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第一章　绪论1

第一节　有机化合物和有机化学1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化合物的特点2

（一）分子组成及结构复杂2

（二）容易燃烧2

（三）熔点低2

（四）难溶于水2

（五）反应速度慢、产物复杂2

三、有机化学与药学和生命科学2

第二节　共价键和有机化合物的结构3

一、有机化合物的结构3

二、共价键的形成4

三、共价键的重要基本性质6

四、轨道杂化6

五、描述共价键的几个参数9

（一）键长9

（二）键的离解能10

（三）键角10

（四）键的极性和分子的极性11

六、共价键的断裂和有机反应的类型12

第三节　有机酸碱的概念13

一、勃朗斯德酸碱13

二、路易斯酸碱14

第四节　有机化合物结构确定方法15

一、分子组成的确定15

二、结构及构型的确定15

（一）质谱法15

（二）红外光谱18

（三）紫外-可见光谱21

（四）核磁共振22

习题25

第二章　烷烃和环烷烃27

第一节　烷烃的结构和构造异构27

一、烷烃的结构27

二、烷烃的构造异构28

第二节　烷烃的命名30

一、普通命名法30

二、系统命名法30

（一）直链烷烃30

（二）含支链的烷烃31

第三节　烷烃的构象34

一、乙烷的构象34

二、丁烷的构象36

第四节　烷烃的物理性质37

第五节　烷烃的化学性质41

一、烷烃的化学惰性41

二、化学反应42

三、卤代反应机理43

四、反应过渡态理论46

五、自由基的稳定性49

第六节　环烷烃的分类、同分异构和命名52

一、环烷烃的分类53

二、环烷烃的同分异构53

三、环烷烃的命名54

第七节　环烷烃的性质56

一、物理性质56

二、化学性质56

第八节　环烷烃的结构57

一、拜尔张力学说57

二、燃烧热58

三、环丙烷的结构59

第九节　环烷烃的构象59

一、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象59

二、环己烷的构象60

三、取代环己烷的构象分析63

四、十氢化萘的构象65

习题65

第三章　立体化学基础67

第一节　手性67

一、实物和镜像67

二、手性的概念68

三、分子的对称性和手性69

（一）对称中心（i）69

（二）对称面（σ）69

第二节　旋光性70

一、旋光性的概念70

二、旋光仪71

三、比旋光度71

四、分子的手性与旋光性之间的关系72

第三节　含一个手性碳原子的化合物的对映异构72

一、对映异构体的表示：费歇尔投影式72

二、对映异构体构型的标示74

（一）D/L标示法74

（二）R/S构型标示法75

三、次序规则75

四、对映异构体的理化性质77

五、外消旋体77

六、对映异构体过量百分率和光学纯度78

第四节　含两个手性碳原子的化合物的对映异构79

一、非对映异构体79

二、内消旋化合物80

第五节　外消旋体的拆分81

一、诱导结晶拆分法81

二、化学拆分法81

第六节　二取代环烷烃的构型和构象83

一、构型异构83

二、构象异构84

习题85

第四章　烯烃、炔烃和二烯烃88

第一节　烯烃的结构和同分异构88

一、烯烃的结构特征88

二、烯烃的同分异构91

第二节　烯烃的命名和物理性质92

一、烯烃的命名92

二、烯烃的物理性质94

第三节　烯烃的亲电加成反应95

一、与卤化氢加成96

二、亲电加成反应的机理97

三、碳正离子的结构97

四、碳正离子的稳定性98

五、马可尼科夫规则的理论解释99

六、碳正离子的重排101

七、烯烃的反应活性102

八、与硫酸加成102

九、与水加成103

十、与卤素加成104

十一、与次卤酸加成108

第四节　烯烃的其他反应108

一、催化加氢反应109

二、自由基加成反应111

三、硼氢化-氧化反应112

四、高锰酸钾氧化反应114

五、臭氧化反应115

六、烯丙位的卤代反应116

第五节　炔烃结构特点117

第六节　炔烃的命名和物理性质118

一、炔烃的命名118

二、物理性质119

第七节　炔烃的化学反应120

一、酸性121

二、亲电加成反应122

三、其他反应125

第八节　二烯烃的结构和命名127

一、二烯烃的分类127

二、二烯烃的系统命名法127

三、顺反异构的构型标示128

第九节　共轭二烯烃的结构及化学反应128

一、共轭二烯烃的结构特征和物理特性128

二、共轭二烯烃结构的理论处理129

三、共轭二烯烃的化学反应133

习题136

第五章　芳香烃139

第一节　苯的结构及芳香性139

