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第1章 绪论（Introduction）1

1.1 有机化学和有机化合物（Organic Chemistry and Organic Compounds）1

1.1.1 有机化学和有机化合物的特性1

1.1.2 有机化合物的结构式2

1.2 共价键（Covalent Bond）3

1.2.1 共价键的形成4

1.2.2 共价键的键参数6

1.2.3 共价键的断裂和有机反应类型9

1.3 有机化合物的分类（Classification of Organic Compounds）10

1.3.1 按碳的骨架分类10

1.3.2 按官能团分类11

1.4 研究有机化合物的一般步骤（The Steps for Research of Organic Compounds）11

1.4.1 分离提纯12

1.4.2 纯度的检验12

1.4.3 实验式和分子式的确定12

1.4.4 结构式的确定13

1.5 酸碱的概念（Acid and Base）13

1.5.1 酸碱的电离理论13

1.5.2 酸碱的溶剂理论13

1.5.3 酸碱的质子理论13

1.5.4 酸碱的电子论15

习题15

第2章 脂肪（环）烃的结构、同分异构和命名（Structure,Isomerism and Nomenclature of Aliphatic and Alicyclic Hydrocarbons）17

2.1 烃的分类（Classification of Hydrocarbons）17

2.2 脂肪烃的结构（Structure of Aliphatic Hydrocarbons）17

2.2.1 碳原子的杂化轨道17

2.2.2 烷烃、烯烃、炔烃的结构19

2.2.3 二烯烃的结构23

2.2.4 烷烃和环烷烃的构象26

2.3 脂肪烃的同分异构（Isomery of Aliphatic Hydrocarbons）32

2.3.1 构造异构现象32

2.3.2 顺反异构现象34

2.4 脂肪（环）烃的命名（Nomenclature of Aliphatic and Alicyclic Hydrocarbons）37

2.4.1 烷烃的命名37

2.4.2 烯烃的命名42

2.4.3 炔烃的命名44

2.4.4 脂环烃的分类和命名45

知识亮点 金刚烷48

习题48

第3章 烷烃和环烷烃的性质与制备（Properties and Preparation of Alkanes and Cycloalkanes）51

3.1 烷烃和环烷烃的物理性质（Physical Properties of Alkanes and Cycloalkanes）51

3.1.1 烷烃的物理性质51

3.1.2 环烷烃的物理性质54

3.2 烷烃的化学性质（Chemical Properties of Alkanes）55

3.2.1 氧化反应55

3.2.2 热裂反应56

3.2.3 卤代反应56

3.3 烷烃卤代反应的反应机理（Mechanism:Halogenation of Alkanes）59

3.3.1 甲烷氯代反应的机理59

3.3.2 活化能和过渡态60

3.3.3 卤素对甲烷的相对反应活性61

3.3.4 卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性62

3.4 环烷烃的化学性质（Chemical Properties of Cycloalkanes）64

3.5 烷烃和环烷烃的制备（Preparation of Alkanes and Cycloalkanes）65

3.5.1 烷烃的制备65

3.5.2 环烷烃的制备67

习题67

第4章 烯烃的性质与制备（Properties and Preparation of Alkenes）69

4.1 烯烃的物理性质（Physical Properties of Alkenes）69

4.2 烯烃的化学性质（Chemiscal Preperies of Alkenes）70

4.2.1 催化氢化71

4.2.2 亲电加成反应73

4.2.3 与卡宾加成79

4.2.4 自由基加成反应80

4.2.5 烯烃α-H的反应81

4.2.6 氧化反应82

4.2.7 烯烃的聚合反应86

4.3 烯烃的亲电加成反应机理（Mechanism:Electrophilic Addition to Alkenes）88

4.3.1 与卤素加成反应机理89

4.3.2 与卤化氢加成反应机理90

4.4 烯烃的制备（Preparation of Alkenes）91

4.4.1 卤代烷消除卤化氢91

4.4.2 邻二卤代烷消除卤素92

4.4.3 醇消除水92

4.4.4 炔烃的还原93

4.4.5 烯烃的工业来源与制备93

知识亮点 一种性信息素的合成93

习题94

第5章 炔烃和二烯烃的性质与制备（Properties and Preparation of Alkynes and Dienes）97

5.1 炔烃和二烯烃的物理性质（Physical Properties of Alkynes and Dienes）97

5.2 炔烃的化学性质（Chemical Properties of Alkynes）98

5.2.1 炔烃的酸性98

5.2.2 催化氢化99

5.2.3 亲电加成反应100

5.2.4 亲核加成反应102

5.2.5 氧化反应103

5.2.6 乙炔的聚合103

5.3 炔烃的制备（Preparation of Alkynes）104

5.3.1 由二卤代物双脱卤化氢104

5.3.2 由炔化物离子的烷基化制备105

5.4 共轭二烯烃的化学性质（Chemiscal Properties of Conjugated Dienes）106

5.4.1 1,4-和1,2-亲电加成反应106

5.4.2 第尔斯-阿尔德环加成反应108

5.5 周环反应（Ⅰ）：环加成和电环化反应［Pericyclic Reactions（Ⅰ）:Cycloadditions and Electrocyclic Reactions］110

