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目录1

第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学的发展概况1

二、有机化合物的来源2

三、有机化学与医药的关系3

第二节 有机化合物的特点3

一、有机化合物在结构上的特点3

二、有机化合物在性质上的特点4

三、有机化合物中的共价键5

四、有机反应中的酸碱理论7

第三节 有机化合物的分类8

一、按碳架分类8

二、按官能团分类8

第四节 有机化学的学习方法9

习题9

第一节 脂烃的分类、通式和同分异构现象11

一、脂烃的分类11

第二章 脂烃11

二、脂烃的通式和同分异构现象12

第二节 脂烃的命名14

一、烷烃的命名14

二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名16

三、烯炔的命名17

四、脂环烃的命名18

第三节 脂烃的结构与杂化轨道20

一、烷烃的结构及sp3杂化20

二、烯烃的结构及sp2杂化21

三、炔烃的结构及sp杂化22

四、共轭二烯烃的结构及共轭效应24

五、环烷烃的结构及环的稳定性25

第四节 脂烃的物理性质27

一、物态27

二、沸点（b.p.）27

三、熔点（m.p.）28

四、相对密度28

五、溶解性28

一、取代反应29

第五节 脂烃的化学性质29

二、加成反应32

三、氧化反应38

四、炔氢原子的反应40

第六节 重要的脂烃化合物41

一、天然烷烃41

二、异戊二烯42

三、环戊二烯和环戊二烯铁43

第七节 脂烃特征比较43

习题44

第三章 芳香烃47

第一节 苯的结构47

一、凯库勒构造式47

二、闭合共轭体系48

第二节 单环芳烃的分类、同分异构和命名49

一、单环芳烃的分类49

二、单环芳烃的同分异构49

三、单环芳烃的命名50

一、苯环上的取代反应及亲电取代反应机理51

第四节 单环芳烃的化学性质51

第三节 单环芳烃的物理性质51

二、苯同系物侧链上的取代反应54

三、氧化反应55

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规则56

一、一元取代苯的定位规则56

二、二元取代苯的定位规则57

三、定位规则在药物合成中的应用57

第六节 稠环芳烃59

一、萘59

＊二、蒽、菲和致癌烃61

＊第七节 离子交换树脂62

一、离子交换树脂的组成和种类62

二、离子交换树脂的作用原理62

三、离子交换树脂应用简述63

习题63

第四章 立体异构66

第一节 构象异构67

一、乙烷的构象67

二、正丁烷的构象67

三、环己烷及其衍生物的构象68

第二节 顺反异构69

一、顺反异构现象69

二、顺反异构体的命名70

三、顺反异构体的性质72

第三节 对映异构72

一、物质的旋光性72

二、物质的旋光性与分子结构的关系74

三、含一个手性碳原子的化合物的对映异构75

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构78

＊五、不对称合成、立体选择反应与立体专一反应79

＊第四节 手性药物81

一、什么是手性药物81

二、手性药物的分类82

三、手性药物的制法82

习题83

第五章 卤代烃85

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名85

一、卤代烃的分类85

三、卤代烃的命名86

二、卤代烃的同分异构86

第二节 卤代烃的制法87

一、烃的卤代（指氯代、溴代）87

二、不饱和烃的加成88

三、由醇制备88

四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换反应（见第十章第四节）89

第三节 卤代烃的物理性质89

第四节 卤代烷的化学性质90

一、取代反应及亲核取代反应的机理90

二、消除反应92

三、与金属镁反应93

第五节 卤代烃中卤原子的反应活性94

一、各类卤代烃中卤原子反应活性的比较94

＊二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释94

第六节 重要的卤代烃96

一、氯乙烯和聚氯乙烯96

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯96

三、全氟碳类血液代用品96

四、重要的含氟全身麻醉药96

＊第七节 卤代烃的生理活性97

习题98

第六章 醇酚醚100

第一节 醇100

一、醇的结构、分类和命名100

二、醇的制法102

三、醇的物理性质103

四、醇的化学性质103

五、重要的醇107

一、酚的结构、分类和命名108

第二节 酚108

二、酚的物理性质109

三、酚的化学性质110

四、重要的酚111

第三节 醚113

一、醚的结构、分类和命名113

二、醚的制法113

三、醚的物理性质114

四、醚的化学性质114

五、重要的醚115

一、硫醇116

＊第四节 硫醇和硫醚及衍生物116

二、硫醚、亚砜和砜117

习题118

第七章 醛酮醌120

第一节 醛和酮的结构、分类和命名120

一、醛和酮的结构120

二、醛和酮的分类120

三、醛和酮的命名121

第二节 醛和酮的制法122

三、醇的氧化和脱氢123

一、炔烃的水合123

二、羰基合成123

四、芳烃的酰基化（傅-克反应）124

第三节 醛和酮的物理物质124