一、苯的结构139

（一）凯库勒结构式139

（二）苯分子闭合共轭体系140

二、分子轨道理论的解释140

三、共振论的基本内容141

第二节　苯及其同系物的命名和物理性质142

一、苯及其同系物的系统命名142

二、物理性质及光谱特征144

第三节　苯环上的亲电取代反应145

一、亲电取代反应机理145

二、卤代反应146

三、硝化反应147

四、磺化反应147

五、傅-克反应148

（一）傅-克烷基化反应148

（二）傅-克酰基化反应149

第四节　亲电取代反应中的取代基效应150

一、致活作用和邻对位定位151

（一）甲苯的硝化151

（二）苯酚的卤代152

二、致钝作用和间位定位153

三、卤代苯154

第五节　苯及其同系物的其他反应155

一、α-卤代反应155

二、侧链氧化反应156

第六节　多环芳烃157

一、稠环芳烃157

（一）萘157

（二）蒽和菲159

（三）致癌稠环芳香烃160

二、多苯代脂肪烃160

三、联苯型化合物161

第七节　芳香性和非苯芳烃161

一、休克尔规则162

二、典型的非苯芳烃162

（一）单环芳香离子162

（二）轮烯162

（三）稠环163

三、分子轨道理论的解释163

习题163

第六章　卤代烃166

第一节　卤代烃的分类、命名和结构166

一、分类166

二、命名167

（一）普通命名法167

（二）系统命名法167

三、卤代烷的结构168

第二节　物理性质168

第三节　亲核取代反应170

一、常见的亲核取代反应171

（一）水解反应171

（二）醇解反应171

（三）氨解反应172

（四）氰解反应172

（五）与硝酸银的醇溶液反应172

（六）与炔钠（钾）反应172

（七）卤素交换反应172

二、亲核取代反应机理173

（一）双分子亲核取代反应（SN2）机理173

（二）单分子亲核取代反应（SN1）机理174

三、亲核取代反应的立体化学176

（一）SN2反应的立体化学177

（二）SN1反应的立体化学177

四、影响亲核取代反应的因素179

（一）烃基结构的影响179

（二）离去基团的影响181

（三）亲核试剂的影响182

（四）溶剂的影响184

第四节　消除反应185

一、消除反应实例185

二、消除反应的取向185

三、消除反应机理186

（一）E1机理186

（二）E2机理188

（三）消除反应中卤代烃的活性188

（四）扎衣采夫规律的理论解释188

四、E2消除反应的立体化学189

五、取代反应和消除反应的竞争192

（一）烃基结构192

（二）试剂的性质193

（三）溶剂的极性193

（四）反应温度194

第五节　其他反应194

一、与金属反应194

（一）与金属镁反应194

（二）与碱金属反应195

二、还原反应196

第六节　乙烯型和烯丙型卤代烃196

一、乙烯型和卤苯型卤代烃197

二、烯丙型和苄基型卤代烃198

习题199

第七章　醇和醚201

第一节　醇的结构、分类和命名201

一、醇的结构201

二、醇的分类201

三、醇的命名202

（一）普通命名法202

（二）系统命名法202

第二节　醇的物理性质203

第三节　醇的化学反应205

一、醇的酸性206

二、亲核取代反应206

（一）与氢卤酸反应206

（二）与卤化磷反应208

（三）与氯化亚砜反应208

三、消除反应209

（一）分子内脱水反应209

（二）分子间脱水反应210

四、与含氧无机酸的酯化反应210

五、氧化反应211

（一）被重铬酸钾的硫酸溶液或高锰酸钾氧化211

（二）选择性氧化212

（三）欧芬脑尔氧化212

（四）催化脱氢212

第四节　多元醇和硫醇213

一、邻二醇的特性反应213

（一）生成铜盐213

（二）被高碘酸或四醋酸铅氧化213

（三）频哪醇重排214

二、硫醇215

（一）命名215

（二）物理性质215

（三）化学性质215

第五节　醚216

一、分类216

二、命名216

（一）普通命名法216

（二）系统命名法217

三、结构和物理性质217

四、化学反应218

（一）？盐的形成218

（二）过氧化物的形成218

（三）醚键的断裂219

第六节　环氧化合物220

一、命名220

二、开环反应220

三、开环反应的机理及方向221

第七节　冠醚和硫醚222

一、冠醚222

二、硫醚223

习题223

第八章　醛、酮225

第一节　结构和命名226

一、羰基的结构226

二、醛、酮的命名226

（一）普通命名法226

（二）系统命名法227

（三）俗名228

第二节　物理性质229

一、一般物态229

二、光谱特征230

（一）紫外吸收光谱230

