 非苯系芳烃66

3.8.1 休克尔（Huckel）规则66

3.8.2 芳香性的判断67

习题68

4 卤代烃和红外光谱70

4.1 卤代烃70

4.1.1 卤代烃介绍70

4.1.2 卤代烷的性质70

4.2 卤代烯烃和卤代芳烃78

4.2.1 分类78

4.2.2 化学性质78

4.3 红外光谱79

4.3.1 红外光谱介绍79

4.3.2 有机物官能团的红外光谱80

4.3.3 红外光谱解析实例81

习题82

5 立体化学84

5.1 立体化学介绍84

5.2 手性和手性分子84

5.2.1 手性碳原子和手性分子84

5.2.2 手性的判断85

5.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构87

5.3.1 构型的表示方法87

5.3.2 对映体和外消旋体89

5.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构89

5.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物89

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物90

5.5 物质的旋光性与比旋光度91

5.5.1 平面偏振光91

5.5.2 物质的旋光性92

5.5.3 比旋光度92

5.5.4 旋光度和旋光方向的测定92

5.6 消旋体的拆分93

习题94

6 含氧化合物 核磁共振谱96

6.1 醇、酚、醚96

6.1.1 醇96

6.1.2 酚103

6.1.3 醚110

6.2 醛和酮113

6.2.1 醛、酮的介绍113

6.2.2 醛、酮的性质113

6.3 羧酸及其衍生物123

6.3.1 羧酸的介绍123

6.3.2 羧酸的性质124

6.3.3 羧酸衍生物的介绍127

6.3.4 羧酸衍生物的性质128

6.4 β-二羰基化合物130

6.4.1 乙酰乙酸乙酯130

6.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用131

6.4.3 丙二酸二乙酯132

6.5 核磁共振谱（NMR谱）133

6.5.1 核磁共振仪原理133

6.5.2 化学位移134

6.5.3 峰面积135

6.5.4 自旋耦合和自旋裂分136

习题137

7 含氮有机化合物140

7.1 含氮有机化合物介绍140

7.2 硝基化合物141

7.2.1 硝基化合物介绍141

7.2.2 硝基化合物的性质141

7.3 胺145

7.3.1 胺的结构146

7.3.2 胺的性质147

7.4 季铵盐和季铵碱154

7.4.1 季铵盐154

7.4.2 季铵碱155

7.4.3 季铵碱的加热分解反应156

7.5 重氮和偶氮化合物157

7.5.1 芳香族重氮盐的性质157

7.5.2 典型化合物——重氮甲烷161

习题162

8 杂环化合物164

8.1 杂环化合物介绍164

8.2 杂环化合物的结构与芳香性165

8.2.1 五元单杂环165

8.2.2 六元单杂环166

8.3 杂环化合物的化学性质166

8.3.1 三元、四元杂环化合物166

8.3.2 五元杂环化合物167

8.3.3 六元杂环化合物172

8.3.4 稠合杂环性质176

习题179

9 元素有机化合物181

9.1 元素有机化合物简介181

9.2 有机锂化合物182

9.2.1 有机锂化合物的制备方法182

9.2.2 有机锂化合物的性质183

9.3 有机铝化合物184

9.3.1 有机铝化合物的制备方法184

9.3.2 烷基铝的性质184

9.4 有机硅化合物185

9.4.1 有机硅化合物的类型185

9.4.2 重要的有机硅化合物的制备186

9.4.3 有机硅化合物的重要反应186

9.4.4 有机硅材料187

9.5 有机磷化合物188

9.5.1 有机磷化合物的分类188

9.5.2 有机磷化合物的制备188

9.5.3 有机磷化合物的性质、用途188

9.5.4 Wittig试剂及其反应189

9.5.5 有机磷农药190

习题191

第10章 生命有机化学192

10.1 糖类化合物简介192

10.2 葡萄糖结构的确定193

10.3 葡萄糖的性质195

10.3.1 葡萄糖的还原性195

10.3.2 成脎反应196

10.3.3 糖苷反应196

10.3.4 成醚、成酯反应196

10.4 二糖的性质196

10.4.1 蔗糖的性质197

10.4.2 麦芽糖的性质197

10.4.3 淀粉的性质197

10.4.4 纤维素的性质198

10.5 氨基酸的性质198

10.5.1 氨基酸的等电点199

10.5.2 氨基酸的化学性质199

10.5.3 氨基酸的一般合成方法200

10.6 蛋白质的结构与性质200

10.6.1 蛋白质的结构200

10.6.2 蛋白质的性质202

10.7 生命遗传物质203

10.7.1 核酸的组成203

10.7.2 DNA结构205

习题206

附录一 常见有机化合物的物化常数208

附录二 常见可燃物质的爆炸极限215

附录三 常见有机名词缩写218

附录四 化学品说明书相关知识221

问题及习题参考答案226

参考文献245