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第1章　概述1

1.1　有机合成发展史1

1.2　有机合成设计与逆合成分析3

1.2.1　有机合成设计概述3

1.2.2　逆向合成分析5

1.2.3　切断的选择方法5

1.2.4　几个复杂分子的逆合成分析6

1.3　有机合成中的选择性问题8

1.3.1　反应的选择性8

1.3.2　选择性控制8

1.3.3　立体选择性控制9

参考文献9

第2章　离子液体在有机合成中的应用11

2.1　离子液体概述11

2.1.1　定义和特点11

2.1.2 离子液体的发展史11

2.1.3　离子液体的组成与分类12

2.2　离子液体的合成和性能13

2.2.1 离子液体的合成13

2.2.2　离子液体的结构和性能13

2.3　离子液体在有机合成中的应用15

2.3.1 Friedel-Crafts反应15

2.3.2 Diels-Alder反应17

2.3.3　缩合反应18

2.3.4　氢化反应19

2.3.5　氧化反应20

2.4　离子液体在不对称合成中的应用20

2.4.1　在离子液体中的不对称合成20

2.4.2　在离子液体中的不对称催化22

2.4.3　手性离子液体的合成及应用进展25

2.5　离子液体在酶催化中的应用28

2.5.1 离子液体在酶催化中反应的特点29

2.5.2　离子液体中酶催化反应29

参考文献32

第3章　相转移催化在有机合成中的应用36

3.1　相转移催化作用36

3.1.1　相转移催化的产生与发展36

3.1.2　相转移催化（作用）的原理37

3.2　相转移催化剂37

3.2.1　相转移催化剂的种类38

3.2.2　手性相转移催化剂40

3.3　相转移催化在有机合成中的应用44

3.3.1　脂肪族的亲核取代反应44

3.3.2　烷基化反应44

3.3.3　Michael加成反应48

3.3.4　氧化反应49

3.3.5　Darzens缩合反应51

3.3.6　还原反应51

3.3.7　其他反应52

3.4　反向相转移催化及其应用53

3.4.1　反向相转移催化新概念53

3.4.2　环糊精反向相转移催化54

3.4.3　杯芳烃反向相转移催化54

参考文献55

第4章　生物催化在有机合成中的应用58

4.1　生物催化的发展及其特点58

4.1.1 生物催化发展简介58

4.1.2　生物催化的特点59

4.2　生物催化剂59

4.2.1　酶的分类及命名59

4.2.2　酶催化的反应机制60

4.2.3　酶催化反应的动力学61

4.2.4　价廉多样的生物催化剂——微生物62

4.3　生物催化在有机合成中的应用63

4.3.1 生物催化的还原反应63

4.3.2　生物催化的氧化反应68

4.3.3　生物催化的水解反应72

4.3.4　生物催化的裂合反应74

参考文献77

第5章　模拟酶在有机合成中的应用79

5.1　模拟酶的概念79

5.1.1　模拟酶的概念79

5.1.2　模拟酶的理论基础80

5.2　模拟酶的分类80

5.3　环糊精酶模型及其应用80

5.3.1　还原反应81

5.3.2　环氧化反应83

5.3.3　缩合反应84

5.3.4　转氨反应86

5.3.5　水解作用87

5.3.6　其他反应88

5.4　杯芳烃酶模型及其应用89

5.5　胶束酶模型及其应用91

5.5.1　模拟水解酶的胶束酶模型91

5.5.2　辅酶的胶束酶模型92

5.5.3　金属胶束酶模型93

参考文献94

第6章　一锅合成方法在有机合成中的应用97

6.1　烯烃、炔烃的一锅合成97

6.2　醛、酮的一锅合成98

6.3　羧酸及其衍生物的一锅合成100

6.4　磷（膦）酸酯的一锅合成102

6.5　腈、胺的一锅合成103

6.6　氨基酸、多肽、核苷酸的一锅合成105

6.6.1　氨基酸的一锅合成105

6.6.2　肽的一锅合成105

6.6.3　核苷酸的一锅合成106