（二）红外吸收光谱230

（三）核磁共振谱231

第三节　亲核加成反应232

一、亲核加成反应机理232

（一）亲核加成的一般机理232

（二）羰基加成的立体化学233

二、与碳为中心的亲核试剂加成234

（一）和有机金属化合物的加成234

（二）与氢氰酸的加成235

（三）和炔化物的加成236

三、与氧为中心的亲核试剂加成237

（一）与水加成237

（二）与醇加成237

四、与硫为中心的亲核试剂加成239

（一）与亚硫酸氢钠加成239

（二）与硫醇加成240

五、与氮为中心的亲核试剂加成241

第四节　缩合反应244

一、α-氢的酸性244

二、碳负离子的形成245

三、羟醛缩合反应246

四、羟醛缩合反应机理247

五、交叉的羟醛缩合247

六、分子内的羟醛缩合248

第五节　与羟醛缩合类似的反应249

一、安息香缩合249

二、魏悌希反应249

三、曼尼希反应250

四、雷福尔马茨基反应251

第六节　氧化还原反应252

一、醛的还原性与氧化反应252

二、酮的氧化254

三、羰基还原成醇羟基的反应254

（一）催化加氢254

（二）用金属氢化物还原255

（三）米尔外英-彭杜尔夫还原反应255

四、羰基还原成亚甲基的反应256

（一）克莱门森还原反应256

（二）乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应256

五、康尼查罗反应257

六、酮的双分子还原258

第七节　α-氢的反应259

一、卤代反应和卤仿反应259

（一）酸催化卤代259

（二）碱催化卤代、卤仿反应259

二、醛、酮的定性鉴别261

第八节　不饱和醛、酮261

一、α，β-不饱和醛、酮的结构特点261

二、共轭加成262

三、迈克尔加成263

四、插烯规则263

五、狄尔斯-阿尔特反应264

习题264

第九章　酚和醌267

第一节　酚的结构267

一、氧的给电子作用267

二、碳氧键和氢氧键267

第二节　酚的命名和物理性质268

一、命名268

二、物理性质和光谱性质269

第三节　酚的化学性质270

一、酸性及成盐270

二、影响酸性的因素271

三、醚的形成及克莱森重排272

四、酯的形成及傅瑞斯重排274

五、羟基对苯环上亲电取代反应的影响274

（一）卤代反应274

（二）硝化反应275

（三）磺化反应275

（四）傅-克反应275

（五）其他反应276

第四节　醌277

一、醌的结构和命名277

二、苯醌的一般化学性质278

（一）亲核加成反应278

（二）亲电加成反应279

（三）共轭烯酮的1,4-加成反应279

（四）还原反应280

习题280

第十章　羧酸和取代羧酸282

第一节　分类和命名282

一、羧酸的分类282

二、羧酸的命名283

（一）命名283

（二）命名中主官能团的选择顺序284

第二节　结构和物理性质285

一、羧基的结构285

二、氢键对沸点、水溶解度的影响286

三、光谱性质286

（一）红外光谱286

（二）羧酸的核磁共振氢谱287

第三节　酸性及影响酸性的因素288

一、酸性及成盐288

二、影响酸性的因素289

第四节　化学反应292

一、生成羧酸衍生物的反应292

（一）生成酰卤293

（二）生成酸酐293

（三）生成酰胺293

二、酯化反应及机理294

三、还原反应296

四、脱羧反应及二元酸的受热反应297

（一）脱羧反应297

（二）二元酸的受热反应298

第五节　羟基酸和羰基酸299

一、羟基酸的受热反应299

二、羰基酸301

（一）酸性301

（二）脱羧反应301

习题301

第十一章　羧酸衍生物303

第一节　结构命名和物理性质304

一、结构的共性特点304

二、命名305

三、物理性质306

四、光谱性质307

（一）红外光谱307

（二）核磁共振308

第二节　亲核取代反应309

一、水解、醇解和氨解309

（一）水解反应309

（二）醇解反应311

（三）氨解反应312

二、亲核取代反应机理313

三、亲核取代反应的活性比较及规律314

四、酯的酸催化水解和碱催化水解314

（一）酯在碱溶液中的水解反应314

（二）酯在酸溶液中的水解反应315

第三节　酯缩合反应316

一、α-氢的酸性316

二、克莱森酯缩合反应317

三、交叉酯缩合反应和狄克曼缩合318

四、乙酰乙酸乙酯的性质319

（一）酮式-烯醇式互变异构319

（二）酮式分解和酸式分解320

（三）烷基化及酰基化320

五、克脑文格尔和达尔森反应322

六、普尔金反应324

第四节　酰胺的特殊反应325

一、酸碱性325

二、霍夫曼降解反应326

