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第一章 绪论1

1.1 高等有机化学及其研究的内容1

1.2 有机化学理论的发展与现状2

1.3 高等有机化学理论的推广和应用4

参考文献7

第二章 分子轨道理论9

2.1 概述9

2.2 Hückel分子轨道理论14

2.3 交替烃和某些简化观察32

习题36

参考文献36

第三章 有机反应综论37

3.1 有机反应的类型37

3.2 超酸38

3.3 诱导效应和共轭效应39

3.4 催化剂及其催化作用48

3.5 溶剂效应50

3.6 动力学控制和热力学控制51

3.7 有机反应历程及其研究的方法54

习题56

参考文献56

第四章 立体化学57

4.1 对映异构关系57

4.2 非对映异构关系61

4.3 动态立体化学65

4.4 潜手征关系71

4.5 链状化合物的构象及其分析73

4.6 环状化合物的构象及其分析78

4.7 构象效应与化学活性86

习题90

参考文献92

第五章 有机活性中间体93

5.1 正碳离子93

5.2 负碳离子100

5.3 卡宾（Carbenes）105

5.4 乃春（Nitrenes）116

5.5 鎓内盐124

习题132

参考文献134

第六章 饱和碳原子上的取代反应136

6.1 取代反应的分类136

6.2 亲核取代反应136

6.3 亲电取代反应164

习题173

参考文献174

第七章 碳链上的极性加成和消去反应174

7.1 氢卤酸对烯键的加成反应177

7.2 烯烃的酸性水合反应181

7.3 卤素对烯键的加成反应182

7.4 汞化反应185

7.5 硼氢化反应188

7.6 加成反应在合成上的应用190

7.7 消去反应的历程192

7.8 消去反应的方向194

7.9 E2消去反应的立体化学197

7.10 醇的脱水反应200

7.11 不涉及C—H键的消去反应201

7.12 消去反应在合成上的应用203

习题205

参考文献207

第八章 碳氧重键的加成反应209

8.1 羰基加成反应的活性209

8.2 羰基加成反应的立体定向213

8.3 碳亲核加成—消去反应217

8.4 氮亲核加成—消去反应221

8.5 羧酸衍生物的加成—消去反应223

8.8.6 亲核性碳氧和氮上的酰基化反应228

8.7 羰基的烯醇化及其α－位上的烷基化反应233

8.8 分子内的催化作用238

习题241

参考文献243

第九章 芳香性和芳环上的取代反应243

9.1 芳香性244

9.2 芳环上的亲电取代反应247

9.3 芳环上的亲核取代反应269

习题275

参考文献276

第十章 氧化还原反应278

10.1 概述278

10.2 氧化反应279

10.3 还原反应293

习题307

参考文献308

第十一章 周环反应的理论310

11.1 概述310

11.2 周环反应的理论310

11.3 周环反应的选择通则325

习题327

参考文献328

第十二章 有机光化学329

12.1 光化反应基本原理329

12.2 光敏反应解析334

12.3 羰基化合物的光化学336

12.4 烯烃的光化学340

12.5 芳香烃的光化学346

习题349

参考文献349

第十三章 自由基反应351

13.1 自由基的产生及其立体化学351

13.2 自由基取代反应355

13.3 自由基加成反应359

13.4 偶联反应363

13.5 自由基的重排和碎裂364

13.6 电子转移反应365

习题368

参考文献369

第十四章 金属有机化合物371

14.1 概述371

14.2 IA族：碱金属有机化合物372

14.3 IIA族：碱土金属有机化合物377

14.4 IB族和IIB族金属有机化合物383

14.5 过渡金属有机化合物387

14.6 金属离子和络合物的催化重排393

习题394

参考文献395

索引397

附录 符号与缩写409