6.7　复杂分子的一锅合成107

6.7.1　环番的一锅合成107

6.7.2　修饰卟啉的一锅合成107

6.7.3　其他大分子的一锅合成108

6.8　五员杂环化合物的一锅合成109

6.8.1　噻唑及其衍生物的一锅合成109

6.8.2　噁唑及其衍生物的一锅合成109

6.8.3　咪唑及其衍生物的一锅合成111

6.8.4　吲哚及其衍生物的一锅合成112

6.9　六员杂环化合物的一锅合成112

6.9.1　吡喃及其衍生物的一锅合成112

6.9.2　嘧啶及其衍生物的一锅合成114

6.9.3　喹啉及其衍生物的一锅合成115

6.9.4　嗪及其衍生物的一锅合成115

6.10　稠杂环化合物的一锅合成116

6.11　其他杂环化合物的一锅合成119

6.11.1 氮丙啶及其衍生物的一锅合成119

6.11.2　七、八元杂环化合物的一锅合成119

6.11.3　磷、硼杂环化合物的一锅合成120

参考文献120

第7章　基团保护技术在有机合成中的应用125

7.1　保护基的除去125

7.1.1　碱性条件下除去保护基125

7.1.2　酸性条件下除去保护基126

7.1.3　重金属离子催化除去保护基127

7.1.4　还原方法除去保护基127

7.1.5　氧化方法除去保护基128

7.1.6　氟离子裂解Si—O、Si—C键除去保护基128

7.1.7　光解方法除去保护基129

7.1.8　酶催化除去保护基130

7.1.9　其他方法除去保护基130

7.2　羟基的保护131

7.2.1　保护为烷基醚131

7.2.2　保护为硅醚134

7.2.3　保护为酯135

7.3　二醇的保护136

7.3.1　保护为环状缩醛和缩酮136

7.3.2　保护为环状原酸酯136

7.3.3　保护为硅衍生物137

7.3.4　保护为其他137

7.4　羰基的保护137

7.4.1　保护为O,O-缩醛（酮）137

7.4.2　保护为S,S-缩醛（酮）138

7.4.3　保护为O,S-缩醛（酮）140

7.5　羧基的保护140

7.5.1　保护为酯140

7.5.2　保护为硅酯142

7.5.3　保护为原酸酯142

7.5.4　用酰胺和酰肼来保护羧基143

7.5.5　通过生成噁唑啉衍生物来保护羧基143

7.6　氨基的保护143

7.6.1　保护为氨基甲酸酯143

7.6.2　保护为脲类衍生物144

7.6.3　保护为酰胺145

7.6.4　保护为磺酰胺145

7.6.5　保护为N-烷基衍生物146

参考文献146

第8章　铜盐促进的芳基硼酸的N-,O-,S-芳基化反应149

8.1　芳基硼酸作为芳基授体被首次发现149

8.2　芳基硼酸参与的O-芳基化反应150

8.2.1　铜盐催化的O-芳基化反应150

8.2.2　铜盐催化的O-芳基化反应152

8.2.3 O-芳基化在有机合成反应中的应用152

8.2.4N-羟基亚酰胺作为亲核反应受体156

8.2.5　对称二芳基醚的一锅法制备156

8.2.6　芳基硼酸酯作为芳基授体157

8.3　芳基硼酸参与的N-芳基化反应158

8.3.1　铜盐促进的N-芳基化反应158

8.3.2　铜盐催化的N-芳基化反应163

8.3.3　N-芳基化反应的应用167

8.4　芳基硼酸参与的S-芳基化反应172

8.4.1　铜盐促进的S-芳基化反应及底物范围172

8.4.2　Cu（Ⅰ）催化方法的发现173

8.5　机理研究173

8.6　质子溶剂中简单铜盐催化的N-芳基化反应176

8.6.1 简单铜盐催化的苯基二硼酸与咪唑偶联反应探索176

8.6.2　苯基硼酸与咪唑在水溶液中的反应181

8.6.3　反应机理初探181

8.6.4　简单铜盐催化的胺、酰胺、酰亚胺以及磺酰胺与芳基硼酸的偶联反应182

参考文献186

第9章　咪唑（鎓）环番的合成进展189

9.1　咪唑（鎓）环番的设计与合成189

9.2　手性咪唑（鎓）环番的设计与合成192

参考文献196