第四节 醛和酮的化学性质125

一、羰基的加成反应及亲核加成反应机理125

二、α-氢原子的反应130

三、氧化-还原反应132

一、甲醛135

二、丙酮135

第五节 重要的醛和酮135

三、麝香酮136

四、鱼腥草素136

＊第六节 醌136

一、醌的构造、分类和命名136

二、重要的醌——维生素K137

习题138

一、羧酸的结构、分类和命名140

第一节 羧酸140

第八章 羧酸及其衍生物140

二、羧酸的制法142

三、羧酸的物理性质143

四、羧酸的化学性质143

五、重要的羧酸145

第二节 羧酸衍生物147

一、羧酸衍生物的分类和命名147

二、羧酸衍生物的物理性质148

三、羧酸衍生物的化学性质149

四、重要的羧酸衍生物151

＊第三节 油脂和表面活性剂152

一、油脂152

二、表面活性剂154

＊第四节 碳酸衍生物156

一、尿素、胍、巴比土酸156

二、碳酸二甲酯158

习题158

二、多官能团链状化合物的系统命名法160

一、主要官能团的优先次序160

第一节 多官能团化合物的命名160

第九章 取代酸160

三、单环芳烃衍生物的系统命名法161

第二节 羟基酸162

一、醇酸162

二、酚酸164

第三节 羰基酸165

一、α、（β）-酮酸165

二、乙酰乙酸乙酯165

三、丙二酸二乙酯168

习题169

第一节 芳香硝基化合物171

一、芳香硝基化合物的结构和命名171

第十章 含氮化合物171

二、芳香硝基化合物的制法172

三、芳香硝基化合物的物理性质172

四、芳香硝基化合物的化学性质172

五、重要的芳香硝基化合物174

第二节 腈174

一、腈的结构和命名174

四、腈的化学性质175

二、腈的制法175

三、腈的物理性质175

第三节 胺176

一、胺的分类、同分异构和命名176

二、胺的制法177

三、胺的物理性质178

四、胺的化学性质179

五、季铵盐和季铵碱183

六、重要的胺及其衍生物183

三、重氮盐的性质及其在合成中的应用185

二、重氮化反应185

第四节 芳香族重氮和偶氮化合物185

一、重氮和偶氮化合物的结构185

＊四、偶氮化合物和染料简介187

＊第五节 含磷有机化合物189

习题190

第十一章 杂环化合物192

第一节 杂环化合物的分类和命名192

一、杂环化合物的分类192

二、杂环化合物的命名192

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质194

第二节 五元杂环化合物194

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构194

第三节 六元杂环化合物196

一、吡啶的结构197

二、吡啶的性质197

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物199

一、呋喃衍生物199

二、吡啶衍生物200

三、嘧啶201

＊第五节 生物碱202

一、生物碱的概念202

四、嘌呤202

二、生物碱的分类和命名203

三、生物碱的性质203

四、重要的生物碱203

习题205

第一节 单糖207

一、单糖的分类207

第十二章 糖207

二、单糖的结构208

三、单糖的性质209

四、重要的单糖211

第二节 二糖212

一、蔗糖212

二、麦芽糖213

三、纤维二糖213

四、乳糖213

二、糖原214

一、淀粉214

第三节 多糖214

三、纤维素215

四、肝素215

＊第四节 核酸简介216

一、核酸的组成216

二、核酸的生物功能216

习题217

第一节 氨基酸218

一、氨基酸的分类、命名和构型218

第十三章 氨基酸、多肽和蛋白质218

二、氨基酸的性质220

第二节 α-氨基酸与多肽、蛋白质的关系221

第三节 自然界中的多肽化合物222

第四节 蛋白质简介223

一、蛋白质的组成223

二、蛋白质的性质223

三、蛋白质的生理功能224

＊第五节 生物酶与克隆技术224

一、生物酶224

二、克隆技术225

习题226

第十四章 萜类和甾族化合物227

第一节 萜类化合物227

一、萜类化合物的结构和分类227

二、重要的萜类化合物228

第二节 甾族化合物230

一、甾族化合物的基本结构230

二、甾族化合物的分类和命名231

三、重要的甾族化合物232

习题236

第十五章 有机化学实验的一般知识和物理常数的测定技术237

第一节 有机化学实验的一般知识237

一、有机化学实验的基本要求237

二、有机化学实验室常识240

实验一 有机化学实验的一般知识247

第二节 物理常数的测定技术247

一、熔点及其测定248

二、沸点及其测定250

实验二 熔点的测定254

实验三 沸点的测定255

第一节 混合物的分离提纯技术257

一、重结晶257

第十六章 有机化合物的制备和分离纯化技术257

二、蒸馏和分馏259

三、萃取与洗涤263

四、升华265

实验四 液体混合物的分离266

实验五 八角茴香的水蒸气蒸馏268

实验六 从茶叶中提取咖啡因269

一、确定合理的制备路线271

第二节 有机化合物的制备技术271

二、选择适宜的反应装置272

三、选择产物的分离纯化方法273

四、计算实验产率274

实验七 阿司匹林的制备274

实验八 乙酰苯胺的制备276

实验九 乙酸异戊酯的制备279

实验十 1-溴丁烷的制备281

参考文献285