5.5.1 电环化反应110

5.5.2 周环反应的理论111

知识亮点 保幼激素的合成115

习题115

第6章 对映异构（Enantiomerism）118

6.1 立体异构与手性分子（Stereoisomerism and Chiral Moleculars）118

6.1.1 立体异构118

6.1.2 手性分子119

6.1.3 手性与对称因素119

6.2 光学活性（Optical Activity）121

6.2.1 平面偏振光和旋光仪121

6.2.2 比旋光度123

6.2.3 对映体过量和光学纯度123

6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构（The Enantiomerism with One Chrial Carbon）124

6.3.1 费歇尔投影式124

6.3.2 相对构型与绝对构型125

6.3.3 R、S命名规则126

6.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构（The Enantiomerism with Two Chiral Carbons）128

6.4.1 含有两个不相同手性碳原子的化合物128

6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物128

6.5 环状化合物的对映异构（The Enantiomerism of Cyclic Compounds）129

6.5.1 环丙烷衍生物129

6.5.2 环己烷衍生物130

6.6 不含手性碳原子化合物的对映异构（The Enantiomerism of Special Chiral Molecules）130

6.6.1 丙二烯型化合物131

6.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物131

6.6.3 其他特殊结构手性化合物132

6.7 外消旋体的拆分（Resolution）132

6.8 亲电加成反应中的立体化学（The Stereochemistry of Electrophilic Addition）134

知识亮点 手性药物136

习题136

第7章 芳香烃（Aromatic Hydrocanbons）139

7.1 苯的结构（Structure of Benzene）139

7.1.1 苯的凯库勒式140

7.1.2 价键理论141

7.1.3 苯的分子轨道141

7.1.4 苯的共振式142

7.2 单环芳烃的同分异构及命名（Isomers and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons）143

7.2.1 一取代苯143

7.2.2 二取代苯144

7.2.3 三取代和多取代苯145

7.2.4 芳基145

7.3 芳烃的物理性质（Physical Properties of Aromatic Hydrocanbons）146

7.4 单环芳烃的化学性质（Chemical Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocanbons）146

7.4.1 亲电取代反应147

7.4.2 加成反应152

7.4.3 氧化反应152

7.4.4 烷基苯的反应153

7.5 苯环上亲电取代反应的反应机理（Mechanism:Eletrophilic Aromatic Substitution to Benzene）154

7.5.1 硝化反应的机理154

7.5.2 卤代反应的机理155

7.5.3 磺化反应的机理155

7.5.4 傅-克烷基化反应机理155

7.5.5 傅-克酰基化反应机理156

7.6 苯环上亲电取代反应的定位规律（Directing Rules of Aromatic Electrophilic Substitution）156

7.6.1 两类定位基156

7.6.2 定位规律的理论解释158

7.6.3 二元取代苯的定位规律159

7.6.4 取代定位规律在有机合成中的应用161

7.7 多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocanbons）162

7.7.1 联苯162

7.7.2 萘162

7.7.3 蒽和菲166

7.8 非苯芳烃（Non-Benzenoid Aromatics）168

7.8.1 休克尔规则168

7.8.2 非苯芳烃169

知识亮点 富勒烯171

习题172

第8章 有机化合物的波谱分析（Spectroanalysis of Organic Compounds）177

8.1 红外光谱（Infrared Spectroscopy）177

8.1.1 红外光和红外光谱177

8.1.2 分子的振动与红外光谱178

8.1.3 有机化合物基团的特征频率179

8.1.4 影响特征频率的因素181

8.1.5 烃的红外光谱182

8.1.6 红外光谱图解析184

8.2 紫外吸收光谱（Ultraviolet Absorption Spectroscopy）186

8.2.1 紫外光与紫外吸收光谱186

8.2.2 电子跃迁186

8.2.3 紫外吸收与分子结构188

8.2.4 紫外光谱的应用191

8.3 核磁共振谱（Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy）192

8.3.1 核磁共振的基本原理192

8.3.2 电子核磁屏蔽193

8.3.3 核磁共振谱仪194

8.3.4 化学位移194

8.3.5 信号数量198

8.3.6 峰面积199

8.3.7 自旋偶合与自旋裂分200

8.3.8 氢核磁共振谱图解析及应用203

8.4 质谱（Mass Spectrometry）206

8.4.1 质谱简介206

8.4.2 用质谱确定分子式206

8.4.3 质谱中的碎裂方式208

知识亮点Ⅰ 13C核磁共振谱简介212

知识亮点Ⅱ 核磁共振影像213

习题213

第9章 卤代烃（Halohydrocarbons）217

9.1 卤代烃的分类和命名（Classification and Nomenclature of Halohydrocarbons）217

9.1.1 卤代烃的分类217

9.1.2 卤代烃的命名217

9.2 卤代烃的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopy of Halohydrocarbons）219