第五节　碳酸及原酸衍生物327

一、碳酸衍生物327

（一）氨基甲酸酯327

（二）脲328

（三）胍329

二、原酸衍生物329

习题330

第十二章　类脂化合物332

第一节　甘油三酸酯332

一、脂肪和油332

二、脂肪和油的反应334

三、脂肪酸335

第二节　磷脂和糖脂338

一、磷脂338

二、糖脂339

第三节　甾族化合物339

一、结构、构型和构象340

二、命名342

三、重要的甾族化合物343

第四节　脂溶性维生素344

一、维生素D344

二、萜类和维生素A345

（一）萜类化合物的结构特征345

（二）萜类化合物的分类和重要的萜类化合物345

习题348

第十三章　有机含氮化合物349

第一节　硝基化合物349

一、分类、结构和命名349

二、物理性质350

三、化学反应350

第二节　胺类化合物352

一、分类和命名352

（一）分类352

（二）命名352

二、结构和物理性质354

三、化学反应356

（一）碱性及影响碱性的因素356

（二）烃基化反应358

（三）酰基化和磺酰化反应359

（四）亚硝化反应360

（五）氧化反应361

（六）芳环上的亲电取代反应362

四、季铵盐和季铵碱364

（一）季铵盐364

（二）季铵碱365

第三节　重氮化合物和偶氮化合物368

一、芳香重氮盐368

（一）取代反应368

（二）偶合反应370

（三）还原反应371

二、偶氮化合物371

第四节　生物碱372

一、生物碱的一般性质372

二、生物碱类药物372

（一）麻黄碱372

（二）阿托品373

（三）小檗碱373

（四）茶碱373

（五）喜树碱374

习题374

第十四章　杂环化合物376

第一节　杂环化合物的分类和命名376

一、杂环化合物的分类376

二、有特定名称的杂环及其衍生物的命名378

（一）有特定名称的杂环母核的命名378

（二）杂环母核的编号原则及其衍生物的命名378

三、无特定名称的稠杂环的命名380

（一）基本环的选定原则380

（二）稠合边的表示方法381

（三）周边编号原则381

第二节　六元杂环化合物382

一、吡啶的结构特点382

二、吡啶的物理性质382

三、吡啶的碱性383

四、吡啶的亲电取代反应和亲核取代反应384

五、吡啶的氧化和还原反应385

六、二氮嗪类的结构及性质387

第三节　五元杂环化合物389

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构特点389

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质390

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质390

（一）亲电取代反应390

（二）其他反应392

四、唑类的结构及性质393

第四节　稠杂环396

一、喹啉和异喹啉396

（一）结构与物理性质396

（二）化学性质396

二、吲哚及其衍生物397

三、嘌呤及其衍生物398

习题399

第十五章　糖类401

第一节　单糖401

一、单糖的开链结构402

二、单糖的环状结构403

（一）单糖的变旋现象和环状结构403

（二）哈沃斯透视式404

（三）单糖的构象405

第二节　单糖的化学反应406

一、差向异构化406

二、氧化反应407

三、成脎反应408

四、糖苷的生成409

第三节　几个重要的单糖409

第四节　二糖410

第五节　多糖412

习题415

第十六章　核酸416

第一节　核酸的分类和化学组成416

一、核酸的分类416

二、核酸的化学组成416

第二节　核苷和核苷酸的结构和命名418

一、核苷418

二、（单）核苷酸419

第三节　核酸的结构421

一、DNA的结构421

二、RNA的结构422

第四节　核酸的理化性质424

一、物理性质424

二、核酸的水解424

三、核酸的变性424

四、颜色反应424

习题424

第十七章　氨基酸、多肽和蛋白质426

第一节　氨基酸426

一、α-氨基酸的结构、分类和命名426

（一）分类426

（二）命名427

（三）结构特点和构型427

二、氨基酸的性质429

（一）物理性质429

（二）化学性质430

第二节　肽433

一、命名433

二、结构434

第三节　蛋白质434

一、分类434

二、结构435

三、性质438

（一）两性解离和等电点438

（二）胶体性质438

（三）蛋白质的沉淀438

（四）蛋白质的变性与复性439

（五）蛋白质的颜色反应（鉴别反应）439

习题440

参考文献441