9.2.1 卤代烃的物理性质219

9.2.2 卤代烃的光谱性质220

9.3 一卤代烷的化学反应（Reactions of Alkyl Halides）222

9.3.1 亲核取代反应222

9.3.2 消除反应224

9.3.3 与金属反应225

9.3.4 还原反应227

9.4 亲核取代反应的机理（Machanism of Nucleophilic Substitution）227

9.4.1 两种反应机理228

9.4.2 影响亲核取代反应的因素230

9.4.3 亲核取代反应的立体化学235

9.5 消除反应的反应机理（Machanisms of Elimination）238

9.5.1 两种反应机理238

9.5.2 消除反应的取向239

9.5.3 消除反应的立体化学241

9.5.4 消除反应与亲核取代反应的竞争242

9.6 卤代烯烃和卤代芳烃（Alkenyl Halides and Aryl Halides）244

9.6.1 卤代烯烃244

9.6.2 卤代芳烃246

9.7 一卤代烃的制备（Preparation of Halohydrocarbons）247

9.7.1 由烃制备247

9.7.2 由醇制备248

9.7.3 卤代物的互换249

知识亮点Ⅰ 有机氟化合物249

知识亮点Ⅱ 相转移催化250

习题251

第10章 醇和酚（Alcohols and Phenols）254

10.1 醇和酚的结构和分类（Structure and Classification of Alcohols and Phenols）254

10.2 醇和酚的命名（Nomenclature of Alcohols and Phenols）255

10.3 醇和酚的物理性质与光谱性质（Physical Properties and Spectroscopy of Alcohols and Phenols）257

10.3.1 醇的物理性质和光谱特性257

10.3.2 酚的物理性质和光谱性质258

10.4 醇和酚的酸性（Acidity of Alcohols and Phenols）260

10.4.1 醇的酸性260

10.4.2 酚的酸性261

10.5 醇的反应（Reactions of Alcohols）262

10.5.1 醇的氧化262

10.5.2 醇与氢卤酸反应264

10.5.3 醇与氯化亚砜反应266

10.5.4 醇与卤化磷的反应267

10.5.5 醇的脱水反应267

10.5.6 酸催化醇脱水反应的反应机理269

10.5.7 醇的酯化反应271

10.5.8 二醇的特殊反应272

10.6 醇的制备（Preparation of Alcohols）274

10.6.1 卤代烃的水解274

10.6.2 由烯烃制备274

10.6.3 从格氏试剂制备275

10.6.4 羰基化合物的还原276

10.7 硫醇（Thiols）276

10.7.1 物理性质277

10.7.2 制备方法277

10.7.3 化学性质277

10.8 酚的制备（Preparation of Phenols）278

10.9 酚的反应（Reactions of Phenols）279

10.9.1 与三氯化铁的显色反应280

10.9.2 氧化反应和还原反应280

10.9.3 芳环上的亲电取代反应280

10.10 周环反应（Ⅱ）：σ-迁移反应［Pericyclic Reaction（Ⅱ）:Sigmatropic Reaction］283

知识亮点 醇的生物氧化284

习题285

第11章 醚、环氧化合物、硫醚（Ethers、Epoxides、Sulfides）288

11.1 醚的结构和命名（Structure and Nomenclature of Ethers）288

11.1.1 醚的结构与极性288

11.1.2 醚的命名289

11.2 醚的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopy of Ethers）290

11.2.1 醚的物理性质290

11.2.2 醚的光谱性质292

11.3 醚的反应（Reactions of Ethers）293

11.3.1 醚键的断裂293

11.3.2 醚的自动氧化294

11.4 醚的制备（Preparation of Ethers）294

11.4.1 威廉姆逊合成法294

11.4.2 烯烃的烷氧汞化-去汞法295

11.4.3 乙烯基醚的合成295

11.5 环氧化合物（Epoxides）296

11.5.1 环氧化合物的制备296

11.5.2 环氧化物的开环反应297

11.5.3 环氧化物开环反应的取向299

11.5.4 环氧化物与格氏试剂和有机锂试剂的反应300

11.5.5 冠醚络合物301

11.6 硫醚（Sulfides）301

11.6.1 硫醚的制备301

11.6.2 硫醚的性质302

知识亮点 环氧树脂——现代胶粘剂303

习题304